1,4-bis(tert-butylthio)-2,5-difluorobenzene | 85180-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1,4-bis(tert-butylthio)-2,5-difluorobenzene
• 英文别名: 1,4-bis(tert-butylsulfanyl)-2,5-difluorobenzene
• CAS: 85180-87-6
• 化学式: C₁₄H₂₀F₂S₂
• 分子量: 290.442
• InChiKey: MNIRGNSWBWZBCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101 °C
• 沸点：
  309.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.75
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(tert-butylthio)-2,5-difluorobenzene 在 aluminum (III) chloride 、 盐酸 、 水 、 sodium chloride 作用下， 以 甲苯 、 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以60%的产率得到2,5-difluorobenzene-1,4-dithiol
  参考文献：
  名称：

  发现五氟化芳基硫及其高级同系物双和三（五氟化硫）的实用生产工艺：“超三氟甲基”芳烃化学及其工业新时代的开始。

  摘要：

  长期以来，学术和工业领域都需要各种芳基五氟化硫 ArSF(5)，而 ArSF(5) 化合物在医药、农用化学品和其他新材料等许多领域引起了相当大的兴趣，因为高度稳定的 SF( 5）由于其显着更高的电负性和亲油性，被认为是“超三氟甲基”。本文介绍了从相应的二芳基二硫化物或芳基硫醇生产各种芳基五氟化硫及其高级同系物双和三（五氟化硫）的第一种实用方法。该方法包括两个步骤：（步骤 1）在碱金属氟化物存在下用氯处理二芳基二硫化物或芳基硫醇，(步骤2)用氟化物源，例如ZnF(2)、HF和Sb(III/V)氟化物处理所得的四氟化氯芳基硫。通过蒸馏或重结晶分离和表征中间体芳基硫氯四氟化物。揭示了这些新反应的各个方面并讨论了反应机制。由于该方法在成本、产率、实用性、适用性和大规模生产方面比以前的方法有了相当大的改进，这里描述的新方法可以用作经济生产各种五氟化芳基硫及其高级同系物的第一种实用方法，这可能会开启“

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.53
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,5-四氟苯 、 2-甲基-2-丙硫醇钠盐 在 N-甲基吡咯烷酮 作用下， 反应 24.0h， 以87%的产率得到1,4-bis(tert-butylthio)-2,5-difluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  发现五氟化芳基硫及其高级同系物双和三（五氟化硫）的实用生产工艺：“超三氟甲基”芳烃化学及其工业新时代的开始。

  摘要：

  长期以来，学术和工业领域都需要各种芳基五氟化硫 ArSF(5)，而 ArSF(5) 化合物在医药、农用化学品和其他新材料等许多领域引起了相当大的兴趣，因为高度稳定的 SF( 5）由于其显着更高的电负性和亲油性，被认为是“超三氟甲基”。本文介绍了从相应的二芳基二硫化物或芳基硫醇生产各种芳基五氟化硫及其高级同系物双和三（五氟化硫）的第一种实用方法。该方法包括两个步骤：（步骤 1）在碱金属氟化物存在下用氯处理二芳基二硫化物或芳基硫醇，(步骤2)用氟化物源，例如ZnF(2)、HF和Sb(III/V)氟化物处理所得的四氟化氯芳基硫。通过蒸馏或重结晶分离和表征中间体芳基硫氯四氟化物。揭示了这些新反应的各个方面并讨论了反应机制。由于该方法在成本、产率、实用性、适用性和大规模生产方面比以前的方法有了相当大的改进，这里描述的新方法可以用作经济生产各种五氟化芳基硫及其高级同系物的第一种实用方法，这可能会开启“

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.53

文献信息

• Highly Fluorinated Benzobisbenzothiophenes
  作者：Yongfeng Wang、Sean R. Parkin、Johannes Gierschner、Mark D. Watson

  DOI：10.1021/ol8003468

  日期：2008.8.7

  Expedient, facile syntheses of highly fluorinated benzobisbenzothiophenes (BBBT) are reported. Defined peripheral arrangements of sulfur and fluorine atoms lead to extensive crystalline networks of edge-to-edge S-F close contacts. The effects of various substitution patterns on self-assembly and electronic properties are described.
• The thiolate anion as a nucleophile Part XI. Effect of the size of the nucleophile
  作者：Thomas R. Crowell、Michael E. Peach

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81459-1

  日期：1982.12
• CROWELL, T. R.;PEACH, M. E., J. FLUOR. CHEM., 1982, 21, N 4, 469-477
  作者：CROWELL, T. R.、PEACH, M. E.

  DOI：——

  日期：——