trans-1-phenyl-2-(dichloromethylsilyl)ethene | 17902-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-1-phenyl-2-(dichloromethylsilyl)ethene
• 英文别名: (E)-β-(dichloromethylsilyl)styrene；E-1-phenyl-2-methyldichlorosilylethene；β-E-dichloromethylsilylstyrene；trans styryl methyl dichloro silane；(E)-(dichloromethylsilyl)styrene；trans-β-Styryl-methyl-dichlorsilan；dichloro-methyl-[(E)-2-phenylethenyl]silane
• CAS: 17902-47-5
• 化学式: C₉H₁₀Cl₂Si
• 分子量: 217.17
• InChiKey: DSLRVRVJLJRCOP-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  108-111 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-phenyl-2-(dichloromethylsilyl)ethene 在 copper (II)-fluoride 作用下， 以8%的产率得到difluoro(methyl)[(E)-2-phenylethenyl]silane
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的硅官能化合物：XVIII。烯基氟硅烷中硅碳键的氧化裂解为羰基化合物：合成和机理方面

  摘要：

  烯基三氟硅烷很容易在DMF中被一当量的MCPBA氧化，即使在-50°C下也可以通过碳-硅键的断裂得到相应的羰基化合物。在三当量的MCPBA的作用下，碳碳键随之断裂。已经讨论了这些新型氧化的合理机理。还描述了用DABCO·2H 2 O 2氧化。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(83)85112-2
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 、 甲基乙烯基二氯硅烷 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 三乙胺 作用下， 以76%的产率得到trans-1-phenyl-2-(dichloromethylsilyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  Yamashita, Hiroshi; Roan, Bella L.; Tanaka, Masato, Chemistry Letters, 1990, # 12, p. 2175 - 2176

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rh(1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-3,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-ylidene)(COD) tetrafluoroborate, an unsymmetrical Rh-homoazallylcarbene: synthesis, X-ray structure and reactivity in carbonyl arylation and hydrosilylation reactions
  作者：Nicolas Imlinger、Klaus Wurst、Michael R. Buchmeiser

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.11.057

  日期：2005.10

  The synthesis of novel Rh(1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-3,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-ylidene)(COD) tetrafluoroborate (1, COD = η4-1,5-cyclooctadiene) is described. The N-heterocyclic carbene acts as a bidentate ligand with the carbene coordinating to the Rh(I) center and an arene group acting as a homoazallyl ligand. 1 was used in various carbonyl arylation and hydrosilylation reactions allowing

  新颖的Rh的合成（1,3-双（2,4,6-三甲基苯基）-3,4,5,6-四氢嘧啶-2-亚基）（COD）四氟硼酸盐（1，COD =η 4 -1,5- -环辛二烯）。的Ñ -杂环卡宾充当与卡宾配位到的Rh（I）中心和一个芳烃基团充当homoazallyl配体的二齿配体。1被用于各种羰基芳基化和氢化硅烷化反应中，从而以前所未有的选择性和效率形成所需的产物。因此，获得了高达2000的周转数（TONs）。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Silanols, Silanediols, and Silanetriols Promoted by Silver(I) Oxide
  作者：Kazunori Hirabayashi、Atsunori Mori、Jun Kawashima、Masahiro Suguro、Yasushi Nishihara、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1021/jo000679p

  日期：2000.8.1

  Palladium-catalyzed cross-coupling of aryl- or alkenylsilanols, silanediols, and silanetriols with a variety of iodoarenes by the catalysis of palladium(0) and in the presence of silver(I) oxide furnished the coupling products in good to excellent yields. The reactions of silanediols or silanetriols under similar conditions proceeded much faster than those of silanols to afford the corresponding coupling

  通过钯（0）的催化并在氧化银（I）的存在下，钯催化的芳基或链烯基硅烷醇，硅烷二醇和硅烷三醇与各种碘代芳烃的交叉偶联为偶联产物提供了良好或优异的收率。硅烷二醇或硅烷三醇在相似条件下的反应比硅烷醇的反应进行得快得多，从而可以在较短的反应时间内（5-12小时）以优异的产率提供相应的偶联产物。反应后银残余物的X射线衍射（XRD）图谱的测量表明，氧化银（I）被转化为碘化银（I）。
• Novel Immobilized Hydrosilylation Catalysts Based on Rhodium 1,3-Bis(2,4,6-trimethylphenyl)-3,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-ylidenes
  作者：Nicolas Imlinger、Klaus Wurst、Michael R. Buchmeiser

  DOI：10.1007/s00706-004-0255-3

  日期：2005.1

  were reached. A supported version of 1 was realized by reaction of RhCl( NHC )( COD ) with PS - DVB –CH2–O–CO–CF2–CF2–CF2–COOAg ( PS - DVB  = poly(styrene- co -divinylbenzene) to yield PS - DVB –CH2–O–CO–CF2–CF2–CF2–COORh( NHC )( COD ). This supported version of 1 exhibited at least comparable, in some cases increased reactivity compared to 1 and allowed the rapid removal of the catalyst from the reaction

  明确定义的Rh（I）配合物的反应性， 即 Rh（CF 3 COO）（ NHC ）（ COD ）（ 1 ， NHC  = 1,3-双（2,4,6-三甲基苯基）-3,4,5 ，6-四氢嘧啶-2-亚基， COD  =η 4 -cycloocta -1,5-二烯）的1-烯烃，炔烃，和α，β不饱和羰基化合物，分别描述的氢化硅烷化。使用这种配合物，观察到优异的反应性，并且达到了高达1000的周转数（TONs）。的支持的版本 1 通过的RhCl（的反应实现 NHC ）（ COD ）与 PS - DVB –CH 2 –O–CO–CF 2 –CF 2 –CF 2 –COOAg（ PS - DVB  =聚（苯乙烯- 共 -二乙烯基苯）产生 PS - DVB –CH 2 –O–CO–CF 2 –CF 2 –CF 2 –COORh（ NHC ）（ COD ）。该支持版本 1 至少具有可比性，在某些情况下，与 1 相比，其反应性增强
• Hydrosilylation of alkynes catalysed by trans- di-µ-hydrido-bis(tertiary phosphine)bis(silyl)diplatinum complexes
  作者：Michael Green、John L. Spencer、F. Gordon A. Stone、Constantinos A. Tsipis

  DOI：10.1039/dt9770001525

  日期：——

  diphenylacetylene undergo hydrosilylation in 70–90% yield using diplatinum complexes [Pt(SiR3)(µ-H)[(C6H11)3P]}2][SiR3= Si(CH2Ph)Me2, SiCl3, or SiEtMe2] as catalysts. Many of the reactions proceed exothermically after initial warming of the reactants. The stereochemistry of the products from but-1-yne, phenylacetylene, and but-2-yne has been established by 1H n.m.r. spectroscopy. Hydrosilylation of but-1-yne and

  使用二铂配合物[Pt（SiR 3）（µ-H）[（C 6 H 11）3 P]可以使But-1-yne，苯乙炔，but-2-yne和二苯乙炔以70-90％的产率进行氢化硅烷化。2 ] [SiR 3＝ Si（CH 2 Ph）Me 2，SiCl 3或SiEtMe 2 ]作为催化剂。在最初加热反应物后，许多反应放热地进行。通过1 H nmr光谱已经建立了丁-1-炔，苯乙炔和丁-2-炔的产物的立体化学。丁-1-炔和苯乙炔的氢化硅烷化提供了主要产物反式-EtCH CHSiR3 [SiR 3＝ SiMe 2 Ph，SiEt 3，SiCl 3，SiCl 2 Me，SiClMe 2和Si（OEt） 3 ]和反式-PhCHCHSiR 3分别对应于顺式-SiH的添加。少量形成对应于非末端加成的产物，而对于苯乙炔和氯硅烷则完全不形成。如对顺式添加所预期的那样，但是丁-2-炔基给出乙烯基硅烷顺式-McCHC（Me）（SiR
• <i>N</i>-heterocyclic carbene platinum complexes functionalized with a polyether chain and silyl group: Synthesis and application as a catalyst for hydrosilylation
  作者：Fengxiang Zhang、Ying Bai、Xiaoling Yang、Jiayun Li、Jiajian Peng

  DOI：10.1080/10426507.2017.1321647

  日期：2017.12.2

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT The synthesis and characterization of new N-heterocyclic carbene platinum(II) complexes functionalized with a polyether chain and silyl group are described. In addition, their application towards the catalytic hydrosilylation of unsaturated carbon–carbon bonds, including alkenes, alkynes, vinyl ether, and unsaturated esters, is reported. These new complexes exhibit both

  图形摘要 摘要描述了用聚醚链和甲硅烷基官能化的新型 N-杂环卡宾铂 (II) 配合物的合成和表征。此外，还报道了它们在不饱和碳-碳键（包括烯烃、炔烃、乙烯基醚和不饱和酯）的催化氢化硅烷化中的应用。这些新的配合物表现出优异的催化活性和氢化硅烷化选择性。催化系统可循环使用 >27 次。