4,4'-dimethyl-2,2'-(2,2-dimethylpropane-1,1-diyl)diphenol | 161499-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-dimethyl-2,2'-(2,2-dimethylpropane-1,1-diyl)diphenol
• 英文别名: 2,2'-(2,2-dimethylpropane-1,1-diyl)bis(4-methylphenol)；2-[1-(2-Hydroxy-5-methylphenyl)-2,2-dimethylpropyl]-4-methylphenol
• CAS: 161499-59-8
• 化学式: C₁₉H₂₄O₂
• 分子量: 284.398
• InChiKey: UDWVECGOZRCCLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-dimethyl-2,2'-(2,2-dimethylpropane-1,1-diyl)diphenol 在 N-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-N′-[(1S,2S)-2-[(11bS)-3,5-dihydro-4H-dinaphth[2,1-c:1′,2′-e]azepin-4-yl]cyclohexyl]urea 、 N,N-二氯苯妥英 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以85%的产率得到(S)-2-chloro-6-(1-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-2,2-dimethylpropyl)-4-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  通过不对称对称不对称邻位选择性卤代反应获得手性双酚配体（BPOL）

  摘要：

  特权手性催化剂支架在化学合成（例如药物制备）中非常有用。取代的酚配体是最常用的支架之一。但是，手性酚配体的制备通常涉及繁琐的合成程序。本文中，我们描述了一种通过去对称不对称邻位卤化制备有效手性双酚（BPOL）的简便策略。为了阐明机械原理，进行了理论和实验研究。操作BPOL产品中的卤素手柄可产生不对称的手性BPOL配体，该配体是潜在的优先催化剂支架，已应用于其他不对称催化反应中。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2020.01.009
• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 、 特戊醛 生成 4,4'-dimethyl-2,2'-(2,2-dimethylpropane-1,1-diyl)diphenol
  参考文献：
  名称：

  带有亚烷基桥的杯[4]芳烃，合成和构象性质

  摘要：

  通过“ 2 + 2”片段缩合合成具有一个或两个亚烷基桥的杯[4]芳烃。如分子力学计算所预测的，桥接碳原子上的脂肪族残基更倾向于赤道位置。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73408-3

文献信息

• Access to Enantiopure Triarylmethanes and 1,1-Diarylalkanes by NHC-Catalyzed Acylative Desymmetrization
  作者：Shenci Lu、Xiaoxiao Song、Si Bei Poh、Hui Yang、Ming Wah Wong、Yu Zhao

  DOI：10.1002/chem.201605445

  日期：2017.2.16

  We present herein an unprecedented, efficient and enantioselective synthesis of triarylmethanes and 1,1‐diarylalkanes through N‐heterocyclic carbene‐catalyzed acylative desymmetrization of bisphenols. This method utilizes readily available substrates, reagents and a simple procedure to deliver the valuable products in excellent enantiopurity. DFT calculations reveal that the selectivity is governed

  我们在本文中介绍了通过N-杂环卡宾催化的双酚酰基脱对称反应，空前，有效和对映选择性地合成三芳基甲烷和1,1-二芳基烷烃的方法。该方法利用容易获得的底物，试剂和简单的步骤以优异的对映体纯度提供有价值的产品。DFT计算表明，选择性受导致酯产物的四面体中间体的C-C键裂解步骤控制。建立了结合分子内氢键和空间效应的过渡态模型来解释对映选择性。
• ACCESS TO CHIRAL BISPHENOL (BPOL) LIGANDS THROUGH DESYMMETRIZING ASYMMETRIC ORTHO-SELECTIVE MONO-HALOGENATION
  申请人：The Chinese University of Hong Kong

  公开号：US20210300853A1

  公开（公告）日：2021-09-30

  The subject invention pertains to a method of halogenating phenols, yielding a range of halogenated phenols with enantiomeric ratio of up to 99.5:0.5. In certain embodiments, the subject invention pertains to a method of asymmetric halogenation of bisphenol, yielding a range of chiral bisphenol ligands. The novel chiral bisphenols are potent privileged catalyst cores that can be applied to the preparation of ligands for various catalytic asymmetric reactions. The catalyst library can easily be accessed because late-stage modification of the scaffold can readily be executed through cross-coupling of the halogen handles on the bisphenols.

  本发明涉及一种卤代酚的卤代方法，可产生范围广泛的卤代酚，其对映比可高达99.5:0.5。在某些实施例中，本发明涉及一种不对称卤代双酚的方法，可产生一系列手性双酚配体。新型手性双酚是有效的特权催化剂核心，可应用于各种催化不对称反应的配体制备。因为可以通过交叉偶联双酚上的卤素手柄进行骨架的后期修饰，所以可以轻松地访问催化剂库。
• Gruettner, Cordula; Boehmer, Volker; Assmus, Rosemarie, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 2, p. 93 - 94
  作者：Gruettner, Cordula、Boehmer, Volker、Assmus, Rosemarie、Scherf, Sabine

  DOI：——

  日期：——