(E)-7-hydroxyhept-2-enyl benzoate | 1001068-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-7-hydroxyhept-2-enyl benzoate
• 英文别名: [(E)-7-hydroxyhept-2-enyl] benzoate
• CAS: 1001068-30-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: JKFADRFUEVZFRT-FPYGCLRLSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-7-hydroxyhept-2-enyl benzoate 在 (acetonitrile)[(2-biphenyl)di-tert-butylphosphine]gold(I) hexafluoroantimonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-vinyltetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  A comparative study of the Au-catalyzed cyclization of hydroxy-substituted allylic alcohols and ethers

  摘要：

  报道了Au(I)催化的氢氧烯丙基醚的环化反应，形成四氢吡喃。使用(acetonitrile)[(o-联苯)二-叔-丁基膦]金(I)六氟安替酸盐，环化反应在几分钟到几小时内完成，取决于底物。通过气相色谱监测了反应进展，对底物之间的比较表明，烯丙基醇的反应速度比相应的醚快。此外，报道了Reaxa QuadraPure^TM MPA是一种高效的清除剂，可以停止反应进展。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.91
• 作为产物：
  描述：

  在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (E)-7-hydroxyhept-2-enyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  A comparative study of the Au-catalyzed cyclization of hydroxy-substituted allylic alcohols and ethers

  摘要：

  报道了Au(I)催化的氢氧烯丙基醚的环化反应，形成四氢吡喃。使用(acetonitrile)[(o-联苯)二-叔-丁基膦]金(I)六氟安替酸盐，环化反应在几分钟到几小时内完成，取决于底物。通过气相色谱监测了反应进展，对底物之间的比较表明，烯丙基醇的反应速度比相应的醚快。此外，报道了Reaxa QuadraPure^TM MPA是一种高效的清除剂，可以停止反应进展。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.91

文献信息

• Solid-Phase Olefin Cross-Metathesis Promoted by a Linker
  作者：Amanda L. Garner、Kazunori Koide

  DOI：10.1021/ol702415x

  日期：2007.12.1

  Olefin cross-metathesis couples two alkenes to form complex molecules and has been widely used in solution-phase organic synthesis. However, this powerful method has rarely been used in solid-phase organic synthesis. Herein we report that olefin cross-metathesis is a synthetically viable method particularly when a traceless longer linker is inserted between solid support and reacting olefins.
• A comparative study of the Au-catalyzed cyclization of hydroxy-substituted allylic alcohols and ethers
  作者：Berenger Biannic、Thomas Ghebreghiorgis、Aaron Aponick

  DOI：10.3762/bjoc.7.91

  日期：——

  The Au(I)-catalyzed cyclization of hydroxyallylic ethers to form tetrahydropyrans is reported. Employing (acetonitrile)[(o-biphenyl)di-tert-butylphosphine]gold(I) hexafluoroantimonate, the cyclization reactions were complete within minutes to hours, depending on the substrate. The reaction progress was monitored by GC, and comparisons between substrates demonstrate that reactions of allylic alcohols are faster than the corresponding ethers. Additionally, it is reported that Reaxa QuadraPure^TM MPA is an efficient scavenging reagent that halts the reaction progress.

  报道了Au(I)催化的氢氧烯丙基醚的环化反应，形成四氢吡喃。使用(acetonitrile)[(o-联苯)二-叔-丁基膦]金(I)六氟安替酸盐，环化反应在几分钟到几小时内完成，取决于底物。通过气相色谱监测了反应进展，对底物之间的比较表明，烯丙基醇的反应速度比相应的醚快。此外，报道了Reaxa QuadraPure^TM MPA是一种高效的清除剂，可以停止反应进展。