(3-benzyloxy-prop-1-ynyl)trimethylsilanebenzyl ether | 107383-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-benzyloxy-prop-1-ynyl)trimethylsilanebenzyl ether
• 英文别名: benzyl γ-(trimethylsilyl)propargyl ether；(3-benzyloxy-1-propynyl)trimethylsilane；3-trimethylsilyl-1-benzyloxy-2-propyne；3-Benzyloxyprop-1-ynyl(trimethyl)silane；trimethyl(3-phenylmethoxyprop-1-ynyl)silane
• CAS: 107383-25-5
• 化学式: C₁₃H₁₈OSi
• 分子量: 218.371
• InChiKey: GTVAZWXRCWUXOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.948±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-benzyloxy-prop-1-ynyl)trimethylsilanebenzyl ether 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以42%的产率得到((4E,6Z,8Z)-1,3-Dihydro-cycloocta[c]furan-4-yl)-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular arene-alkyne photocycloadditions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00384a057
• 作为产物：
  描述：

  苄基丙炔基醚 、 三甲基硅烷基二乙胺 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 以79%的产率得到(3-benzyloxy-prop-1-ynyl)trimethylsilanebenzyl ether
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃的直接亲电子甲硅烷基化。

  摘要：

  [反应：见正文]在卤化锌存在下，通过末端炔与氨基硅烷的直接甲硅烷基化反应，可以有效地制备出各种炔基硅烷。在上述反应条件下，对碱基和亲核试剂的敏感功能均得到了完美的耐受。最初的力学研究支持这种转变的亲电特性。

  DOI：

  10.1021/ol036328p

文献信息

• Hydroalumination of silylacetylenes: a novel and highly stereoselective synthesis of (E)-telluro(silyl)ketene acetals and their applications in Sonogashira cross-coupling reactions
  作者：Cristiane Y. Kawasoko、Carlos E.D. Nazario、Amanda S. Santana、Luiz H. Viana、Gabriela R. Hurtado、Francisco A. Marques、Gustavo Frensch、Paulo R. de Oliveira、Palimécio G. Guerrero、Diego B. Carvalho、Adriano C.M. Baroni

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.147

  日期：2011.11

  alanates intermediates, which were trapped with butyltellurenyl bromide (C4H9TeBr), furnishing exclusively the (E)-1-butyltelluro-1-tri(organyl)silyl-2-organyl-1-alkenes in 45–70% yields. These telluro(silyl)ketene acetals were utilized as substrates in Sonogashira cross-coupling Pd-catalyzed reactions, furnishing the (Z)-1,4-diorganyl-2-tri(organyl)silyl-1-buten-3-ynes with total control of regio- and stereochemistry

  用DIBAL-H silylacetylenes的铝氢化，随后加入的Ñ原位产生的（正丁基锂Ž）-β-vinylorganosilane铝氢化物中间体，其被捕获与butyltellurenyl溴化物（C 4 H ^ 9 TeBr），家具完全（ë） -1-丁基telluro-1-三（有机基）甲硅烷基-2-有机基-1-烯烃，产率为45-70％。这些碲（甲硅烷基）乙烯酮缩醛被用作Sonogashira交叉偶联钯催化的反应的底物，从而提供了（Z）-1,4-二有机基-2-三（有机基）甲硅烷基-1-丁烯-3-炔控制区域化学和立体化学的产率为62-80％。
• Pd-Catalyzed, Ligand-Enabled Stereoselective 1,2-Iodine(III) Shift/1,1-Carboxyalkynylation of Alkynylbenziodoxoles
  作者：Junliang Wu、Kai Xu、Hajime Hirao、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1002/chem.201605772

  日期：2017.1.31

  A PdII‐catalyzed 2:1 coupling reaction of alkynylbenziodoxole with carboxylic acid to afford (alk‐1‐en‐3‐ynyl)benziodoxole, which is efficiently promoted by an octahydrophenazine ligand, is reported. The reaction involves a Pd‐assisted 1,2‐iodine(III) shift of the alkynylbenziodoxole followed by stereoselective introduction of carboxy and alkynyl groups (the latter originating from another molecule

  据报道，Pd II催化的炔基苯并恶唑与羧酸的2：1偶联反应可制得（alk-1-en-3炔基）苯并恶唑，其可被八氢吩嗪配体有效地促进。该反应涉及炔基苯并恶唑的Pd辅助1,2-碘（III）转移，然后将羧基和炔基立体定向引入（后者源自炔基苯并恶唑的另一个分子）到瞬态Pd-亚乙烯基的1位。物种。1,1–羧基烷基化反应的产物可作为新的官能化的炔烃型结构单元，用于进一步的合成转化。
• <i>Ortho-</i>[2,3]-Wittig Rearrangement of Benzyl Propargyl Ethers: Striking Preference over the Competing [1,2]-Wittig Shift
  作者：Katsuhiko Tomooka、Manabu Harada、Takayuki Hanji、Takeshi Nakai

  DOI：10.1246/cl.2000.1394

  日期：2000.12

  Treatment of benzyl γ-(trimethylsilyl)propargyl ether with n-BuLi is shown to afford the rarely precedent ortho-[2,3]-Wittig product in remarkable preference to the [1,2]-Wittig product. The factors governing the periselectivity in this type of carbanion rearrangement are discussed.

  用 n-BuLi 处理苄基 γ-（三甲基甲硅烷基）炔丙基醚显示出很少先例的邻-[2,3]-Wittig 产物，其显着优于 [1,2]-Wittig 产物。讨论了在这种类型的碳负离子重排中控制选择性的因素。
• Diastereoselective Zinco-Cyclopropanation of Chiral Allylic Alcohols with <i>g</i><i>em</i>-Dizinc Carbenoids
  作者：Jean-François Fournier、Simon Mathieu、André B. Charette

  DOI：10.1021/ja054328+

  日期：2005.9.28

  allylic alcohols using gem-dizinc carbenoids is described. The reaction produces three contiguous stereogenic centers, and the resulting chiral cyclopropylzinc derivatives can be trapped with electrophiles with retention of configuration. Simple functional group manipulations lead to the efficient synthesis of orthogonally protected 1,2,3-substituted cyclopropane derivatives.

  描述了使用 gem-dizinc carbenoids 对手性烯丙醇进行高度非对映选择性锌环丙烷化反应。该反应产生三个连续的立体中心，所得的手性环丙基锌衍生物可以被亲电试剂捕获并保留构型。简单的官能团操作可有效合成正交保护的 1,2,3-取代环丙烷衍生物。
• A novel method of CC bond formation via phenylation of terminal acetylenes by triphenylbismuth difluoride
  作者：Sergei A. Lermontov、Igor M. Rakov、Nikolai S. Zefirov、Peter.J. Stang

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00730-7

  日期：1996.6

  Terminal acetylenes readily undergo phenylation by Ph3BiF2 in the presence of catalytic amounts of CuCl affording phenyl substituted acetylenes.

  在催化量的CuCl存在下，末端乙炔容易通过Ph 3 BiF 2进行苯甲酰化，得到苯基取代的乙炔。