tert.-Butyl(1-nitro-2-naphthyl)acetate | 89278-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tert.-Butyl(1-nitro-2-naphthyl)acetate
• 英文别名: tert-butyl 2-(1-nitro-2-naphthyl)ethanoate；tert-butyl 2-(1-nitronaphthalen-2-yl)acetate
• CAS: 89278-18-2
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄
• 分子量: 287.315
• InChiKey: IUTLLPOLTJZAON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert.-Butyl(1-nitro-2-naphthyl)acetate 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-(1-nitronaphthalen-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Reactions of organic anions. Part 110. Vicarious nucleophilic substitution of hydrogen in nitroarenes with .alpha.-substituted nitriles and esters. Direct .alpha.-cyanoalkylation and .alpha.-carbalkoxyalkylation of nitroarenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00183a004
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸叔丁酯 、 硝基萘 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 以95%的产率得到tert.-Butyl(1-nitro-2-naphthyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  钯催化合成3-吲哚羧酸衍生物

  摘要：

  在 3 位具有酯官能团的吲哚是由 2-(2-硝基苯基) 丙烯酸衍生物通过钯催化的还原性 N-杂环化制备的，使用一氧化碳作为最终还原剂。通过 2-卤代-1-硝基苯与 2-(三丁基甲锡烷基)-2-丙烯酸乙酯的 Stille 偶联或通过硝基苯的替代亲核取代然后与醛进行 Knoevenagel 型缩合来制备起始材料。还使用相同类型的方法描述了合成 3-腈和 3-砜取代的吲哚的例子。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032208

文献信息

• Aerobic Oxidation Approaches to Indole-3-carboxylates: A Tandem Cross Coupling of Amines–Intramolecular Mannich–Oxidation Sequence
  作者：Kyeongha Kim、Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02348

  日期：2019.9.6

  A tandem aerobic oxidation protocol has been developed for the facile synthesis of indole-3-carboxylates. Two readily available starting materials, anilines and benzyl-amines, were efficiently cross-coupled under the o-naphthoquinone-catalyzed aerobic oxidation conditions to the corresponding 2-arylmethyleneaminophenylacetates that in turn smoothly underwent the Cu(II)-catalyzed intramolecular Mannich reaction. The resulting indoline derivatives were aerobically oxidized to indole-3-carboxylates, providing a ready access to indole derivatives from two simple amine derivatives.
• MAKOSZA, M.;WINIARSKI, J., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 9, 1494-1499
  作者：MAKOSZA, M.、WINIARSKI, J.

  DOI：——

  日期：——