ethyl 3-oxo-4-((E)-4-phenylbut-3-enyl)isochroman-4-carboxylate | 1190898-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ethyl 3-oxo-4-((E)-4-phenylbut-3-enyl)isochroman-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-oxo-4-[(E)-4-phenylbut-3-enyl]-1H-isochromene-4-carboxylate
• CAS: 1190898-43-1
• 化学式: C₂₂H₂₂O₄
• 分子量: 350.414
• InChiKey: ONODNBRZFKLADL-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-oxo-4-((E)-4-phenylbut-3-enyl)isochroman-4-carboxylate 在 samarium diiodide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到rac-(3R, 3aS, 9bR)-ethyl 3-benzyl-3a-hydroxy-1,2,3,3a,5,9b hexahydrocyclopenta[c]isochromene-9b-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用 SmI2 和 H2O 还原内酯的机理、选择性和合成效用的研究

  摘要：

  尽管长期以来一直认为简单的脂肪族酯和内酯位于 SmI(2) 的降低范围之外，但 H(2)O 对镧系元素试剂的激活允许以前所未有的方式操纵其中的一些底物。例如，SmI(2)-H(2)O 还原系统显示出相对于其他类别的内酯和酯还原 6 元内酯的完全选择性。使用停流分光光度法研究了还原动力学。实验和计算研究表明选择性的起源在于初始电子转移到内酯羰基。在用 SmI(2)-H(2)O 进行内酯还原过程中形成的自由基中间体可用于环化，以提供具有高非对映选择性的环状酮（或缩酮）产品。

  DOI：

  10.1021/ja906396u
• 作为产物：
  描述：

  [(1E)-4-溴-1-丁烯-1-基]苯 、 4-(carboethoxy)-3-isochromanone 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以15%的产率得到ethyl 3-oxo-4-((E)-4-phenylbut-3-enyl)isochroman-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用 SmI2 和 H2O 还原内酯的机理、选择性和合成效用的研究

  摘要：

  尽管长期以来一直认为简单的脂肪族酯和内酯位于 SmI(2) 的降低范围之外，但 H(2)O 对镧系元素试剂的激活允许以前所未有的方式操纵其中的一些底物。例如，SmI(2)-H(2)O 还原系统显示出相对于其他类别的内酯和酯还原 6 元内酯的完全选择性。使用停流分光光度法研究了还原动力学。实验和计算研究表明选择性的起源在于初始电子转移到内酯羰基。在用 SmI(2)-H(2)O 进行内酯还原过程中形成的自由基中间体可用于环化，以提供具有高非对映选择性的环状酮（或缩酮）产品。

  DOI：

  10.1021/ja906396u

文献信息

• Studies on the Mechanism, Selectivity, and Synthetic Utility of Lactone Reduction Using SmI₂ and H₂O
  作者：Dixit Parmar、Lorna A. Duffy、Dhandapani V. Sadasivam、Hiroshi Matsubara、Paul A. Bradley、Robert A. Flowers、David J. Procter

  DOI：10.1021/ja906396u

  日期：2009.10.28

  esters and lactones have long been thought to lie outside the reducing range of SmI(2), activation of the lanthanide reagent by H(2)O allows some of these substrates to be manipulated in an unprecedented fashion. For example, the SmI(2)-H(2)O reducing system shows complete selectivity for the reduction of 6-membered lactones over other classes of lactones and esters. The kinetics of reduction has been

  尽管长期以来一直认为简单的脂肪族酯和内酯位于 SmI(2) 的降低范围之外，但 H(2)O 对镧系元素试剂的激活允许以前所未有的方式操纵其中的一些底物。例如，SmI(2)-H(2)O 还原系统显示出相对于其他类别的内酯和酯还原 6 元内酯的完全选择性。使用停流分光光度法研究了还原动力学。实验和计算研究表明选择性的起源在于初始电子转移到内酯羰基。在用 SmI(2)-H(2)O 进行内酯还原过程中形成的自由基中间体可用于环化，以提供具有高非对映选择性的环状酮（或缩酮）产品。