N--N-(3,4-dichlorophenyl)propanamide | 67450-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N--N-(3,4-dichlorophenyl)propanamide
• 英文别名: N-(trans-2-dimethylaminocyclopentyl)-N-(3',4'-dichlorophenyl)propanamide；N-[trans-2-(dimethylamino)cyclopentyl]-N-(3,4-dichlorophenyl)propanamide；Eclanamine；N-(3,4-dichlorophenyl)-N-[(1R,2R)-2-(dimethylamino)cyclopentyl]propanamide
• CAS: 67450-44-6
• 化学式: C₁₆H₂₂Cl₂N₂O
• 分子量: 329.269
• InChiKey: YCRFSKUCDBJWLX-HUUCEWRRSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

Eclanamine Free Base 是一种获得了抗抑郁专利的药物，但由于未进行市场上市而未能广泛应用。其主要作用机制为抑制血清素和去甲肾上腺素的再摄取。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N--N-(3,4-dichlorophenyl)propanamide 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-(2-aminocyclopentyl)alkanoylanilides

  摘要：

  N-(2-氨基环戊基)N-烷酰基苯胺及其式##STR1##的2-N-氧化物，例如trans-3,4-二氯-N-[2-(二甲基氨基)环戊基]丙酰基苯胺及其药理学上可接受的盐，已发现具有强大的中枢神经系统抗抑郁特性。其中许多是新的。这些化合物是有前途的抗抑郁药物，其特点是比地西泮具有更好的治疗比例，并且具有长效活性，可以延长给药间隔时间，例如每天一次。公开了含有这些化合物的药物组合物以及使用这些组合物治疗抑郁症的方法。

  公开号：

  US04148913A1
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-(dimethylamino)cyclopentanol 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 反应 19.0h， 生成 N--N-(3,4-dichlorophenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  一种新型的非三环抗抑郁药。N- [反式-2-（二甲基氨基）环戊基] -N-（3,4-二氯苯基）丙酰胺及相关化合物的合成及活性。

  摘要：

  合成了一系列新的非三环抗抑郁化合物。这类化合物的代表是化合物6。研究了五个结构参数：环大小，顺/反立体化学，酰胺取代，芳族取代和胺取代。指示抗抑郁活性的药理学试验是育亨宾增强试验，氧代吗啡拮抗试验和阿扑吗啡增强试验。讨论了结构-活动关系。

  DOI：

  10.1021/jm00142a020

文献信息

• N-(2-Aminocyclopentyl)acylanilides and treating depression
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04156015A1

  公开（公告）日：1979-05-22

  N-(2-Aminocyclopentyl)N-alkanoylanilides and their 2-N-oxides of the formula ##STR1## e.g., trans-3,4-dichloro-N-[2-(dimethylamino)cyclopentyl]propionanilide, and their pharmacologically acceptable salts, have been found to possess potent Central Nervous System anti-depresssant properties. Many of them are new. These compounds are promising anti-depressant drugs which are characterized by a better therapeutic ratio than imipramine, and long acting activity which may allow longer durations between administrations, e.g., once a day. Pharmaceutical compositions containing these compounds and a process for treating conditions of depression with these compositions are disclosed.

  N-(2-氨基环戊基)N-烷酰基苯胺及其2-N-氧化物的化学式为##STR1##，例如，反式-3,4-二氯-N-[2-(二甲基氨基)环戊基]丙酰苯胺及其药理学上可接受的盐已被发现具有强效的中枢神经系统抗抑郁特性。其中许多是新的。这些化合物是有前途的抗抑郁药物，其特点是比丙咪嗪具有更好的治疗比例，并且具有长效活性，可以延长给药间隔，例如，每天一次。公开了含有这些化合物的药物组合物以及使用这些组合物治疗抑郁症的方法。
• Diagnostic/therapeutic agents
  申请人：Klaveness Jo

  公开号：US20050002865A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  Targetable diagnostic and/or therapeutically active agents, e.g. ultrasound contrast agents, comprising a suspension in an aqueous carrier liquid of a reporter comprising gas-containing or gas-generating material, said agent being capable of forming at least two types of binding pairs with a target.

  可定位的诊断和/或治疗活性剂，例如超声对比剂，包括悬浮在水载体液中的报告物，该报告物包含含气体或生成气体的材料，该剂能够与目标形成至少两种结合对。
• Particulate delivery systems
  申请人：RUBICON RESEARCH PRIVATE LIMITED

  公开号：US10391060B2

  公开（公告）日：2019-08-27

  The present invention provides particulate delivery systems comprising plurality of particles comprising fenugreek gum and at least one pharmaceutically acceptable excipient. The particulate delivery systems of the present invention are used for the delivery of therapeutic, immunologic or diagnostic agents, and the like.

  本发明提供的微粒给药系统由多个包含葫芦巴胶和至少一种药学上可接受的赋形剂的微粒组成。本发明的颗粒给药系统可用于给药治疗剂、免疫剂或诊断剂等。
• Controlled absorption water-soluble pharmaceutically active organic compound formulation for once-daily administration
  申请人：Counts David F.

  公开号：US10463611B2

  公开（公告）日：2019-11-05

  The present disclosure provides a once-daily water-soluble pharmaceutically active formulation for oral administration. In certain embodiments, the composition comprises a water-soluble pharmaceutically active organic compound incorporated into a small particulate, each particulate having a core of the water-soluble pharmaceutically active organic compound or an acceptable salt thereof in reversible association with a pharmaceutically acceptable drug-binding polymer. The core of the composition being surrounded by an insoluble water permeable membrane that is capable of delaying the dissolution of the pharmaceutically active compound therewithin and providing for extended release of the pharmaceutically active compound. In some embodiments, the formulation of the invention are designed to extend release of the pharmaceutically active organic compound for about 3 hours to about 8 hours, thereby enabling preparation of an extended release formulation for any pharmaceutically active compound with a half-life of from about 16 hours to about 21 hours.

  本公开提供了一种用于口服的每日一次水溶性药用活性制剂。在某些实施方案中，该组合物包括掺入小颗粒中的水溶性药用活性有机化合物，每个颗粒都有一个水溶性药用活性有机化合物或其可接受盐的核心，该核心与药学上可接受的药物结合聚合物可逆结合。组合物的核心由不溶性透水膜包围，该膜能够延迟其中的药用活性化合物的溶解，并延长药用活性化合物的释放时间。在某些实施方案中，本发明的制剂可将药用活性有机化合物的释放时间延长约 3 小时至约 8 小时，从而能够制备半衰期为约 16 小时至约 21 小时的任何药用活性化合物的缓释制剂。
• Treatment of dermatological conditions via neuromodulation
  申请人：Palo Alto Investors

  公开号：US11383084B2

  公开（公告）日：2022-07-12

  Methods for treating a subject for a dermatological condition are provided. Aspects of the invention include administering an effective amount of a neuromodulatory agent to a subject to treat the subject for the dermatological condition. Also provided are compositions, kits and systems for practicing the subject methods.

  本发明提供了治疗受试者皮肤病的方法。本发明的各个方面包括向受试者施用有效量的神经调节剂，以治疗受试者的皮肤病。本发明还提供了用于实施上述方法的组合物、试剂盒和系统。