2,2'-(methylsilylene)bisfuran | 1911-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2,2'-(methylsilylene)bisfuran
• 英文别名: bis(furan-2-yl)(methyl)silane；di(furan-2-yl)(methyl)silane；di(2-furyl)(methyl)silane；methyldi(2-furyl)silane；di-2-furylmethylsilane；di(2-furyl)methylsilane；Bis(furan-2-yl)-methylsilane
• CAS: 1911-24-6
• 化学式: C₉H₁₀O₂Si
• 分子量: 178.263
• InChiKey: SJZJQOZKGVQPDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  67 °C(Press: 4 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.84
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(methylsilylene)bisfuran 在 dihydrogen hexachloroplatinate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,1,3,3-tetra-2-furyl-1,3-dimethylsiloxane
  参考文献：
  名称：

  Erchak, N. P.; Matorykina, V. F.; Lukevits, E., Journal of general chemistry of the USSR, 1982, vol. 52, # 10, p. 2113 - 2114

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴呋喃 、 甲基二氯硅烷 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以31%的产率得到2,2'-(methylsilylene)bisfuran
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Rh(I)-Catalyzed Sequential Hydrosilylation toward the Assembly of Silicon-Based Peptidomimetic Analogues

  摘要：

  A highly regioselective Rh(I)-catalyzed hydrosilylation of enamides is presented. This mild protocol allows access to a wide variety of different arylsilanes with substitution at the beta-position of the enamide and functionalization on the alkyl chain tethered to the silane. This protocol is extended to include a sequential one-pot hydrosilylation. Using diphenylsilane as the appendage point, hydrosilylation of a protected allyl alcohol followed by hydrosilylation of an enamide generates a complex organosilane in one step. This highly convergent strategy to synthesize these functionalized systems now provides a way for the rapid assembly of a diverse collection of silane-based peptidomimetic analogues.

  DOI：

  10.1021/jo300904z

文献信息

• Palladium(0)-Catalyzed Silylation of Aryl Halides with Triorganosilanes: Synthesis of Aryl(2-furyl)silanes
  作者：Miki Murata、Hiroya Ohara、Ryo Oiwa、Shinji Watanabe、Yuzuru Masuda

  DOI：10.1055/s-2006-942368

  日期：2006.6

  Triorganosilanes, which possess two aryl groups on the silicon atom, undergo palladium-catalyzed silylation of aryl iodides. Aryl(2-furyl)silanes thus obtained are potentially useful starting materials for carbon-carbon bond-forming reactions in the presence of transition-metal catalysts and tetrabutylammonium fluoride.

  在硅原子上具有两个芳基的三有机硅烷经历钯催化的芳基碘硅烷化。如此获得的芳基(2-呋喃基)硅烷是在过渡金属催化剂和四丁基氟化铵存在下碳-碳键形成反应的潜在有用原料。
• Synthesis and antitumor activity of 3-[(methyl)bis(5-trialkylsilyl-furan-2-yl)silyl]propylamines
  作者：L. Ignatovich、V. Romanov、J. Spura、J. Popelis、I. Domracheva、I. Shestakova

  DOI：10.1007/s10593-012-0940-3

  日期：2012.3

  Novel 3-[(methyl)bis(5-trialkylsilylfuran-2-yl)silyl]propylamines have been synthesized by a hydrosilylation reaction of aliphatic and heterocyclic N-allylamines in the presence of the Speier's catalyst. The effects of the structure of the amine and the alkyl substituent at the silicon atom on the cytotoxicity of the compounds have been studied.

  通过在Speier催化剂的存在下脂族和杂环N-烯丙基胺的硅氢加成反应已经合成了新型的3-[（甲基）双（5-三烷基甲硅烷基呋喃-2-基）甲硅烷基]丙胺。研究了硅原子上胺和烷基取代基的结构对化合物细胞毒性的影响。
• Si–B Functional Group Exchange Reaction Enabled by a Catalytic Amount of BH₃: Scope, Mechanism, and Application
  作者：Jiong Zhang、Rui Wei、Chunping Ren、Liu Leo Liu、Lipeng Wu

  DOI：10.1021/jacs.3c05625

  日期：2023.7.19

  Functional group exchanges based on single-bond transformation are rare and challenging. In this regard, functional group exchange reactions of hydrosilanes proved to be more problematic. This is because this exchange requires the cleavage of the C–Si bond, while the Si–H bond is relatively easily activated for hydrosilanes. Herein, we report the first Si–B functional group exchange reactions of hydrosilanes

  基于单键转化的官能团交换很少见且具有挑战性。在这方面，氢硅烷的官能团交换反应被证明是更成问题的。这是因为这种交换需要 C-Si 键的断裂，而 Si-H 键对于氢硅烷来说相对容易激活。在此，我们报告了氢硅烷与氢硼烷的第一个 Si-B 官能团交换反应，仅通过 BH 3作为催化剂即可实现。我们的方法适用于各种芳基和烷基氢硅烷以及不同的氢硼烷，并具有通用官能团的耐受性（最多 115 个示例）。控制实验和密度泛函理论 (DFT) 研究揭示了一个独特的反应途径，涉及连续的 C-Si/B-H 和 C-B/B-H σ-键复分解。还展示了使用更容易获得的氯硅烷、硅氧烷、氟硅烷和甲硅烷基硼烷进行 Si-B 官能团交换、Ge-B 官能团交换和聚硅烷的解聚 Si-B 交换的进一步研究。此外，实现了从聚甲基氢硅氧烷(PMHS)再生MeSiH 3 。值得注意的是，使用廉价且容易获得的PhSiH 3和PhSiH 2 Me作为气态SiH
• Lukevits, E.; Dzintara, M., Journal of general chemistry of the USSR, 1981, vol. 51, p. 1761 - 1765
  作者：Lukevits, E.、Dzintara, M.

  DOI：——

  日期：——
• Lukevits, E.; Dzintara, M.; Pudova, O. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1983, vol. 53, # 9, p. 1854 - 1857
  作者：Lukevits, E.、Dzintara, M.、Pudova, O. A.

  DOI：——

  日期：——