丙酮4-甲基苯肼 | 1077-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 丙酮4-甲基苯肼
• 英文名称: Aceton-p-tolylhydrazon
• 英文别名: Aceton-<4-methyl-phenylhydrazon>；4-methyl-N-(propan-2-ylideneamino)aniline
• CAS: 1077-21-0
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂
• 分子量: 162.235
• InChiKey: VVDKLNALHXDTGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-46 °C
• 沸点：
  125-135 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酮4-甲基苯肼 在 zinc(II) chloride 作用下， 生成 2,5-二甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Raschen, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1887, vol. 239, p. 227

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(4-methylphenyl)azo tert-butyl sulfide 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DellErba Carlo, Novi Marino, Petrillo Giovanni, Tavani Cinzia, Tetrahedron, 50 (1994) N 38, S 11239-11248

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Autoxidation of Hydrazones. Some New Insights
  作者：Maja Harej、Darko Dolenc

  DOI：10.1021/jo071091m

  日期：2007.9.1

  Autoxidation of hydrazones is a generally occurring reaction, leading mostly to the formation of α-azohydroperoxides. All structural kinds of hydrazones, having at least one hydrogen atom on nitrogen, are prone to autoxidation; however, there are marked differences in the rate of the reaction. Hydrazones of aliphatic ketones are 1−2 orders of magnitude more reactive than analogous derivatives of aromatic

  hydr的自氧化是普遍发生的反应，主要导致形成α-偶氮氢过氧化物。在氮上具有至少一个氢原子的所有structural类型的结构均易于自氧化；但是，反应速度存在明显差异。脂族酮的的反应性比芳族酮的类似衍生物高1-2个数量级。查耳酮的的反应性更低，less也可作为其他的自氧化的有效抑制剂。这些差异可以归因于氧到肼基自由基的添加速率的降低，这是可逆的反应。在共轭酮的情况下，它变得吸热，使该基本步骤变慢，并且链终止反应变得重要。取代基影响肼基自由基的稳定性，并因此影响NH键的键解离能。在苯乙酮苯hydr中，置于肼部分环上的取代基表现出更高的作用（Hammettρ= -2.8），高于对酮部分（ρ= -0.82），这表明自旋密度集中在氮上时，该结构的重要性更高。在离域的肼基自由基中。取代基的电子效应也影响通过亲电子过氧自由基夺取氢原子的过渡态；NBO分析显示，过渡态下到过氧自由基的负电荷转移约为0.4
• An easy access to 2-oxohydrazones via electrophilic α-p-tolylhydrazonylation of ketone enolates with tert-butyl p-tolylazo sulfide
  作者：Carlo Dell'Erba、Marino Novi、Giovanni Petrillo、Cinzia Tavani

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89426-6

  日期：1994.1

  The title reaction conveniently furnishes, as the sole or main products, alpha-(p-tolylhydrazono)ketones or their N-methylderivatives (H+ or Mel quenching of the final mixture, respectively). Although the method fails with ketones having a secondary alkyl group bonded to the carbonyl, yields are otherwise more than satisfactory and particular interest is attached to the hydrazonylation of the methyl group in methyl ketones.
• Baird; Wilson, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 2376
  作者：Baird、Wilson

  DOI：——

  日期：——
• Arnold, Chemische Berichte, 1897, vol. 30, p. 1016
  作者：Arnold

  DOI：——

  日期：——
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF APIXABAN AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：JUBILANT GENERICS LIMITED

  公开号：US20170313699A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  The present invention relates to an improved process for the preparation of Apixaban and intermediates thereof. Further the present invention also relates to novel intermediate of Formula V and its process for the preparation.