benzyl N-pent-1-enylcarbamate | 1204391-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-pent-1-enylcarbamate
• CAS: 1204391-06-9
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: JOVYHUJMEXRESJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 benzyl N-pent-1-enylcarbamate 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以92%的产率得到benzyl ((1R,2S)-2-bromo-1-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)pentyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  烯氨基甲酸酯的高度对映选择性亲电α-溴化：手性磷酸和磷酸钙盐催化剂

  摘要：

  不含金属的手性磷酸和手性磷酸钙均可催化烯氨基甲酸酯的高度对映选择性和非对映选择性亲电 α-溴化，以提供对映体富集的邻位卤胺的原子经济合成。只需将催化剂从磷酸转换为钙盐，就可以以良好的收率和优异的非对映选择性和对映选择性形成对映异构体。

  DOI：

  10.1021/ja304095z
• 作为产物：
  描述：

  hex-2-enoyl azide 、 苯甲醇 在 吡啶 、 对苯二酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 benzyl N-pent-1-enylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化2,3-二取代二氢吲哚的对映选择性构建

  摘要：

  据报道，由BINOL和SPINOL衍生的磷酸催化β-取代的烯和硫代氨基甲酸酯以及对环二酰胺与醌二酰亚胺的高度对映和区域选择性（3 + 2）形式环加成反应。通常以高收率（高达98％），中等至完全非对映选择性以及大多数情况下极好的对映选择性（高达99％ee）制备各种2，3-二取代的2-氨基二氢吲哚，包括多环吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03947

文献信息

• Tandem Chiral Cu(II) Phosphate‐Catalyzed Deoxygenation of Nitrones/Enantioselective Povarov Reaction with Enecarbamates
  作者：Coralie Gelis、Guillaume Levitre、Vincent Guérineau、David Touboul、Luc Neuville、Géraldine Masson

  DOI：10.1002/ejoc.201900547

  日期：2019.9

  Cut and join together: Chiral Copper phosphate complexes efficiently promoted a tandem sequence of deoxygenation/[4+2] cycloaddition reactions. This process gives access to various tetrahydroquinolines with three consecutive stereogenic centers in good yields with excellent diastereo‐and enantioselectivity.

  切割并连接在一起：手性磷酸铜配合物有效地促进了脱氧/ [4 + 2]环加成反应的串联序列。此过程可通过三个连续的立体异构中心以良好的非对映和对映选择性获得高产率的各种四氢喹啉。
• A Facile and Efficient Approach to <i>N</i> ‐Protected‐β‐Sulfinyl‐ enamines <i>via C</i> ‐Sulfinylation of Enamides and Enecarbamates
  作者：Yinhui Li、Ke Cheng、Xiaoxia Lu、Jian Sun

  DOI：10.1002/adsc.201000084

  日期：2010.10.9

  A practical method has been developed for the C-sulfinylation of enamides and enecarbamates using sodium phenylsulfinate/methyltrichlorosilane (PhSO2Na/MeSiCl3) as the sulfinylating reagent and N,N-dimethylacetamide (DMAc) as the Lewis base promoter, which allows for the preparation of a variety of N-protected-β-sulfinylenamines in high yields and good stereoselectivities. The Lewis base is found to

  已开发出一种实用的方法，使用苯磺酸钠/甲基三氯硅烷（PhSO 2 Na / MeSiCl 3）作为亚磺酰化试剂，并使用N，N-二甲基乙酰胺（DMAc）作为路易斯碱促进剂，对酰胺和烯氨基甲酸酯进行C-亚磺酰基化。以高收率和良好的立体选择性制备各种N-保护的β-亚磺酰亚胺胺。发现路易斯碱对于活性亚磺酰基化物质（PhSOC1）的原位生成和亚磺酰基化步骤均是重要的。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Cyclopentyl β‐Amino Esters by [3+2] Cycloaddition of Enecarbamates with Electrophilic Metalloenolcarbene Intermediates
  作者：Yongming Deng、Matthew V. Yglesias、Hadi Arman、Michael P. Doyle

  DOI：10.1002/anie.201605438

  日期：2016.8.16

  Chiral cyclopentyl β‐amino esters are formed catalytically by [3+2] cycloaddition reactions of enecarbamates with electrophilic metalloenolcarbenes in high yield with up to 98 % ee and excellent diastereocontrol. Use of β‐silyl‐substituted enoldiazoacetates with a chiral dirhodium catalyst and trans‐β‐arylvinylcarbamates are optimal for this transformation, which occurs with hydrogen‐bond association

  手性环戊基β-氨基酯是通过烯内酰胺与亲电子金属烯碳烯的[3 + 2]环加成反应催化形成的，产率高，ee高达98％，非对映异构控制出色。β-甲硅烷基取代的Enoldiazoacetate和手性金属铑催化剂配合使用，反式-β-芳基乙烯基氨基甲酸酯最适合这种转化，这是通过乙烯基氨基甲酸酯和中间金属烯碳烯之间的氢键结合而发生的。受保护的氨基酯的还原转化形成高度官能化的环戊基β-氨基酸和3-氨基环戊酮。
• Trimethylchlorosilane-promoted aza-Mannich reaction of enecarbamates and aldimines
  作者：Pengcheng Wu、Deqin Lin、Xiaoxia Lu、Li Zhou、Jian Sun

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.097

  日期：2009.12

  A trimethylchlorosilane-promoted aza-Mannich reaction is reported utilizing enecarbamates as the nucleophile and aromatic N-Boc aldimines as the electrophile. A variety of nucleophiles and electrophiles are tolerated by the reaction conditions, delivering the adduct products in excellent yields with high E-stereoselectivities. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Cerium(IV) Ammonium Nitrate Mediated Three-Component α-Allylation of Imine Surrogates
  作者：Mathieu Bekkaye、Géraldine Masson

  DOI：10.1021/ol5004143

  日期：2014.3.7

  A general and practical CAN-mediated oxidative radical alpha-coupling reaction of various imine surrogates with allylsilanes has been described. This multicomponent process affords beta-allylated alpha-carbamido ethers as stable imine precursors in respectable yields under mild conditions.