N-甲氧基-2-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]-N-甲基乙酰胺 | 191731-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-甲氧基-2-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]-N-甲基乙酰胺
• 英文名称: N-methoxy-2-((4-methoxybenzyl)oxy)-N-methylacetamide
• 英文别名: Acetamide, N-methoxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-N-methyl-；N-methoxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-N-methylacetamide
• CAS: 191731-32-5
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄
• 分子量: 239.271
• InChiKey: GVRRDUGQHJDELZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲氧基-2-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]-N-甲基乙酰胺 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (Z)-N-(1-(5-bromo-2-fluorophenyl)-2-((4-methoxybenzyl)oxy)ethylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  AMINO-DIHYDROTHIAZINE AND AMINO-DIOXIDO DIHYDROTHIAZINE COMPOUNDS AS BETA-SECRETASE ANTAGONISTS AND METHODS OF USE

  摘要：

  本发明提供了一类新的化合物，用于调节β-分泌酶（BACE）活性。这些化合物具有一般的化学式I： 其中化学式I中的变量A4、A5、A6、A8、R1、R2、R3、R7和n在此独立地被定义。该发明还提供了包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和组合物用于治疗与A-beta斑块形成和沉积相关的疾病和/或症状的对应用途，这些疾病和症状是由BACE的生物活性引起的。这种由BACE介导的疾病包括阿尔茨海默病、认知缺陷、认知障碍、精神分裂症和其他中枢神经系统疾病。该发明还提供了化学式II的化合物及其亚式化合物，中间体和用于制备化学式I-II化合物的有用过程和方法。

  公开号：

  US20140107109A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄醇 在 sodium hydride 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-甲氧基-2-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]-N-甲基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  苄基炔基醚的 [3,3]-Sigmatropic 重排/5-exo-dig 环化反应：取代的 2-茚酮和茚的合成

  摘要：

  取代的苄基的炔醚，从在两步骤序列相应的α -烷氧基酮涉及烯醇三氟甲磺酸形成和KO制备吨卜诱导E2消除，经历[3,3] -sigmatropic重排/分子内-5-外-挖环化在60 °C 以良好的总产率形成取代的 2-茚满酮。当苄基取代基R 1较大时，1,3-顺式-二取代-2-茚满酮优先形成。取代的茚可以通过霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应以高产率从 2-茚满酮制备。

  DOI：

  10.1021/jo200271s

文献信息

• Enantioselective total synthesis of (−)-strychnine: development of a highly practical catalytic asymmetric carbon–carbon bond formation and domino cyclization
  作者：Takashi Ohshima、Youjun Xu、Ryo Takita、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.141

  日期：2004.10

  An enantioselective total synthesis of (−)-strychnine was accomplished through the use of the highly practical catalytic asymmetric Michael reaction (0.1 mol% of (R)-ALB, greater than kilogram scale, without chromatography, 91% yield and >99% ee), and a domino cyclization that simultaneously constructed the B- and D- rings of strychnine (>77% yield). Newly-developed reaction conditions for thionium

  通过使用高度实用的催化不对称迈克尔反应（0.1 mol％的（R）-ALB，大于千克规模，无需色谱法，产率为91％，ee≥99 ％），完成了对-（-）-士丁宁的对映选择性全合成。）和多米诺环化反应，同时构建了士的宁的B环和D环（收率> 77％）。硫鎓离子环化的新开发的反应条件，在路易斯酸存在下防止亚胺部分的NaBH 3 CN还原以防止开环反应以及在环外烯烃存在下硫醚的化学选择性还原（脱硫）至关重要完成合成。所描述的化学方法为合成更高级的马钱子碱生物碱铺平了道路。
• Enantioselective Total Synthesis of (−)-Strychnine Using the Catalytic Asymmetric Michael Reaction and Tandem Cyclization
  作者：Takashi Ohshima、Youjun Xu、Ryo Takita、Satoshi Shimizu、Dafang Zhong、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja028457r

  日期：2002.12.1

  enantioselective total synthesis of (-)-strychnine was accomplished through the use of the highly practical catalytic asymmetric Michael reaction (0.1 mol % of (R)-ALB, more than kilogram scale, without chromatography, 91% yield and >99% ee) as well as a tandem cyclization that simultaneously constructed B- and D-rings (>77% yield). Moreover, newly developed reaction conditions for thionium ion cyclization, NaBH3CN

  (-)-士的宁的对映选择性全合成是通过使用高度实用的催化不对称迈克尔反应(0.1 mol % (R)-ALB，超过千克规模，无需色谱，91%产率和>99%ee)完成的) 以及同时构建 B 环和 D 环的串联环化（> 77% 产率）。此外，新开发的硫鎓离子环化反应条件、在路易斯酸存在下亚胺部分的 NaBH3CN 还原以防止开环反应以及在环外烯烃存在下硫醚的化学选择性还原（脱硫）对于完成合成至关重要. 所描述的化学反应为合成更先进的马钱子生物碱铺平了道路。
• 2,5-DIOXOIMIDAZOLIDIN-1-YL-3-PHENYLUREA DERIVATIVES AS FORMYL PEPTIDE RECEPTOR LIKE-1 (FPRL-1) RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US20130123215A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The present invention relates to novel 2,5-dioxoimidazolidin-1-yl-3-phenylurea derivatives, processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use as pharmaceuticals as modulators of the N-formyl peptide receptor like-1 (FPRL-1) receptor.

  本发明涉及新颖的2,5-二氧代咪唑啉-1-基-3-苯基脲衍生物，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们作为药物的用途，作为N-甲酰肽受体类似物-1（FPRL-1）受体的调节剂。
• Heteroaryl substituted pyrrolo[2,3-b]pyridines and pyrrolo[2,3-b]pyrimidines as janus kinase inhibitors
  申请人：Rodgers D. James

  公开号：US20070135461A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  The present invention provides heteroaryl substituted pyrrolo[2,3-b]pyridines and heteroaryl substituted pyrrolo[2,3-b]pyrimidines that modulate the activity of Janus kinases and are useful in the treatment of diseases related to activity of Janus kinases including, for example, immune-related diseases, skin disorders, myeloid proliferative disorders, cancer, and other diseases.

  本发明提供了杂环取代的吡咯并[2,3-b]吡啶和杂环取代的吡咯并[2,3-b]嘧啶，可以调节雅努斯激酶的活性，并且在治疗与雅努斯激酶活性相关的疾病中具有用处，例如免疫相关疾病、皮肤疾病、髓增生性疾病、癌症和其他疾病。
• Facile KF/Alumina Mediated Synthesis of α-Heterosubstituted Weinreb Amides
  作者：Marcus Tius、Jakob Busch-Petersen

  DOI：10.1055/s-1997-6113

  日期：1997.6

  Anhydrous KF/alumina in dipolar aprotic solvents was found to be an effective promoter in the synthesis of α-heterosubstituted Weinreb amide prepared from 2-chloro-N-methoxy-N-methylacetamide. This method is highly yielding, even for weak nucleophiles, and requires no aqueous workup.

  在合成由 2-氯-N-甲氧基-N-甲基乙酰胺制备的δ-异构 Weinreb 酰胺的过程中，发现无水 KF/氧化铝在双极性非沸腾溶剂中是一种有效的促进剂。这种方法产量高，即使是对弱亲核物也是如此，而且不需要水处理。