N-trimethylsylilvaline methyl ester | 123638-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-trimethylsylilvaline methyl ester
• 英文别名: methyl N-(trimethylsilyl)valinate；N-(Trimethylsilyl)-L-valine methyl ester；methyl (2S)-3-methyl-2-(trimethylsilylamino)butanoate
• CAS: 123638-56-2
• 化学式: C₉H₂₁NO₂Si
• 分子量: 203.357
• InChiKey: USXMMWYNSAJLMB-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  190.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.900±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethylsilyl (2S)-2-benzamido-3-methylbutanoate 、 N-trimethylsylilvaline methyl ester 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  JACQUIER, ROBERT;VERDUCCI, JEAN;IBEA, MICHEL

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸甲酯盐酸盐 、 三甲基硅烷基二乙胺 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到N-trimethylsylilvaline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Benouargha, Amina; Verducci, Jean; Jacquier, Robert, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1995, vol. 132, # 8, p. 824 - 828

  摘要：

  DOI：

文献信息

• N-bis-silylation of α-amino acids: “benzostabases” as amino protecting group
  作者：Florine Cavelier-Frontin、Robert Jacquier、Joseph Paladino、Jean Verducci

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80720-1

  日期：1991.12

  N-Bis-trimethylsilylation of alpha-amino acids using the powerful trimethylsilyl triflate reagent is difficult, and is rendered impossible in the case of bulky side-chains (valine). However, favorable entropy changes resulting from a cyclization reaction allow the formation of "benzostabase" N-diprotections regardless of the side-chain bulk.
• Reaction of „Jordan′s Cation” [Cp2ZrCH3(thf)]+ with Amino Acid-Derived Isocyanates—A First Synthetic Route to Oligopeptide-Modified Group 4 Bent Metallocene Cation Systems
  作者：Markus Oberhoff、Gerhard Erker、Roland Fröhlich

  DOI：10.1002/chem.19970030921

  日期：1997.9

  AbstractThe organometallic cation [Cp2ZrCH3(thf)]+, employed as the tetraphenylborate salt (1), reacts cleanly in 1:1 stoichiometry with the isocyanates 2 derived from valine methyl ester or valylvaline methyl ester, respectively. In each case addition of the Zr–CH3 group to the isocyanate sp‐carbon center is observed with formation of a functionalized zirconocene cation derivative containing a chelating N‐metallated N‐acetylvaline methyl ester (3a) or N‐acetylvalylvaline methyl ester (3b) moiety, respectively, coordinated in the bent metallocene s̀‐ligand plane. The spectroscopic data of 3, supported by an X‐ray crystal structure analysis of the zirconated dipeptide derivative 3b, have revealed the presence of chelating (η1‐O:η1‐N)‐coordination of the terminal N‐acetyl groups in addition to a Zr–O=C interaction with the adjacent valyl amido group.
• JACQUIER, ROBERT;VERDUCCI, JEAN;PEVERE, VIRGINIE
  作者：JACQUIER, ROBERT、VERDUCCI, JEAN、PEVERE, VIRGINIE

  DOI：——

  日期：——
• Benouargha, Amina; Verducci, Jean; Jacquier, Robert, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1995, vol. 132, # 8, p. 824 - 828
  作者：Benouargha, Amina、Verducci, Jean、Jacquier, Robert

  DOI：——

  日期：——
• JACQUIER, ROBERT;VERDUCCI, JEAN;IBEA, MICHEL
  作者：JACQUIER, ROBERT、VERDUCCI, JEAN、IBEA, MICHEL

  DOI：——

  日期：——