4-碘丁氧基(三甲基)硅烷 | 18244-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 4-碘丁氧基(三甲基)硅烷
• 中文别名: (4-碘丁氧基)三甲基硅烷
• 英文名称: 1-iodo-4-trimethylsiloxybutane
• 英文别名: 4-iodobutoxy-trimethyl-silane；(4-Iodobutoxy)trimethylsilane；4-iodobutoxy(trimethyl)silane
• CAS: 18244-40-1
• 化学式: C₇H₁₇IOSi
• 分子量: 272.201
• InChiKey: FEMVMWBUUSTGJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  202.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘丁氧基(三甲基)硅烷 在 氢化钾 作用下， 以68%的产率得到2,2,13,13-四甲基-3,12-二氧杂-2,13-二硅杂十四烷
  参考文献：
  名称：

  三甲基碘硅烷与单，二和三氧杂环烷基的反应

  摘要：

  首先研究了Me 3 SiI与单，二和三氧杂环烷基的反应。基于这些反应，已经开发了用于合成一些有前途的合成器的制备方法，即α，ω-二碘代烷烃，α，ω-链烷二醇和碘甲基ω-碘代烷基醚。证明了循环大小和取代基的性质对反应过程的影响。建议了反应机理的方案。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(91)83021-u
• 作为产物：
  描述：

  四氢呋喃 、 碘代三甲硅烷 反应 2.0h， 以97%的产率得到4-碘丁氧基(三甲基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  Cyclische Ether als Edukte zur Synthese von Schmetterlings-Pheromonen

  摘要：

  环醚作为合成鳞翅目昆虫信息素的起始物 — 由环醚与碘三甲基硅烷开环制备的ω-碘(三烷基硅氧基)烷烃2，是合成信息素成分的有用起始材料。与三苯基膦反应生成相应的Wittig试剂，随后与锂(Z)-二己-1-烯基铜酸盐偶联，经过脱保护步骤后得到(Z)-烯-1-醇5和7，收率良好。直接将2与炔烃偶联失败，因为存在竞争反应，然而，更稳定的ω-碘-1-(叔丁基二甲基硅氧基)烷烃能够与炔烃进行C,C-偶联。由此形成的1-(叔丁基二甲基硅氧基)-5-癸炔(13c)经过氢化和脱保护后生成(E)-5-癸烯-1-醇(15c)。

  DOI：

  10.1055/s-1991-28425
• 作为试剂：
  描述：

  sodium;hydride 、 4-(2,4-dioxo-8-thia-1,3-diazaspiro[4.5]-decan-3-yl)-2-(trifluoromethyl)-benzonitrile 在 二甲基亚砜 、 4-碘丁氧基(三甲基)硅烷 、 水 、 potassium dihydrogenphosphate 、 盐酸 、 氯化钠 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.17h， 以9-1 as eluant to obtain 317 mg of the expected product (white crystals) melting at 139-140° C.的产率得到4-(2,4-dioxo-1-(4-hydroxybutyl)-8-thia-1,3-diazaspiro (4.5)decan-3-yl)-2-(trifluoromethyl)-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Method of inducing antiandrogenic activity using imidazolidines

  摘要：

  该专利描述了一类新型咪唑衍生物，其化学式为##STR1##其中取代基如披露所述，以及它们的无毒、药学上可接受的酸盐和碱盐，具有抗雄激素活性。

  公开号：

  US05646172A1

文献信息

• Synthesis of Spiroacetal Pheromones via Metalated Hydrazones
  作者：Dieter Enders、Walter Dahmen、Eleonore Dederichs、Winfried Gatzweiler、Peter Weuster

  DOI：10.1055/s-1990-27080

  日期：——

  The synthesis of simple alkyl substituted spiroacetals by α,α′-alkylation of metalated acetone dimethylhydrazone with appropriate electrophiles and subsequent acid catalyzed cleavage and ring closure of the products is described.

  通过合适的亲电试剂与金属化丙酮二甲基脲的α,α′-烷基化反应，随后进行酸催化的断裂和环化闭合，描述了简单烷基取代螺缩醛的合成方法。
• Amino Acids and Peptides; 55¹. Synthesis of Biologically Active Cyclopeptides; 7¹. Total Synthesis of Chlamydocin
  作者：Ulrich Schmidt、Albrecht Lieberknecht、Helmut Griesser、Roland Utz、Thomas Beuttler、Frank Bartkowiak

  DOI：10.1055/s-1986-31636

  日期：——

  Methods for the synthesis of cyclopeptides containing non-essential amino acids are described. The total synthesis of the highly cancerostatic Chiamydocin is published.

  描述了包含非必需氨基酸的环肽合成方法。高度抗癌的Chiamydocin的全合成已经发表。
• Synthesis, Structure, Thermal Behavior and cis/trans Isomerization of 2,2′-(EMe3)2 (E = C, Si, Ge, Sn) Substituted Azobenzenes
  作者：Jonas Hoffmann、Thomas Kuczmera、Enno Lork、Anne Staubitz

  DOI：10.3390/molecules24020303

  日期：——

  The synthesis of a series of 2,2′-bis(trimethyltetrel) azobenzenes is reported, evaluating the different synthetic approaches that different group 14 element substituents individually require. The synthetic access to the carbon substituted congener is very different from the heavier tetrels, in that the key step is the formation of the N=N bond in azobenzene, rather than the azobenzene-C bond. Sn could

  报道了一系列 2,2'-双（三甲基四氢呋喃）偶氮苯的合成，评估了不同的 14 族元素取代基各自需要的不同合成方法。碳取代同源物的合成途径与较重的 tetrels 非常不同，因为关键步骤是在偶氮苯中形成 N=N 键，而不是偶氮苯-C 键。Sn 可以通过交叉偶联途径引入，而 Si 和 Ge 同系物通过甲锡基化-锂化-亲电猝灭序列制备。碘-锂交换也是获得二锂化物种的可能途径，这可归因于氮原子的螯合作用。然而，有机铅物种无法通过这些途径获得。对所得结构进行了充分表征（NMR、FTIR、HRMS 和 XRD）。此外，研究了它们的热性能（TGA 和 DSC）以及它们在溶液中的光开关行为（UV-VIS 和 NMR 实验），并针对不同的四星体（C、Si、Ge、Sn）进行了比较。
• Catalytic Iodination of the Aliphatic C–F Bond by YbI₃(THF)₃: Mechanistic Insight and Synthetic Utility
  作者：Mario Janjetovic、Andreas Ekebergh、Annika M. Träff、Göran Hilmersson

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01022

  日期：2016.6.17

  A facile iodination protocol of unactivated alkyl fluorides using catalytic amounts of YbI3(THF)3 in the presence of iodotrimethylsilane as a stoichiometric fluoride trapping agent is presented. 1H NMR spectroscopy demonstrates a two-step catalytic cycle where TMSI regenerates active YbI3(THF)3. Finally, the catalytic reaction is extended into a one-pot procedure to demonstrate a potential application

  提出了在碘代三甲基硅烷存在下使用催化量的YbI 3（THF）3作为化学计量的氟化物捕集剂的未活化烷基氟化物的简便碘化方案。1 H NMR光谱证明了两步催化循环，其中TMSI再生活性YbI 3（THF）3。最后，将催化反应扩展为一锅法，以证明该方法的潜在应用。总体而言，该发现提出了在催化YbI 3（THF）3存在下CF键转化的独特策略。
• The reaction of (tert-Butoxysilyl)methylmagnesium chlorides with some organotin and organosilicon monochlorides
  作者：Evgeny A. Monin、Irina A. Bykova、Valentina M. Nosova、Alexander V. Kisin、Alexander M. Philippov、Pavel A. Storozhenko

  DOI：10.1016/j.ica.2020.119555

  日期：2020.7

  sium chlorides of the general formula Me3-n(t-BuO)nSiCH2MgCl, n = 1–3, with some organotin and organosilicon monochlorides has been studied. It has been found that the reaction of the Grignard reagents with trialkyltin chlorides readily proceeds via the methylene carbon with the formation of C-substituted products Me3-n(t-BuO)nSiCH2SnR3, R = Me, n-Bu in high yields. The path of this reaction with Me3SiCl

  摘要研究了通式为Me3-n（t-BuO）nSiCH2MgCl的（叔丁氧基甲硅烷基）甲基氯化镁与一些有机锡和有机硅一氯化物之间的相互作用。已经发现格氏试剂与三烷基锡氯化物的反应易于通过亚甲基碳进行，并以高收率形成了C-取代的产物Me3-n（t-BuO）nSiCH2SnR3，R ＝ Me，n-Bu。与Me3SiCl和MePh2SiCl的反应路径取决于格利雅（Grignard）化合物的结构和氯硅烷的亲电性。出乎意料地发现，格氏试剂中叔丁氧基的增加导致形成Me3-n（t-BuO）nSiCH2OSiMeR2，R = Me，Ph，反应产物中有机甲硅烷基甲基硅化合物的含量降低。