4-hexyl-1,2,4-triazolidine-3,5-dione | 81329-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 4-hexyl-1,2,4-triazolidine-3,5-dione
• 英文别名: 4-Hexyl-[1,2,4]triazolidin-3,5-dion；4-(n-hexyl)-1,2,4-triazolidine-3,5-dione
• CAS: 81329-55-7
• 化学式: C₈H₁₅N₃O₂
• 分子量: 185.226
• InChiKey: LZGSQBYALFGXPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hexyl-1,2,4-triazolidine-3,5-dione 在 calcium hypochlorite 、 magnesium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-hexyl-6-methylsulfanyl-7-phenyl-1,3,5-triazabicyclo[3.2.0]hept-6-ene-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  乌拉唑的望远镜氧化和环加成获得二氮杂环丁烯

  摘要：

  我们以前访问二氮杂环丁烯支架的方法不允许修改源自 1,2,4-三唑啉-3,5-二酮成分的取代基。我们已经规避了这一挑战，并扩大了对脚手架额外结构多样性的访问。伸缩的乌拉唑氧化和路易斯酸催化的环化提供了 R 3取代的二氮杂环丁烯。次氯酸钙介导的乌拉唑氧化，随后 MgCl 2催化所得三唑啉二酮与硫代炔烃的环化促进了二氮杂环丁烯的形成，该二氮杂环丁烯在源自三唑啉二酮组分的R 3位置带有取代。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00280
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸己酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-hexyl-1,2,4-triazolidine-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  乌拉唑的望远镜氧化和环加成获得二氮杂环丁烯

  摘要：

  我们以前访问二氮杂环丁烯支架的方法不允许修改源自 1,2,4-三唑啉-3,5-二酮成分的取代基。我们已经规避了这一挑战，并扩大了对脚手架额外结构多样性的访问。伸缩的乌拉唑氧化和路易斯酸催化的环化提供了 R 3取代的二氮杂环丁烯。次氯酸钙介导的乌拉唑氧化，随后 MgCl 2催化所得三唑啉二酮与硫代炔烃的环化促进了二氮杂环丁烯的形成，该二氮杂环丁烯在源自三唑啉二酮组分的R 3位置带有取代。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00280

文献信息

• Process for the production of 1,2,4-triazolidine-3,5-diones
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04429135A1

  公开（公告）日：1984-01-31

  A process for the production of 1,2,4-triazolidine-3,5-diones corresponding to the general formula I ##STR1## in which R.sup.1 represents a monofunctional, optionally substituted hydrocarbon radical, optionally interrupted by hetero atoms or hetero atomic groups, characterized in that hydrazodicarbonamide or 1,2,4-triazolidine-3,5-dione is reacted with a primary amine corresponding to the general formula II R.sup.1 NH.sub.2 (II) or a monofunctional hydrazodiacarbonamide corresponding to the formula III H.sub.2 --N--CO--NH--NH--CO--NH--R.sup.1 (III) in which R.sup.1 is as defined for formula I, at a temperature in the range from 150.degree. to 280.degree. C., under pressure of from 50 mbars to 5 bars, the reaction being accompanied by the elimination of ammonia.

  生产1,2,4-三唑烷-3,5-二酮的方法对应于一般式I ##STR1## 其中R.sup.1代表一种单官能团，可选择地被杂原子或杂原子基替代，其特征在于将双腙二甲酰胺或1,2,4-三唑烷-3,5-二酮与与一般式II R.sup.1 NH.sub.2 (II)相对应的一种初级胺或与一般式III H.sub.2 --N--CO--NH--NH--CO--NH--R.sup.1 (III)相对应的一种单官能腙二甲酰胺，在温度范围为150°C至280°C，压力为50毫巴至5巴的条件下反应，反应伴随着氨的消除。
• Triazolidine-3,5-dione/formaldehyde/amine condensates and compositions
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04433085A1

  公开（公告）日：1984-02-21

  A triazolidine-3,5-dione/formaldehyde/amine condensate is disclosed of the formula ##STR1## in which wherein the terms R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.5 are defined hereinafter in the specification a process for the preparation of such condensate by reaction of a triazolidine-3,5-dione with formaldehyde and a suitable nitrogen compound and the use of the condensate as a flame-proofing agent for thermoplastics, especially polyamide and as an auxiliary for modifying polymeric substances.

  公开了一种三唑烷-3,5-二酮/甲醛/胺缩合物，其化学式为##STR1##其中R.sup.1、R.sup.2和R.sup.5这些术语在规范中有定义，通过将三唑烷-3,5-二酮与甲醛和合适的氮化合物反应制备这种缩合物的方法，以及将该缩合物用作热塑性塑料的阻燃剂，尤其是聚酰胺，以及用作改性聚合物物质的助剂。
• Triazolidin-3,5-dion-Formaldehyd-Amin-Kondensate und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0044417A2

  公开（公告）日：1982-01-27

  Neue Triazolidin-3,5-dion-Formaldehyd-Amin-Kondensate können durch Umsetzung von Triazolidin-3,5-dionen mit Formaldehyd und Stickstoffverbindungen, gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators und gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels, hergestellt werden.

  新的三唑烷-3,5-二酮-甲醛-胺缩合物可通过三唑烷-3,5-二酮与甲醛和氮化合物反应制备，可选择在有催化剂存在的情况下进行，也可选择在有溶剂存在的情况下进行。
• Verfahren zur Herstellung von in 4-Stellung monosubstituierten 1,2,4-Triazolidin-3,5-dionen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0045371A2

  公开（公告）日：1982-02-10

  Verfahren zur Herstellung von 1,2,4-Triazolidin-3,5-dionen der allgemeinen Formel I worin R1 einen einwertigen, gegebenenfalls substituierten, und/ oder gegebenenfalls durch Heteroatome oder Heteroatomgruppen unterbrochenen organischen Kohlenwasserstoffrest darstellt, dadurch gekennzeichnet, daß man Hydrazodicarbonamid oder 1,2,4-Triazolidin-3,5-dion mit einem primären Amin der Formel II bzw. ein monosubstituiertes Hydrazodicarbonamid der Formel worin R' stets die oben angegebene Bedeutung besitzt, in Gegenwart order Abwesenheit eines Lösungsmittels oder Lösungsmittelgemisches bei Temperaturen von 150 bis 280°C und Drücken von 50 mbar bis 5 bar, gegebenenfalls in Gegenwart eines sauren oder basischen Katalysatoren unter Abspaltung von Ammoniak umsetzt.

  一种通式 I 的 1,2,4-三唑烷-3,5-二酮的制备工艺 其中 R1 代表一价、任选取代和/或任选被杂原子或杂原子基团打断的有机烃基，其特征在于肼二甲酰胺或 1,2,4-三唑烷-3,5-二酮与式 II 的伯胺反应 或式 II 的单取代肼二甲酰胺反应。 其中 R'总是具有上述含义，在有或没有溶剂或溶剂混合物的情况下，温度为 150 至 280°C，压力为 50 毫巴至 5 巴，可选择在酸性或碱性催化剂存在下进行反应，同时消除氨。
• US4429135A
  申请人：——

  公开号：US4429135A

  公开（公告）日：1984-01-31