10-(tert-butyldimethylsilyloxy)decan-2-one | 152452-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 10-(tert-butyldimethylsilyloxy)decan-2-one
• 英文别名: 10-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxydecan-2-one
• CAS: 152452-74-9
• 化学式: C₁₆H₃₄O₂Si
• 分子量: 286.53
• InChiKey: JOTJZVSXSGNKLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(tert-butyldimethylsilyloxy)decan-2-one 在 氢氟酸 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 四丁基氟化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Reaction of .beta.-heteroatom-substituted .alpha.,.beta.-unsaturated acylsilanes with ketone enolates: a new [3+2] annulation based on the Brook rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00073a086
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯-1-醇 在 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 咪唑 、 氢气 、 6,6′-[(3,3′-二叔丁基-5,5′-二甲氧基-1,1′-二苯基-2,2′-二基)双(氧)]双(二苯并[d,f][1,3,2]二噁磷杂庚英) 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 反应 126.0h， 生成 10-(tert-butyldimethylsilyloxy)decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  多米诺加氢甲酰化-维蒂希烯化-加氢

  摘要：

  在稳定的磷化氢存在下，铑催化的加氢甲酰化反应引发了多米诺加氢甲酰化反应-维蒂希烯化反应。当使用单取代的受主稳定的磷酰化物时，加氢步骤将使Wittig烯化成功，从而产生多米诺加氢甲酰化-Wittig烯化加氢过程。对于加氢甲酰化关键步骤，可以采用基于催化剂控制的末端烯烃的线性区域选择性加氢甲酰化以及基于邻-二苯基膦基苯甲酸酯（o- DPPB）指导的活性底物控制的非对映选择性加氢甲酰化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.112

文献信息

• Inhibitors of NF-κB signaling: design and synthesis of a biotinylated isopanepoxydone affinity reagent
  作者：J.Brad Shotwell、Brian Koh、Hui Won Choi、John L. Wood、Craig M. Crews

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00769-2

  日期：2002.12

  inhibitors of NF-kappaB signaling arising from our recent syntheses of isopanepoxydone and panepoxydone have been identified. Structure-activity data have been correlated to allow the design and synthesis of an affinity reagent for the isolation and identification of any relevant cellular target.

  已经发现了许多由我们最近合成的异戊环氧酮和戊二酮引起的NF-κB信号抑制剂。已将结构活性数据关联起来，以允许设计和合成亲和试剂以分离和鉴定任何相关的细胞靶标。
• Reaction of .beta.-heteroatom-substituted .alpha.,.beta.-unsaturated acylsilanes with ketone enolates: a new [3+2] annulation based on the Brook rearrangement
  作者：Kei Takeda、Masato Fujisawa、Tomoko Makino、Eiichi Yoshii、Kentaro Yamaguchi

  DOI：10.1021/ja00073a086

  日期：1993.10
• Domino hydroformylation–Wittig olefination–hydrogenation
  作者：Bernhard Breit、Stephan K. Zahn

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.112

  日期：2005.6

  Rhodium-catalyzed hydroformylation in the presence of stabilized phosphorus ylides initiates a domino hydroformylation–Wittig olefination process. When mono-substituted acceptor-stabilized phosphorus ylides were employed, a hydrogenation step succeeds the Wittig olefination to give a domino hydroformylation–Wittig olefination hydrogenation process. For the hydroformylation key step both, linear regioselective

  在稳定的磷化氢存在下，铑催化的加氢甲酰化反应引发了多米诺加氢甲酰化反应-维蒂希烯化反应。当使用单取代的受主稳定的磷酰化物时，加氢步骤将使Wittig烯化成功，从而产生多米诺加氢甲酰化-Wittig烯化加氢过程。对于加氢甲酰化关键步骤，可以采用基于催化剂控制的末端烯烃的线性区域选择性加氢甲酰化以及基于邻-二苯基膦基苯甲酸酯（o- DPPB）指导的活性底物控制的非对映选择性加氢甲酰化。