4-((4-(tert-butyl)phenyl)ethynyl)benzaldehyde | 866932-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((4-(tert-butyl)phenyl)ethynyl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-[(4-Tert-butylphenyl) ethynyl]benzaldehyde；4-[2-(4-tert-butylphenyl)ethynyl]benzaldehyde
• CAS: 866932-67-4
• 化学式: C₁₉H₁₈O
• 分子量: 262.351
• InChiKey: GIOMLQNYJYWCLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4-(tert-butyl)phenyl)ethynyl)benzaldehyde 、 2,3,4,5-tetrakis(4-(tert-butyl)phenyl)cyclopenta-2,4-dien-1-one 以 二苯醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以74.8%的产率得到4''-(tert-butyl)-3',4',5',6'-tetrakis(4-(tert-butyl)phenyl)-[1,1':2',1''-terphenyl]-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  超苯-卟啉结合物

  摘要：

  制备了带有两个以反式排列形式存在的六个六苯并二氢呋喃（HBC）取代基的游离碱卟啉及其锌络合物。对该化合物进行了广泛的表征，发现在气相中形成三阳离子二聚体。X射线晶体学证实了锌配合物HBC部分的深刻π堆积。相比之下，游离碱卟啉会嵌顿正庚烷，这实际上可防止π堆积。激发HBC取代基后，观察到有效的能量转移至中心卟啉。

  DOI：

  10.1002/anie.201407053
• 作为产物：
  描述：

  4-叔-丁基苯基乙炔 、 对溴苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以87 %的产率得到4-((4-(tert-butyl)phenyl)ethynyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  多壁碳纳米管负载的镍钯双金属纳米粒子；用于 Sonogashira 交叉偶联反应的多功能催化剂

  摘要：

  我们开发了一种有效的方法，通过利用球磨机的机械能干混镍盐和钯盐，生成负载在多壁碳纳米管 (Ni-Pd/MWCNT) 上的高活性镍-钯双金属纳米颗粒。使用 Monowave 50 加热反应器，在无配体和无铜条件下，这些纳米粒子成功地用于与各种功能化芳基卤化物和末端炔烃的 Sonogashira 交叉偶联反应。值得注意的是，钯的浓度可以降低到最低 0.81%，并用更丰富、更便宜的镍纳米粒子代替，同时有效地催化反应。Ni-Pd/MWCNTs 催化剂对 Sonogashira 交叉偶联反应的显着反应性归因于有效研磨方法导致 5-10 nm 小粒径 Ni-Pd 纳米粒子的高度分散。催化剂很容易通过离心从反应混合物中去除，并重复使用几次，催化活性损失最小。此外，Sonogashira 反应中的催化剂浓度可以降低到最低 0.01 mol%，同时仍然提供 Sonogashira 产品的高转化率，转换数 (TON)

  DOI：

  10.1039/d3ra00027c

文献信息

• [EN] 1,1'-(1,2-ETHYNEDIYL)BIS-BENZENE DERIVATIVES AS PTP 1-B INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE 1,1'-(1,2-ETHYNEDIYLE)BIS-BENZENE INHIBITEURS DE PTP 1-B
  申请人：APPLIED RESEARCH SYSTEMS

  公开号：WO2005097773A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  The present invention is related to carboxylic acids of Formula (I) and use thereof for the treatment and/or prevention of obesity and/or metabolic disorders mediated by insulin resistance or hyperglycemia, comprising diabetes type I and/or II, inadequate glucose tolerance, insulin resistance, hyperlipidemia, hypertriglyceridemia, hypercholesterolemia, polycystic ovary syndrome (PCOS). In particular, the present invention is related to the use of carboxylic acids of Formula (I) to modulate, notably to inhibit the activity of PTPs.

  本发明涉及式(I)的羧酸及其用于治疗和/或预防肥胖和/或由胰岛素抵抗或高血糖介导的代谢紊乱的使用，包括I型和/或II型糖尿病、葡萄糖耐量不足、胰岛素抵抗、高脂血症、高甘油三酯血症、高胆固醇血症、多囊卵巢综合征（PCOS）。特别是，本发明涉及使用式(I)的羧酸来调节，尤其是抑制PTPs的活性。
• Synthesis and Photophysical Properties of Hexaphenylbenzene–Pyrrolo[3,2-b]pyrroles
  作者：Norbert Jux、Daniel Gryko、Rafał Stężycki、David Reger、Helen Hoelzel

  DOI：10.1055/s-0037-1610286

  日期：2018.12

  hypsochromically shifted by chlorination at the 3- and 6-positions. The overall conjugation between the hexaphenylbenzene moieties and the pyrrolopyrrole core is limited, as evident from their photophysical properties. The hexaphenylbenzene moieties attached to the pyrrolo[3,2-b]pyrrole core could not be transformed into hexa-peri-hexabenzocoronenes through intramolecular oxidative aromatic coupling.

  已经开发了合成在 2- 和 5- 位或 1- 和 4- 位含有六苯基苯部分的吡咯并[3,2-b] 吡咯的方法。结果表明，将六苯基苯部分置于 2-和 5-位需要炔烃取代的吡咯并吡咯核与 2,3,4,5-四苯基环戊-2,4-dien-1-one 之间的 Diels-Alder 反应. 所得染料显示出强烈的蓝色荧光，该荧光在 3 位和 6 位被氯化发生了色差转移。六苯基苯部分和吡咯并吡咯核之间的整体共轭是有限的，这从它们的光物理特性中可以看出。连接到吡咯并[3,2-b]吡咯核的六苯基苯部分不能通过分子内氧化芳香偶联转化为六邻六苯并芴酮。
• Porphyrin–Hexaphenylbenzene Conjugates via Mixed Cyclotrimerization Reactions
  作者：Max M. Martin、Maximilian Dill、Jens Langer、Norbert Jux

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02907

  日期：2019.2.1

  Mixed cyclotrimerization reactions of diarylacetylenes (tolans) were applied to generate a library of multiple porphyrin–hexaphenylbenzene (HPB) architectures. Successful reactions, which could be influenced by the ratio of tolan starting materials, were conducted using dicobaltoctacarbonyl as a catalyst. Separation of the reaction products was performed by chromatographic and crystallization techniques

  应用二芳基乙炔（tolans）的混合环三聚反应生成了多个卟啉-六苯基苯（HPB）结构的文库。成功的反应可能受二甲酚八羰基羰基化合物的影响，该反应可能受甲苯胺起始原料比例的影响。反应产物的分离通过色谱和结晶技术进行。关于每个HPB卟啉的数量及其取代方式，研究了其物理性质。
• Three Short Stories about Hexaarylbenzene-Porphyrin Scaffolds
  作者：Dominik Lungerich、Jakob F. Hitzenberger、Wolfgang Donaubauer、Thomas Drewello、Norbert Jux

  DOI：10.1002/chem.201603789

  日期：2016.11.14

  (HAB) substituted porphyrins and tetrabenzoporphyrins is presented. Key steps represent the microwave‐assisted porphyrin condensation and the statistical Diels–Alder reaction to the desired HAB‐porphyrins. Regarding their applications, they proved to be easily accessible and effective high molecular mass calibrants for (MA)LDI mass spectrometry. The free‐base and zinc(II) porphyrin systems, as well as the

  提出了可行的两步合成方法，并对全系列六芳基苯（HAB）取代的卟啉和四苯并卟啉进行了表征。关键步骤包括微波辅助的卟啉缩合和对所需的HAB卟啉的统计Diels-Alder反应。关于它们的应用，它们被证明是（MA）LDI质谱仪容易获得和有效的高分子校正剂。游离卟啉和锌（II）卟啉体系，以及各自的四苯并卟啉体系，在固态实验中显示出强的红色和近红外光发射，对于“真正的有机”发光设备中的应用可能具有潜在的意义。最后，它们代表了大型多环芳烃（PAH）取代的卟啉的简便前体。我们准备了第一个四六六围-hexabenzocoronene取代的卟啉，其表示最大制备的PAH-卟啉缀合物是最新的。
• 1,1'-(1,2-Ethynediyl)Bis-Benzene Derivatives As Ptp 1-B Inhibitors
  申请人：Swinnen Dominique

  公开号：US20090029903A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The present invention is related to carboxylic acids of Formula (I) and use thereof for the treatment and/or prevention of obesity and/or metabolic disorders mediated by insulin resistance or hyperglycemia, comprising diabetes type I and/or II, inadequate glucose tolerance, insulin resistance, hyperlipidemia, hypertriglyceridemia, hypercholesterolemia, polycystic ovary syndrome (PCOS). In particular, the present invention is related to the use of carboxylic acids of Formula (I) to modulate, notably to inhibit the activity of PTPs.

  本发明涉及式（I）的羧酸及其用于治疗和/或预防由胰岛素抵抗或高血糖介导的肥胖症和/或代谢紊乱，包括糖尿病I型和/或II型、不良葡萄糖耐受性、胰岛素抵抗、高脂血症、高甘油三酯血症、高胆固醇血症、多囊卵巢综合征（PCOS）。特别地，本发明涉及使用式（I）的羧酸调节，尤其是抑制PTP活性。