(2R,3R)-3-(hydroxymethyl)-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-6-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: (2R,3R)-3-(hydroxymethyl)-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-6-carbaldehyde
• 化学式: C₁₆H₁₄O₅
• 分子量: 286.284
• InChiKey: PKELUSJOSJJGLE-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-(hydroxymethyl)-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-6-carbaldehyde 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (+/-)-sinaiticin
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (±)-Sinaiticin

  摘要：

  (±)-山奈酚(12)首先由4-羟基苯甲醛(1)和咖啡酸(4)合成。该合成过程包括在DDQ作用下构建黄酮环，以及通过偶联反应形成1,4-苯并二氧环，其中发生了异构化。©1999 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00792-3
• 作为产物：
  描述：

  TRANS-咖啡酸 在 盐酸 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 硫酸 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3R)-3-(hydroxymethyl)-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (±)-Sinaiticin

  摘要：

  (±)-山奈酚(12)首先由4-羟基苯甲醛(1)和咖啡酸(4)合成。该合成过程包括在DDQ作用下构建黄酮环，以及通过偶联反应形成1,4-苯并二氧环，其中发生了异构化。©1999 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00792-3

文献信息

• Gu; Chen; Jing, Journal of Chemical Research - Part S, 2000, # 8, p. 397 - 399
  作者：Gu、Chen、Jing、Pan

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of (±)-Sinaiticin
  作者：Xuegong She、Xiaobi Jing、Xinfu Pan、Albert S.C. Chan、Teng-Kuei Yang

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00792-3

  日期：1999.6

  (+/-)-Sinaiticin( 12)was first synthesized from 4-hydroxybenzoaldehyde ( 1 ) and caffeic acid(4), This synthesis involves the construction of flavon ring with DDQ and the formation of 1,4-benzodioxane ring by coupling reaction in which a epimerization was taken place. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (±)-山奈酚(12)首先由4-羟基苯甲醛(1)和咖啡酸(4)合成。该合成过程包括在DDQ作用下构建黄酮环，以及通过偶联反应形成1,4-苯并二氧环，其中发生了异构化。©1999 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。