trans-2-((4-methylphenyl)sulfonyl)cyclopentanol | 87184-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-2-((4-methylphenyl)sulfonyl)cyclopentanol
• 英文别名: 1-tosyl-cyclopentane-2-ol；(+/-)-trans-2-(toluene-4-sulfonyl)-cyclopentanol；(+/-)-trans-2-(Toluol-4-sulfonyl)-cyclopentanol；(1R,2R)-2-(4-methylphenyl)sulfonylcyclopentan-1-ol
• CAS: 87184-66-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃S
• 分子量: 240.323
• InChiKey: USLOADSOSCMUEP-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-((4-methylphenyl)sulfonyl)cyclopentanol 生成 2-[(1R,2R)-2-(4-methylphenyl)sulfonylcyclopentyl]oxyoxane
  参考文献：
  名称：

  ROTHBERG, I.;SUNDORO, B.;BALANIKAS, G.;KIRSCH, S., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 23, 4345-4348

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cis-2-((4-methylphenyl)sulfonyl)cyclopentanol 生成 trans-2-((4-methylphenyl)sulfonyl)cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  ROTHBERG, I.;SUNDORO, B.;BALANIKAS, G.;KIRSCH, S., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 23, 4345-4348

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Polyethylene glycol (PEG) 4000 catalysed regioselective nucleophilic ring opening of oxiranes - A new and convenient synthesis of β-hydroxy sulfone and β-hydroxy sulfide
  作者：A.K. Maiti、P. Bhattacharyya

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89588-0

  日期：1994.1

  Oxiranes and sodium p-toluene sulfinate salt react smoothly in a regioselective manner in the presence of PEG4000 to furnish β-hydroxy sulfone and β-hydroxysuifide. The reaction was extended for the preparation of alkylsulfones and β-oxosulfones from alkylhalide and β-oxohalide respectively.

  环氧乙烷酮和对甲苯亚磺酸钠在PEG4000存在下以区域选择性的方式平稳反应，从而提供β-羟基砜和β-羟基亚砜。扩展反应以分别由烷基卤和β-氧代卤化物制备烷基砜和β-氧代砜。
• Elimination Reactions in Cyclic Systems. I. cis Eliminations in the Cyclohexane and Cyclopentane Series¹
  作者：F. G. Bordwell、R. J. Kern

  DOI：10.1021/ja01610a017

  日期：1955.3
• Preparation and stereochemistry of methylation of some cycloalkyl sulfones
  作者：Irvin Rothberg、Boby Sundoro、George Balanikas、Sheldon Kirsch

  DOI：10.1021/jo00171a037

  日期：1983.11
• Maiti, A. K.; Bhattacharyya, P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 1, p. 67 - 68
  作者：Maiti, A. K.、Bhattacharyya, P.

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective Ring Opening of Oxiranes Catalysed by Montmorillonite Clay: A Simple Synthesis of β-Hydroxy Sulfones
  作者：Goutam K. Biswas、Prantosh Bhattacharyya

  DOI：10.1080/00397919108016785

  日期：1991.2

  Oxiranes and sodium p-toluene sulfinate salt react smoothly in a regioselective manner in the presence of montmorillonite clay to furnish the corresponding beta-hydroxy sulfones in good to excellent yield.