2-(N-methyl-N-phenylamino)cyclopentanol | 1067624-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(N-methyl-N-phenylamino)cyclopentanol
• 英文别名: (1S,2S)-2-(N-methylanilino)cyclopentan-1-ol
• CAS: 1067624-16-1
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: ILTISCBLNLQAJU-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苯胺 、 1,2-环氧环戊烷 在 (αR,αR)-α,α-双(叔丁基)-[2,2-联吡啶]-6,6-二甲醇 、 sodium dodecyl sulfate 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 trans-2-(N-methyl-N-phenylamino)cyclopentanol 、 2-(N-methyl-N-phenylamino)cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  Zn(II)-Catalyzed Desymmetrization of meso-Epoxides by Aromatic Amines in Water

  摘要：

  `锌络合物Zn(OTf)2-十二烷基硫酸钠-联吡啶1体系已证明是在水中有助于环氧化物2a至2d的不对称去对称化的有效催化剂，通过苯胺3a至3d实现。在使用Sc(III)-SDS和Zn(II)-SDS体系对2a和3a进行反应后，我们获得了可比较的结果，进而我们探索了在以往未曾使用水作为反应介质的小环氧化物的手性选择性开环反应。迄今为止，在对环己烯氧化物2b与胺3a和3d的反应中，我们获得了85%的ee值，这一结果非常出色，并且是在水相反应介质中获得的最高值。`

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078410

文献信息

• Asymmetric ring-opening reaction of <i>meso</i>-epoxides with aromatic amines using homochiral metal–organic frameworks as recyclable heterogeneous catalysts
  作者：Koichi Tanaka、Maya Kinoshita、Jun Kayahara、Yutaro Uebayashi、Kazusada Nakaji、Maja Morawiak、Zofia Urbanczyk-Lipkowska

  DOI：10.1039/c8ra05163a

  日期：——

  An efficient asymmetric ring-opening (ARO) reaction of meso-epoxides with aromatic amines catalysed by a series of homochiral metal–organic frameworks (MOFs) was carried out. Excellent results (up to 95% ee) for the ARO of cyclohexene oxide with several aromatic amines were achieved with a homochiral MOF derived from the ligand (R)-2,2′-dihydroxyl-1,1′-binaphthalene-5,5′-dicarboxylic acid. Furthermore

  在一系列纯手性金属有机骨架 (MOF) 催化下，内消旋环氧化物与芳香胺进行了有效的不对称开环 (ARO) 反应。使用衍生自配体 ( R )-2,2'-dihydroxyl-1,1'-binaphthalene-5,5的纯手性 MOF 实现了环氧环己烯与几种芳香胺的 ARO 的优异结果（高达 95% ee）'-二羧酸。此外，基于 ( R )-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl-4,4'-di(4-benzoic acid) 和 ( R )-2,2'-diethoxy-1 的纯手性 MOF， 1'-binaphthyl-4,4'-di(5-isophthalic acid) 催化的顺式ARO 反应β-氨基醇与 1-萘胺的高产率（高达 95%）和出色的对映选择性（高达 97%）。MOF 催化剂在保持其性能的情况下是可回收和可回收的。