7,7-diphenylbicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-one | 5452-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7,7-diphenylbicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-one
• 英文别名: 7,7-diphenyl-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-one；7,7-Diphenyl-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-on；7,7-Diphenyl-bicyclo<3.0.2>hept-2-en-6-on；7,7-Diphenyl-bicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-on；6,6-Diphenylbicyclo[3.2.0]hept-3-en-7-one；7,7-diphenylbicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-one
• CAS: 5452-28-8
• 化学式: C₁₉H₁₆O
• 分子量: 260.335
• InChiKey: DNZJVCHYHROQDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-89 °C
• 沸点：
  386.5±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,7-diphenylbicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-one 在 乙醇 、 铂 作用下， 生成 环戊烯
  参考文献：
  名称：

  Staudinger; Suter, Chemische Berichte, 1920, vol. 53, p. 1100

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-oxa-3,3-diphenylmethylidenebicyclo<2.2.1>hept-5-ene 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 生成 7,7-diphenylbicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  烯酮与环戊二烯环加成对周边选择性、速率、同位素效应和机理的动态影响

  摘要：

  环戊二烯与二苯基乙烯酮和二氯乙烯酮的环加成通过动力学和产物研究、动力学同位素效应、标准理论计算和轨迹计算的组合进行研究。与最近的报道相反，环戊二烯与二苯基乙烯酮的反应直接提供 [4 + 2] 和 [2 + 2] 环加合物。这是令人惊讶的，因为在 mPW1K 计算中只有一种用于加合物形成的低能过渡结构，但是从这种单一过渡结构开始的准经典轨迹提供了 [4 + 2] 和 [2 + 2] 产品。在 mPW1K 计算中，二氯乙烯酮反应在 [4 + 2] 和 [2 + 2] 环加成模式之间得到了很好的平衡，因为最小能量路径 (MEP) 会根据基组产生不同的产物。MEP 在预测单一产物方面具有误导性，因为二氯乙烯酮反应的轨迹研究预测应形成 [4 + 2] 和 [2 + 2] 产物。选择性不反映过渡态轨道相互作用。从 mPW1K/6-31+G** 过渡结构可以很好地预测二氯乙烯酮反应的 (13)C 同位素

  DOI：

  10.1021/ja0606024

文献信息

• A novel acid-catalyzed rearrangement of cyclobutanols
  作者：Edward Lee-Ruff、Alan C Hopkinson、Hira Kazarians-Moghaddam、Paul Duperrouzel、Brij Gupta、Morris Katz

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92381-0

  日期：1981.1

  Under acid-catalysis 7-arylbicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-ols rearrange to diarylmethanes and cyclopenteno-annelated polycyclic aromatic hydrocarbons.

  在酸催化下，7-芳基双环[3.2.0] hept-2-en-6-ols重排为二芳基甲烷和环戊烯基退火的多环芳烃。
• Acid-catalyzed rearrangement of cyclobutanols. Syntheses of chrysenes, cyclopentenophenanthrenes, and diarylmethanes
  作者：Edward Lee-Ruff、Alan C. Hopkinson、Hira Kazarians-Moghaddam、Brij Gupta、Morris Katz

  DOI：10.1139/v82-026

  日期：1982.1.15

  Acid-catalyzed reactions of 8-aryl or 8,8-diarylbicyclo[4.2.0]oct-2-en-7-ols lead to tetrahydrophenanthrene derivatives. For example 8-(1-naphthyl)-bicyclo[4.2.0]oct-2-en-7-ols give substituted chrysenes in methanesulphonic acid. In the case of the homologous 7-aryl or 7,7-diarylbicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-ols a novel transformation to diarlymethanes is observed. A mechanism is proposed which accounts

  8-芳基或8,8-二芳基双环[4.2.0] oct-2-en-7-ols 的酸催化反应生成四氢菲衍生物。例如，8-(1-萘基)-双环[4.2.0]oct-2-en-7-ols 在甲磺酸中产生取代的芘。在同源 7-芳基或 7,7-二芳基双环 [3.2.0]hept-2-en-6-ols 的情况下，观察到了向二芳基甲烷的新转化。提出了一种机制来解释在这些重排中观察到的产物分布。
• Preparation and some reactions of tricyclo[3.3.0.0]octan-2-ones and tricyclo[3.2.0.0]heptan-2-ones
  作者：Ian C. Cotterill、Harry Finch、Rona M. Highcock、Robert A. Holt、Mary F. Mahon、Kieran C. Molloy、J. Gareth Morris、Stanley M. Roberts、Kevin M. Short、Vladimir Sik

  DOI：10.1039/p19900001353

  日期：——

  corresponding 2-bromo derivatives (5)–(15) through a range of highly stereoselective reactions. From chosen compounds in the latter series, the tricyclo[3.3.0.0]octanones (16)–(22) were prepared. The tricycles (16) and (18) provided the bicyclo[3.3.0]octenones (23) and (24) respectively on treatment with acid or base. The reaction of the ketone (19) with nucleophiles (such as azide, fluoride, or iodide ion)

  双环[4.2.0] oct-2-en-7-ones（1）–（4）通过一系列高度立体选择性反应提供相应的2-溴衍生物（5）–（15）。从后一个系列中选择的化合物中，制备了三环[3.3.0.0]辛酮（16）-（22）。三环（16）和（18）在用酸或碱处理时分别提供双环[3.3.0]辛烯酮（23）和（24）。酮（19）与亲核试剂（如叠氮化物，氟化物或碘化物离子）反应，得到合适的产物（27），（29）或（30）通过区域特异性同缀合物加成方法得到。氰化物离子以类似方式将二苯基三环烷酮（22）转化为氰基酮（32），但是这种应变的酮（22）以不同的方式与甲醇离子反应，生成甲酯（33）和（34）。用溴处理三环烷酮（19）和（22），得到1，4-二溴双环[3.3.0]辛烷-2-酮（38）和（39）。化合物（20）的结构通过X射线晶体学确认。2-溴二环庚烷-6-酮的脱氢溴化反应（43），（45）-（47），（49）和（50）给出了三环[3
• Photochemistry of α,α-disubstituted bicyclic cyclobutanones - a potential thermal-photochemical metathesis reaction
  作者：Edward Lee-Ruff、Alan C. Hopkinson、Hira Kazarians-Moghaddam

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81845-6

  日期：1983.1

  Under certain conditions the photolysis of α,α-disubstituted cyclobutanones give terminal olefinic esters. A two-stage thermal photochemical metathesis is described.

  在某些条件下，α，α-二取代的环丁酮的光解反应可生成末端烯烃酯。描述了两阶段热光化学复分解。
• Staudinger, Chemische Berichte, 1911, vol. 44, p. 528
  作者：Staudinger

  DOI：——

  日期：——