4-octadecyl-1,2,4-triazolidine-3,5-dione | 81329-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 4-octadecyl-1,2,4-triazolidine-3,5-dione
• 英文别名: 4-Octadecyl-[1,2,4]triazolidin-3,5-dion；4-stearyl-1,2,4-triazolidine-3,5-dione
• CAS: 81329-56-8
• 化学式: C₂₀H₃₉N₃O₂
• 分子量: 353.549
• InChiKey: AMXBWNHEJAZDOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-121 °C
• 密度：
  0.964±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环氧乙烷 、 4-octadecyl-1,2,4-triazolidine-3,5-dione 以 丙酮 为溶剂， 生成 1,2-bis-(2-hydroxyethyl)-4-stearyl-1,2,4-triazolidine-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Hydroxyalkyl-1,2,4-triazolidine-3,5-diones and a process for their

  摘要：

  新的羟基烷基-1,2,4-三唑烷-3,5-二酮对应于一般式I ##STR1## 其中R.sup.1代表单官能至五官能的有机基团，可选择性地被杂原子或杂原子基团取代和/或中断，R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5相同或不同，代表氢、脂肪族C.sub.1-C.sub.10基团、环脂族C.sub.4-C.sub.8基团或芳基脂族C.sub.7-C.sub.17基团，所述基团可选择性地被卤素、芳香族C.sub.6-C.sub.16基团或被卤素取代的芳香族C.sub.6-C.sub.16基团、C.sub.1-C.sub.4-烷基或C.sub.1-C.sub.4-烷氧基取代，a和b相同或不同，代表1至30的数字，n=1至5的数字。新化合物通过使用一般式I的1,2,4-三唑烷-3,5-二酮作为起始原料进行氧烷基化反应而得到，其中a和b代表数字0。

  公开号：

  US04377694A1
• 作为产物：
  描述：

  C₂₂H₄₅N₃O₃ 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到4-octadecyl-1,2,4-triazolidine-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  通过可见光和黑暗实现聚合物拓扑的可逆转变

  摘要：

  大分子的一个基本重要特征是它的形状。在这里，可见光和黑暗被用作唯一的刺激物，以在一锅程序中可逆地改变定义明确的聚合物的拓扑结构。为此，线性含萘聚丙烯酸酯用作可见光诱导的与各种取代的三唑啉二酮（即丁基、硬脂基、全氟和聚合物）环加成的支架，从而产生不同形状的接枝聚合物，包括刷子和梳子。由此形成的环加合物键在黑暗中解离，导致母体线性聚合物在环境温度下再生，仅通过打开和关闭绿灯来建立双拓扑转换。通过在循环还原过程中应用不同的温度，环加合物的解离速率可以轻松调节，从而允许对母体聚合物的再生进行时间控制。通过设计在链末端和侧链上由不同取代的萘组成的聚合物，可以利用所形成的环加合物固有的不同环回复率在没有外部刺激的情况下实现原位多拓扑转变。形状变换已在一个锅中连续重复多达 4 次，无需任何纯化。拓扑变化通过可逆的自组装在显微镜下描绘，聚合物在可见光或黑暗下采用不同的形态。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c01622

文献信息

• Process for the production of 1,2,4-triazolidine-3,5-diones
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04429135A1

  公开（公告）日：1984-01-31

  A process for the production of 1,2,4-triazolidine-3,5-diones corresponding to the general formula I ##STR1## in which R.sup.1 represents a monofunctional, optionally substituted hydrocarbon radical, optionally interrupted by hetero atoms or hetero atomic groups, characterized in that hydrazodicarbonamide or 1,2,4-triazolidine-3,5-dione is reacted with a primary amine corresponding to the general formula II R.sup.1 NH.sub.2 (II) or a monofunctional hydrazodiacarbonamide corresponding to the formula III H.sub.2 --N--CO--NH--NH--CO--NH--R.sup.1 (III) in which R.sup.1 is as defined for formula I, at a temperature in the range from 150.degree. to 280.degree. C., under pressure of from 50 mbars to 5 bars, the reaction being accompanied by the elimination of ammonia.

  生产1,2,4-三唑烷-3,5-二酮的方法对应于一般式I ##STR1## 其中R.sup.1代表一种单官能团，可选择地被杂原子或杂原子基替代，其特征在于将双腙二甲酰胺或1,2,4-三唑烷-3,5-二酮与与一般式II R.sup.1 NH.sub.2 (II)相对应的一种初级胺或与一般式III H.sub.2 --N--CO--NH--NH--CO--NH--R.sup.1 (III)相对应的一种单官能腙二甲酰胺，在温度范围为150°C至280°C，压力为50毫巴至5巴的条件下反应，反应伴随着氨的消除。
• Verfahren zur Herstellung von in 4-Stellung monosubstituierten 1,2,4-Triazolidin-3,5-dionen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0045371A2

  公开（公告）日：1982-02-10

  Verfahren zur Herstellung von 1,2,4-Triazolidin-3,5-dionen der allgemeinen Formel I worin R1 einen einwertigen, gegebenenfalls substituierten, und/ oder gegebenenfalls durch Heteroatome oder Heteroatomgruppen unterbrochenen organischen Kohlenwasserstoffrest darstellt, dadurch gekennzeichnet, daß man Hydrazodicarbonamid oder 1,2,4-Triazolidin-3,5-dion mit einem primären Amin der Formel II bzw. ein monosubstituiertes Hydrazodicarbonamid der Formel worin R' stets die oben angegebene Bedeutung besitzt, in Gegenwart order Abwesenheit eines Lösungsmittels oder Lösungsmittelgemisches bei Temperaturen von 150 bis 280°C und Drücken von 50 mbar bis 5 bar, gegebenenfalls in Gegenwart eines sauren oder basischen Katalysatoren unter Abspaltung von Ammoniak umsetzt.

  一种通式 I 的 1,2,4-三唑烷-3,5-二酮的制备工艺 其中 R1 代表一价、任选取代和/或任选被杂原子或杂原子基团打断的有机烃基，其特征在于肼二甲酰胺或 1,2,4-三唑烷-3,5-二酮与式 II 的伯胺反应 或式 II 的单取代肼二甲酰胺反应。 其中 R'总是具有上述含义，在有或没有溶剂或溶剂混合物的情况下，温度为 150 至 280°C，压力为 50 毫巴至 5 巴，可选择在酸性或碱性催化剂存在下进行反应，同时消除氨。
• Hydroxyalkyl-1,2,4-triazolidin-3,5-dione und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0044420A1

  公开（公告）日：1982-01-27

  Neue Hydroxyalkyl-1,2,4-triazolidin-3,5-dione der allgemeinen Formel I worin bedeuten: R' einen ein- bis fünfwertigen, gegebenenfalls substituierten, und/oder gegebenenfalls durch Heteroatome oder Heteroatomgruppen unterbrochenen, organischen Rest, R2, R3, R4, R5 gleich oder verschieden, Wasserstoff, einen gegebenenfalls durch Halogen substituierten C1-C10- aliphatischen, einen cycloaliphatischen C4-C8 oder araliphatischen C7-C17-Rest, einen gegebenenfalls durch Halogen (Chlor, Brom), C1-C4-Alkyl oder Cl-C4-Alkoxy substituierten aromatichen C6-C16 -Rest, a und b gleich oder verschieden, eine Zahl von 1 bis 30, und n eine Zahl von 1 bis 5. Die Herstellung erfolgt aus den in 1,2-Stellung unsubstituierten 1,2,4-Triazolidin-3,5-dionen der Formel I durch Umsetzung mit entsprechenden Alkylenoxiden.

  通式 I 的新羟烷基-1,2,4-三唑烷-3,5-二酮 其中表示 R'是单价至五价、任选被取代的有机基和/或任选被杂原子或杂原子基团打断的有机基、 R2、R3、R4、R5，相同或不同，氢、任选被卤素取代的 C1-C10 脂肪族基、环脂族 C4-C8 或芳香族 C7-C17 基、任选被卤素（氯、溴）、C1-C4 烷基或 Cl-C4 烷氧基取代的芳香族 C6-C16 基、 a 和 b 相同或不同，数值为 1 至 30，n 为 1 至 5。 制备方法是将式 I 的 1,2,4-三唑烷-3,5-二酮与相应的亚烷基氧化物反应，使其在 1,2 位上未被取代。
• US4377694A
  申请人：——

  公开号：US4377694A

  公开（公告）日：1983-03-22
• US4429135A
  申请人：——

  公开号：US4429135A

  公开（公告）日：1984-01-31