3-甲基-对甲苯基巴豆酸酯 | 24700-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 3-甲基-对甲苯基巴豆酸酯
• 英文名称: 4'-methylphenyl 3-methylbut-2-enoate
• 英文别名: 4-methylphenyl 3-methyl-2-butenoate；3-methyl-crotonic acid p-tolyl ester；3-Methyl-crotonsaeure-p-tolylester；p-tolyl 3-methylcrotonate；2-Butenoic acid, 3-methyl-, 4-methylphenyl ester；(4-methylphenyl) 3-methylbut-2-enoate
• CAS: 24700-20-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: WXLMUDDKYMGUFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  141-145 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  3.303 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-对甲苯基巴豆酸酯 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2,6-二甲基-2,3-二氢-4H-苯并吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸铋（III）催化串联酯化反应-弗里斯-Oxa-Michael合成4-chromanones

  摘要：

  描述了一种有效的串联反应方法，该方法使用20摩尔％的三氟甲磺酸铋（III）在沸腾的甲苯中，由富含电子的苯酚和3,3-二甲基丙烯酸或反式巴豆酸制备4-苯并二氢呋喃。在相同条件下，由这些酸各自的相应芳基酯也可以成功地进行反应。该程序易于执行，色谱分离后产品的收率可达25-90％。包括多种底物（每种酸14种底物）以帮助定义过程的范围。报告了其他实验，这些实验证实了事件的顺序涉及（1）酯化，（2）薯条重排和（3）oxa-Michael环闭合。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.10.005
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基巴豆酰氯 、 对甲酚 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.25h， 以98%的产率得到3-甲基-对甲苯基巴豆酸酯
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸铋（III）催化串联酯化反应-弗里斯-Oxa-Michael合成4-chromanones

  摘要：

  描述了一种有效的串联反应方法，该方法使用20摩尔％的三氟甲磺酸铋（III）在沸腾的甲苯中，由富含电子的苯酚和3,3-二甲基丙烯酸或反式巴豆酸制备4-苯并二氢呋喃。在相同条件下，由这些酸各自的相应芳基酯也可以成功地进行反应。该程序易于执行，色谱分离后产品的收率可达25-90％。包括多种底物（每种酸14种底物）以帮助定义过程的范围。报告了其他实验，这些实验证实了事件的顺序涉及（1）酯化，（2）薯条重排和（3）oxa-Michael环闭合。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.10.005

文献信息

• Formation of 2,2-dimethylchroman-4-ones during the photoinduced rearrangement of some aryl 3-methyl-2-butenoate esters. A mechanistic insight
  作者：Daniela Iguchi、Rosa Erra-Balsells、Sergio M. Bonesi

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.039

  日期：2016.4

  Several aryl 3-methyl-2-butenoate esters upon irradiation lead to the formation of [1,3]-migrated photoproducts, phenol and, surprisingly 2,2-dimethylchroman-4-one derivatives. The starting photochemical reaction takes place from the singlet excited state of the ester and as a total mechanism two consecutive reaction pathways are proposed. The former involves the photo-Fries rearrangement of the esters

  辐照后的几种芳基3-甲基-2-丁烯酸酯会导致[1,3]迁移的光产物，苯酚以及令人惊讶的2,2-二甲基苯并吡喃-4-酮衍生物的形成。起始光化学反应从酯的单重激发态发生，并且作为总机理，提出了两个连续的反应途径。前者涉及酯在所有研究的溶剂中的光-弗里斯重排，并且取决于溶剂的质子性，后者涉及ESIPT过程，然后进行热6π-电环反应和/或热（分子内氧杂-迈克尔加成反应）邻位区域异构体的环化形成。该第二途径负责2，2-二甲基苯并吡喃-4-酮衍生物的形成。
• Expeditious photochemical reaction toward the preparation of substituted chroman-4-ones
  作者：Daniela Iguchi、Rosa Erra-Balsells、Sergio M. Bonesi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.06.081

  日期：2014.8

  photochemical preparation of 5-, 6-, and 7-substituted chroman-4-ones from aryl 3-methyl-2-butenoate esters is described. The two-phase base-catalyzed method relies upon two consecutive processes in one-pot reaction through a photo-Fries rearrangement and a based-catalyzed intramolecular oxa-Michael addition to afford the desired products.

  描述了由3-甲基-2-丁烯酸酯芳基酯容易地光化学制备5-，6-和7-取代的吡喃-4-酮的方法。两相碱催化方法依靠一锅反应中的两个连续过程，通过光-弗里斯重排和碱催化的分子内氧杂-迈克尔加成反应得到所需的产物。
• Seboek, Peter; Jekoe, Jozsef; Timar, Tibor, Heterocycles, 1994, vol. 38, # 9, p. 2099 - 2114
  作者：Seboek, Peter、Jekoe, Jozsef、Timar, Tibor、Jaszberenyi, Joseph Cs.

  DOI：——

  日期：——
• Colonge; Chambard, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1953, p. 573,577, 582
  作者：Colonge、Chambard

  DOI：——

  日期：——