9-[(pyridin-3-yl)methyl]guanine | 104162-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-[(pyridin-3-yl)methyl]guanine
• 英文别名: 9-[(3-pyridyl)methyl]guanine；2-Amino-9-[(pyridin-3-yl)methyl]-3,9-dihydro-6H-purin-6-one；2-amino-9-(pyridin-3-ylmethyl)-1H-purin-6-one
• CAS: 104162-66-5
• 化学式: C₁₁H₁₀N₆O
• 分子量: 242.24
• InChiKey: FWGSCBXLUQAPSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[(pyridin-3-yl)methyl]guanine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 以51 %的产率得到2-amino-8-bromo-9-(pyridin-3-ylmethyl)-1,9-dihydro-6H-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  用于靶向自噬降解的第二代 AUTAC

  摘要：

  通过泛素-蛋白酶体系统进行的靶向蛋白质降解已成为最有前途的药物发现方式之一。自噬是另一种细胞内降解系统，可以靶向多种非蛋白质底物以及蛋白质，但其在靶向降解中的应用仍处于起步阶段。我们之前的工作揭示了细胞内蛋白质上半胱氨酸残基的鸟嘌呤修饰与选择性自噬之间的关系，从而产生了第一个基于自噬的降解剂，即自噬靶向嵌合体（AUTAC）。基于研究背景，所有报道的AUTACs化合物都含有半胱氨酸作为子结构。在这里，我们通过进行 SAR 研究来检查该子结构的重要性，并报告通过用其他部分替换半胱氨酸来显着改善降解剂的活性。几种衍生物表现出亚μM范围的降解活性，证明了AUTAC增加的实用价值。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00861
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-氯嘌呤 在 甲酸 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 9-[(pyridin-3-yl)methyl]guanine
  参考文献：
  名称：

  用于靶向自噬降解的第二代 AUTAC

  摘要：

  通过泛素-蛋白酶体系统进行的靶向蛋白质降解已成为最有前途的药物发现方式之一。自噬是另一种细胞内降解系统，可以靶向多种非蛋白质底物以及蛋白质，但其在靶向降解中的应用仍处于起步阶段。我们之前的工作揭示了细胞内蛋白质上半胱氨酸残基的鸟嘌呤修饰与选择性自噬之间的关系，从而产生了第一个基于自噬的降解剂，即自噬靶向嵌合体（AUTAC）。基于研究背景，所有报道的AUTACs化合物都含有半胱氨酸作为子结构。在这里，我们通过进行 SAR 研究来检查该子结构的重要性，并报告通过用其他部分替换半胱氨酸来显着改善降解剂的活性。几种衍生物表现出亚μM范围的降解活性，证明了AUTAC增加的实用价值。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00861

文献信息

• Purine derivatives
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04772606A1

  公开（公告）日：1988-09-20

  Novel purine derivatives, particularly novel guanines and hypoxanthines, are described as agents for treating autoimmune diseases. Also novel methods of manufacture for the derivatives, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use therefor are the invention.

  新型嘌呤衍生物，特别是新型鸟嘌呤和次黄嘌呤，被描述为治疗自身免疫性疾病的药物。此外，该发明还涉及这些衍生物的新型制备方法、药物组合物和使用方法。
• Oxazolo-pyrimidine derivatives
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04952693A1

  公开（公告）日：1990-08-28

  Novel purine derivatives, particularly novel guanines and hypoxanthines, are described as agents for treating autoimmune diseases. Also novel methods of manufacture for the derivatives, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use therefor are the invention.

  小说嘌呤衍生物，特别是新型鸟嘌呤和次黄嘌呤，被描述为治疗自身免疫疾病的药物。此外，该发明涉及这些衍生物的新方法制备、药物组合物以及使用方法。
• "Pyrimidine derivatives"
  申请人：Warner-Lambert Co.

  公开号：US05051429A1

  公开（公告）日：1991-09-24

  Novel purine derivatives, particularly novel guanines and hypoxanthines, are described as agents for treating autoimmune diseases. Also novel methods of manufacture for the derivatives, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use therefor are the invention.

  本发明涉及新型嘌呤衍生物，特别是新型鸟嘌呤和次黄嘌呤，作为治疗自身免疫疾病的药剂。同时还涉及衍生物的新型制备方法、药物组合物以及使用方法。
• JPH07258255A
  申请人：——

  公开号：JPH07258255A

  公开（公告）日：1995-10-09
• US4772606A
  申请人：——

  公开号：US4772606A

  公开（公告）日：1988-09-20