2-氯-6-[(三甲基硅烷基)氧基]吡啶 | 252980-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-6-[(三甲基硅烷基)氧基]吡啶
• 中文别名: 1-[4-(1H-苯并咪唑-2-基甲氧基)苯基]-3-(3-甲基苯基)硫代脲
• 英文名称: 6-chloro-2-trimethylsiloxypyridine
• 英文别名: Pyridine, 2-chloro-6-[(trimethylsilyl)oxy]-；(6-chloropyridin-2-yl)oxy-trimethylsilane
• CAS: 252980-63-5
• 化学式: C₈H₁₂ClNOSi
• 分子量: 201.728
• InChiKey: YAMITSDHRSVECN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-6-[(三甲基硅烷基)氧基]吡啶 在 三氟化锑 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 1-difluoromethylsilylmethyl-6-chloropyrid-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用基于二和三卤代硅烷的高价硅化合物对硅进行亲核取代建模

  摘要：

  已在溶液中测量了一系列N-（酰胺甲基）-聚卤硅烷的29 Si和13 C-NMR光谱参数，并确定了SiO键形成和五配位的程度。附着在硅上的负电性基团的数目越多，硅可达到的五配位的程度就越大。因此，对于三氯硅烷，观察到“紧密”的五配位硅，其中SiO键几乎完全形成。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00263-1
• 作为产物：
  描述：

  三甲基硅烷基二乙胺 、 6-氯吡啶-2-醇 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到2-氯-6-[(三甲基硅烷基)氧基]吡啶
  参考文献：
  名称：

  使用基于2-吡啶酮的超价硅化合物模拟溶液中硅的亲核取代

  摘要：

  描述了一种在解决方案中执行结构相关性的新颖方法。对取代的2-吡啶酮的环碳的13 C化学位移如何在氧与硅络合时发生变化的研究使得能够确定溶液中许多具有2-吡啶酮的五配位硅物种的Si-O键形成％作为配体。这些络合物中的五元配位百分比已使用四元和五元极限情况下的模型化合物从29 Si化学位移确定。Si-O键形成百分比与五邻位配位百分比的相关性使在溶液中绘制硅取代的途径成为可能。使用一系列相关的芳族配体检查了这些技术的普遍性。

  DOI：

  10.1039/a904402g

文献信息

• Four independent structures of a pentacoordinate silicon species at different points on the Berry pseudorotation pathway
  作者：Alan R. Bassindale、M. Sohail、Peter G. Taylor、Alexander A. Korlyukov、Dmitry E. Arkhipov

  DOI：10.1039/c000803f

  日期：——

  A new pentacoordinate silicon species containing two chelating ligands has been synthesized. The structures of four independent cations of the same compound correspond to different points on the Berry pseudorotation pathway. The percentage of square planar character varies between 19% and 40%.

  已经合成了包含两个螯合配体的新的五配位硅物质。同一化合物的四个独立阳离子的结构对应于Berry假旋转路径上的不同点。方形平面字符的百分比在19％到40％之间变化。
• Synthesis and Hydrolysis–Condensation Study of Water-Soluble Self-Assembled Pentacoordinate Polysilylamides
  作者：Muhammad Sohail、Alan R. Bassindale、Peter G. Taylor、Alexander A. Korlyukov、Dmitry E. Arkhipov、Louise Male、Simon J. Coles、Michael B. Hursthouse

  DOI：10.1021/om301137b

  日期：2013.3.25

  each repeat unit and the mode of packing within the polymers that contain these monomer units. It is found that the partial hydrolysis of the model pentacoordinate chlorosilanes gives water-coordinated pentacoordinate silicon species that resemble an intermediate in the aqueous hydrolysis of pentacoordinate polysilylamides.

  通过双（氯甲基）甲基氯硅烷和二酮哌嗪的三甲基甲硅烷基衍生物的硅烷基化反应，可以高收率生产具有Si–Cl官能度且骨架中包含五配位硅的聚硅酰胺（n = 1–8）。由于硅水配位（Si←OH 2）是由于每个重复单元中Si–Cl基团的水解所致。有趣的是，聚硅醇酰胺中的水硅配位对自缩合稳定，发现即使在水中也含有五配位硅，从而避免了硅氧烷（Si–O–Si）键的形成。MALDI-TOF MS观察到，在气相中，聚硅醇酰胺经历了分子内逐步水解-缩合，这可能是每个单体单元上形成C═C双键的结果。大环polysilanolamides的低强度峰（Ñ= 2–5）还观察到其中含有水分子。为了更好地理解聚甲硅烷基酰胺的水解-缩合过程，使用NMR和X射线晶体学方法合成，表征并表征了吡喃酮的五配位硅衍生物的新型模型化合物，并将其与聚硅醇酰胺进行了比较。对模型化合物的X射线分析揭示了对每个重复单元中硅水配位的了解以及在包含这
• Modelling nucleophilic substitution at silicon in solution, using hypervalent silicon compounds based on 2-pyridones
  作者：Alan R. Bassindale、Moheswar Borbaruah、Simon J. Glynn、David J. Parker、Peter G. Taylor

  DOI：10.1039/a904402g

  日期：——

  complexes has been determined from the 29Si chemical shift using model compounds for the tetracoordinate and pentacoordinate limiting cases. Correlation of the % Si–O bond formation with % pentacoordination enables the pathway for substitution at silicon to be mapped in solution. The generality of these techniques is examined using a series of related aromatic ligands.

  描述了一种在解决方案中执行结构相关性的新颖方法。对取代的2-吡啶酮的环碳的13 C化学位移如何在氧与硅络合时发生变化的研究使得能够确定溶液中许多具有2-吡啶酮的五配位硅物种的Si-O键形成％作为配体。这些络合物中的五元配位百分比已使用四元和五元极限情况下的模型化合物从29 Si化学位移确定。Si-O键形成百分比与五邻位配位百分比的相关性使在溶液中绘制硅取代的途径成为可能。使用一系列相关的芳族配体检查了这些技术的普遍性。
• Modelling nucleophilic substitution at silicon using hypervalent silicon compounds based on di and tri halosilanes
  作者：Alan R. Bassindale、Moheswar Borbaruah、Simon J. Glynn、David J. Parker、Peter G. Taylor

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00263-1

  日期：2000.7

  range of N-(amidomethyl)-polyhalosilanes have been measured in solution and the extent of SiO bond formation and pentacoordination determined. The larger the number of electronegative groups attached to the silicon the greater the extent of pentacoordination achievable by the silicon. Thus with trichlorosilanes a ‘tight’ pentacoordinate silicon is observed where the SiO bond is almost fully formed.

  已在溶液中测量了一系列N-（酰胺甲基）-聚卤硅烷的29 Si和13 C-NMR光谱参数，并确定了SiO键形成和五配位的程度。附着在硅上的负电性基团的数目越多，硅可达到的五配位的程度就越大。因此，对于三氯硅烷，观察到“紧密”的五配位硅，其中SiO键几乎完全形成。