4-[1-isopropyl-3-(4-nitrophenyl)]ureido-2-phenyl-2-oxazoline | 586953-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[1-isopropyl-3-(4-nitrophenyl)]ureido-2-phenyl-2-oxazoline
• 英文别名: 4-[1-isopropyl-3-(4-nitrophenyl)ureido]-2-phenyl-2-oxazoline
• CAS: 586953-05-1
• 化学式: C₁₉H₂₀N₄O₄
• 分子量: 368.392
• InChiKey: UEDMSMJEFYXZMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-164 °C(Solv: ligroine (8032-32-4); chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  605.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  97.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[1-isopropyl-3-(4-nitrophenyl)]ureido-2-phenyl-2-oxazoline 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以97%的产率得到(Z)-4-benzamido-3-isopropyl-2-(4-nitrophenyl)imino-1,3-oxazolidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Direct conversion of 4-amino-2-phenyl-2-oxazolines into either 2-arylimino-1,3-oxazolidine or 2-arylimino-1,3-thiazolidine hydrochlorides

  摘要：

  A novel heterocycle-heterocycle inter-conversion is reported. It enables direct and efficient syntheses of either polysubstituted 2-arylimino-1,3-oxazolidine or 2-arylimino-1,3-thiazolidine hydrochlorides by a one-pot treatment of 4-amino-2-phenyl-2-oxazolines with arylisocyanates or arylisothiocyanates, respectively, followed by addition of hydrochloric acid. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00783-4
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸对硝基苯 、 4-isopropylamino-2-phenyl-2-oxazoline 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到4-[1-isopropyl-3-(4-nitrophenyl)]ureido-2-phenyl-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-2-恶唑啉与异氰酸酯和异硫氰酸酯的反应。多取代的2-咪唑啉酮，1,3-恶唑烷和1,3-噻唑烷的合成及X射线结构

  摘要：

  4-烷基氨基-2-苯基-2-恶唑啉1与异氰酸酯和异硫氰酸酯的反应提供了空前有效的区域选择性杂环-杂环转化。化合物1与异氰酸甲苯酯快速反应，以几乎定量的产率直接产生3-烷基-4-苯甲酰胺基-1-甲苯磺酰基-2-咪唑啉酮4。相应的脲基中间体2不是可分离的物质。然而，与非磺酰化异氰酸酯或异硫氰酸酯的反应较慢，从而导致预期的脲基和硫脲基衍生物5，它们易于有效地转化为多取代的2-亚氨基-1,3-恶唑烷或2-亚氨基-1,3。 -噻唑烷盐酸盐7分别用盐酸处理。讨论了这种化学行为差异的可能原因。4-苯甲酰胺基-3-甲基-1-甲基-1-甲苯基-2-咪唑啉酮4b，4- [1-异丙基-3-（4-硝基苯基）脲基] -2-苯基-2-恶唑啉5e，（的X射线晶体结构已经确定了Z）-3-苄基-4-苯甲酰胺基-2-苯基亚氨基-1,3-恶唑烷盐酸盐7a和（Z）-3-苄基-4-苯甲酰胺基-2-苯基亚氨基-1,3-噻唑烷盐酸盐7b。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.058

文献信息

• The reaction of 4-amino-2-oxazolines with isocyanates and isothiocyanates. Synthesis and X-ray structures of polysubstituted 2-imidazolidinones, 1,3-oxazolidines and 1,3-thiazolidines
  作者：Antonio Guirado、Raquel Andreu、Bruno Martiz、Delia Bautista、Carmen Ramírez de Arellano、Peter G. Jones

  DOI：10.1016/j.tet.2006.04.058

  日期：2006.6

  However, the reactions with non-sulfonylated isocyanates or isothiocyanates were slower, leading to the expected ureido and thioureido derivatives 5, which were easily and efficiently transformed to either polysubstituted 2-imino-1,3-oxazolidine or 2-imino-1,3-thiazolidine hydrochlorides 7, respectively, by treatment with hydrochloric acid. The possible reasons for this disparity in chemical behaviour are

  4-烷基氨基-2-苯基-2-恶唑啉1与异氰酸酯和异硫氰酸酯的反应提供了空前有效的区域选择性杂环-杂环转化。化合物1与异氰酸甲苯酯快速反应，以几乎定量的产率直接产生3-烷基-4-苯甲酰胺基-1-甲苯磺酰基-2-咪唑啉酮4。相应的脲基中间体2不是可分离的物质。然而，与非磺酰化异氰酸酯或异硫氰酸酯的反应较慢，从而导致预期的脲基和硫脲基衍生物5，它们易于有效地转化为多取代的2-亚氨基-1,3-恶唑烷或2-亚氨基-1,3。 -噻唑烷盐酸盐7分别用盐酸处理。讨论了这种化学行为差异的可能原因。4-苯甲酰胺基-3-甲基-1-甲基-1-甲苯基-2-咪唑啉酮4b，4- [1-异丙基-3-（4-硝基苯基）脲基] -2-苯基-2-恶唑啉5e，（的X射线晶体结构已经确定了Z）-3-苄基-4-苯甲酰胺基-2-苯基亚氨基-1,3-恶唑烷盐酸盐7a和（Z）-3-苄基-4-苯甲酰胺基-2-苯基亚氨基-1,3-噻唑烷盐酸盐7b。
• Direct conversion of 4-amino-2-phenyl-2-oxazolines into either 2-arylimino-1,3-oxazolidine or 2-arylimino-1,3-thiazolidine hydrochlorides
  作者：Antonio Guirado、Raquel Andreu、Jesús Gálvez

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00783-4

  日期：2003.5

  A novel heterocycle-heterocycle inter-conversion is reported. It enables direct and efficient syntheses of either polysubstituted 2-arylimino-1,3-oxazolidine or 2-arylimino-1,3-thiazolidine hydrochlorides by a one-pot treatment of 4-amino-2-phenyl-2-oxazolines with arylisocyanates or arylisothiocyanates, respectively, followed by addition of hydrochloric acid. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.