1,1,1,2,2-pentafluoro-4-iodo-4-phenyl-3-butene | 172032-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1,1,2,2-pentafluoro-4-iodo-4-phenyl-3-butene
• 英文别名: (3,3,4,4,4-Pentafluoro-1-iodobut-1-enyl)benzene
• CAS: 172032-06-3
• 化学式: C₁₀H₆F₅I
• 分子量: 348.054
• InChiKey: WHTHKBTXXAFREV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.771±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1,2,2-pentafluoro-4-iodo-4-phenyl-3-butene 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以94%的产率得到3-(trifluoromethyl)-5-phenylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of Fluoroalkyl-Substituted Heterocycles from 1-Fluoroalkyl-2-iodoalkenes

  摘要：

  描述了一种方便的合成含氟烷基取代的杂环化合物的方法，包括3-三氟甲基吡唑7、5-三氟甲基异恶烷8和4-三氟甲基嘧啶9。该两步反应序列包括氟烷基碘化物1与炔烃2的自由基加成，生成相应的烯烃3，以及3与肼、羟胺或酰胺的缩合反应，分别得到上述杂环化合物。提出了一种可能的反应路径。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1376
• 作为产物：
  描述：

  五氟碘乙烷 、 苯乙炔 在 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,1,1,2,2-pentafluoro-4-iodo-4-phenyl-3-butene
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of Fluoroalkyl-Substituted Heterocycles from 1-Fluoroalkyl-2-iodoalkenes

  摘要：

  描述了一种方便的合成含氟烷基取代的杂环化合物的方法，包括3-三氟甲基吡唑7、5-三氟甲基异恶烷8和4-三氟甲基嘧啶9。该两步反应序列包括氟烷基碘化物1与炔烃2的自由基加成，生成相应的烯烃3，以及3与肼、羟胺或酰胺的缩合反应，分别得到上述杂环化合物。提出了一种可能的反应路径。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1376

文献信息

• A novel and practical method for the synthesis of 3-trifluoromethylated pyrazoles
  作者：Xiao-Qing Tang、Chang-Ming Hu

  DOI：10.1039/c39940000631

  日期：——

  A new building block strategy for the synthesis of a series of 3-trifluoromethyl substituted pyrazoles 4 by a two-step sequence is described.

  描述了一种通过两步序列合成一系列3-三氟甲基取代吡唑4的新构建块策略。
• A new and concise method for the synthesis of 5-trifluoromethylisoxazoles
  作者：Xiao-Qing Tang、Chang-Ming Hu

  DOI：10.1016/0022-1139(95)03252-9

  日期：1995.8

  A highly effective synthesis of a series of 5-trifluoromethylisoxazoles 4 from pentafluoroethyl iodide (1) and various alkynes 2 by a two-step sequence is described.

  描述了通过两步顺序由五氟乙基碘（1）和各种炔烃2高效合成一系列5-三氟甲基异恶唑4的方法。
• Study of the nucleophilic reaction of 2-mercaptoethanol with 1-fluoroalkyl-2-iodo-alkenes
  作者：Hui-Ping Guan、Bing-Hao Luo、Chang-Ming Hu

  DOI：10.1016/s0022-1139(97)00074-2

  日期：1997.10

  The stepwise nucleophilic addition of 2-mercaptoethanol (2) to 1-fluoroalkyl-2-iodo-alkenes (1) was studied. Fluorine-containing building blocks of a new type (4) containing a fluorine atom, a fluoroalkyl-substituted double bond and a latent carbonyl group were synthesized in good yield via the intermediate thioethers 3. A reasonable pathway is suggested. (C) 1997 Elsevier Science S.A.