(1α,4α,4aα,7aα)-4,4a,7,7a-Tetrahydro-1-phenyl-8,8-dimethyl-1,4-methano-1H-cyclopenta[d]pyridazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1α,4α,4aα,7aα)-4,4a,7,7a-Tetrahydro-1-phenyl-8,8-dimethyl-1,4-methano-1H-cyclopenta[d]pyridazine
• 英文别名: (1R,2S,6R,7R)-10,10-dimethyl-1-phenyl-8,9-diazatricyclo[5.2.1.02,6]deca-3,8-diene
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂
• 分子量: 238.332
• InChiKey: QHGAAGLTBGSHGW-CTASWTNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1α,4α,4aα,7aα)-4,4a,7,7a-Tetrahydro-1-phenyl-8,8-dimethyl-1,4-methano-1H-cyclopenta[d]pyridazine 在 二苯甲酮 作用下， 以 氘代甲苯 为溶剂， 生成 exo-3,3-dimethyl-4-phenyltricyclo[3.3.0.0^2,4]oct-6-ene 、 endo-3,3-dimethyl-4-phenyltricyclo[3.3.0.0^2,4]oct-6-ene
  参考文献：
  名称：

  桥头取代 DBH 型偶氮烷的温度依赖性光脱氮中的立体化学记忆：通过质量效应（惯性）和位阻抑制二氮烯基双自由基中倒 Housane 的形成

  摘要：

  环戊烯退火 DBH 型偶氮烷烃 1 的光化学脱氮作用已在溶液中作为桥头取代和温度的函数进行了研究。对于所有衍生物，即未取代的 1a(H/H)、单甲基 1b(Me/H) 二甲基 1c(Me/Me)、单苯基 1d(Ph/H) 和二苯基 1e(Ph/Ph)，温度为syn 和 anti housanes 2 的依赖比例为直接光解中单线态（高温）和三线态（低温）反应通道之间的竞争提供了实验支持。housanes 2的syn/anti比例取决于桥头替换的程度和类型；反非对映体（保留）的量遵循Ph > Me > H的顺序，双取代比单取代更有效。这种立体化学记忆是根据取代基的质量效应（惯性）和桥头取代基与亚甲基桥之间的空间相互作用（大小）在瞬态二氮烯基双自由基构象 (1)DZ (exo- ax) 和 (1)DZ (exo-eq)。这些构象异构体是在 (1)(n,pi) 激发的偶氮烷烃衰变时冲动生成的，这是

  DOI：

  10.1021/ja026321n
• 作为产物：
  描述：

  3,3a,7,7a,11,11a-Hexahydro-3,3,7,7,11,11-hexamethyl-2,6,10-triphenyltripyrazolo-[1,5-a:1',5'-c:1'',5''-e][1,3,5]triazine 、 环戊二烯 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以66%的产率得到(1α,4α,4aα,7aα)-4,4a,7,7a-Tetrahydro-1-phenyl-8,8-dimethyl-1,4-methano-1H-cyclopenta[d]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  桥头取代 DBH 型偶氮烷的温度依赖性光脱氮中的立体化学记忆：通过质量效应（惯性）和位阻抑制二氮烯基双自由基中倒 Housane 的形成

  摘要：

  环戊烯退火 DBH 型偶氮烷烃 1 的光化学脱氮作用已在溶液中作为桥头取代和温度的函数进行了研究。对于所有衍生物，即未取代的 1a(H/H)、单甲基 1b(Me/H) 二甲基 1c(Me/Me)、单苯基 1d(Ph/H) 和二苯基 1e(Ph/Ph)，温度为syn 和 anti housanes 2 的依赖比例为直接光解中单线态（高温）和三线态（低温）反应通道之间的竞争提供了实验支持。housanes 2的syn/anti比例取决于桥头替换的程度和类型；反非对映体（保留）的量遵循Ph > Me > H的顺序，双取代比单取代更有效。这种立体化学记忆是根据取代基的质量效应（惯性）和桥头取代基与亚甲基桥之间的空间相互作用（大小）在瞬态二氮烯基双自由基构象 (1)DZ (exo- ax) 和 (1)DZ (exo-eq)。这些构象异构体是在 (1)(n,pi) 激发的偶氮烷烃衰变时冲动生成的，这是

  DOI：

  10.1021/ja026321n