tert-butyldimethyl(((R)-1-((S)-oxiran-2-yl)propan-2-yl)oxy)silane | 1202366-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyldimethyl(((R)-1-((S)-oxiran-2-yl)propan-2-yl)oxy)silane
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(2R)-1-[(2S)-oxiran-2-yl]propan-2-yl]oxysilane
• CAS: 1202366-72-0
• 化学式: C₁₁H₂₄O₂Si
• 分子量: 216.396
• InChiKey: NQELNMSJKNXHHL-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethyl(((R)-1-((S)-oxiran-2-yl)propan-2-yl)oxy)silane 在 正丁基锂 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 草酰氯 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 (8R,10R)-8-hydroxy-10-methylocecane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  脱卡因汀J的立体选择性全合成

  摘要：

  摘要去卡地汀J的立体选择性全合成已经由廉价且可商购的起始原料完成。这种简洁的合成方法利用了Jacobsen的水解动力学拆分，环氧化物的区域选择性开环和Yamaguchi大内酯化作为关键步骤。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-017-1947-3
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1-pentene 在 (acetao)(aqua)(S,S)-N,N′-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene-1,2-cyclohexanediamino)-cobalt(III) 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 tert-butyldimethyl(((R)-1-((S)-oxiran-2-yl)propan-2-yl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  脱卡因汀J的立体选择性全合成

  摘要：

  摘要去卡地汀J的立体选择性全合成已经由廉价且可商购的起始原料完成。这种简洁的合成方法利用了Jacobsen的水解动力学拆分，环氧化物的区域选择性开环和Yamaguchi大内酯化作为关键步骤。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-017-1947-3

文献信息

• Total synthesis, biological evaluation of dendrodolides A–D and their analogues
  作者：B. Poornima、A. Venkanna、B. Swetha、Karthik reddy Kamireddy、Bandi Siva、V.S. Phani Babu、Ramesh Ummanni、K. Suresh Babu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.06.042

  日期：2016.8

  A concise total synthesis of dendrodolides A–D (1–4) has been accomplished in 10 steps from commercially available (R)-propylene oxide and 3-buten-1-ol as starting materials. The key steps involved in the synthesis are Jacobsen hydrolytic kinetic resolution, epoxide ring opening with 2-allyl-1, 3-dithiane, Yamaguchi esterification and ring-closing metathesis (RCM). In addition, a series of ester derivatives

  以市售的（R）-环氧丙烷和3-丁烯-1-醇为起始原料，经过10个步骤完成了Dendrodolides A–D（1-4）的简明全合成。合成中涉及的关键步骤是Jacobsen水解动力学拆分，2-烯丙基-1、3-二噻吩的环氧开环，山口酯化和闭环复分解（RCM）。此外，利用山口酯化在树突状多核苷酸核心的C-3位制备了一系列酯衍生物，并筛选了它们对抗癌细胞系的功效。
• An alternative synthetic strategy for (3R),(5R)-5-hydroxy-de-O-methyllasiodiplodin and its epimer
  作者：Venkata Naresh Vema、Y. Bharathi Kumari、Sridhar Musulla、Rama Krishnam Raju Addada、Srinivasa Rao Alapati

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.03.007

  日期：2019.4

  A concise total synthesis of (3R),(5R)-5-hydroxy-de-O-methyllasiodiplodin and its epimer have been synthesized from commercially available (R)-propylene oxide and Orsellinic acid as starting materials. The key steps involved in the synthesis are Wittig reaction, epoxide ring opening with 1,3-dithiane intermediate and Yamaguchi macrolactonization.

  （3R），（5R）-5-羟基-脱-O-甲基二十二聚体蛋白及其差向异构体的简明全合成已经由市售的（R）-环氧丙烷和奥数酸作为起始原料合成。合成中涉及的关键步骤是Wittig反应，带有1,3-二噻吩中间体的环氧化物开环和Yamaguchi大内酯化。
• The first stereoselective synthesis of dendrodolide A
  作者：A. Venkanna、B. Siva、B. Poornima、K. Suresh Babu、J. Madhusudana Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.11.044

  日期：2014.1

  The first stereoselective total synthesis of natural product, dendrodolide A (1) is described from readily available (R)-propylene oxide and 3-buten-1-ol as starting materials. The synthesis was achieved in 10 steps with an overall yield of 19.1%. The key steps involved in the synthesis are Jacobsen hydrolytic kinetic resolution, epoxide ring opening with 2-allyl-1, 3-dithiane, Yamaguchi esterification, and ring-closing metathesis (RCM). 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective synthesis of decarestrictine J
  作者：Partha Sarathi Chowdhury、Priti Gupta、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.035

  日期：2009.12

  An efficient total synthesis of decarestrictine J has been achieved using ring-closing metathesis and Yamaguchi esterification as key steps. The stereogenic centres were generated by means of iterative hydrolytic kinetic resolution (HKR) of racemic epoxides. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective total synthesis of decarestrictine J
  作者：V. B. Ramanujan、Reddymasu Sreenivasulu、Murthy Chavali、Chebolu Naga Sesha Sai Pavan Kumar

  DOI：10.1007/s00706-017-1947-3

  日期：2017.10

  AbstractStereoselective total synthesis of decarestrictine J has been accomplished from inexpensive and commercially available starting materials. This concise synthesis utilizes Jacobsen’s hydrolytic kinetic resolution, regioselective ring opening of epoxide, and Yamaguchi macrolactonisation as key steps. Graphical abstract

  摘要去卡地汀J的立体选择性全合成已经由廉价且可商购的起始原料完成。这种简洁的合成方法利用了Jacobsen的水解动力学拆分，环氧化物的区域选择性开环和Yamaguchi大内酯化作为关键步骤。 图形概要