(4-溴丁氧基)三甲基硅烷 | 18292-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: (4-溴丁氧基)三甲基硅烷
• 英文名称: 4-bromo-1-trimethylsiloxybutane
• 英文别名: 1-bromo-4-((trimethylsilyl)oxy)butane；1-bromo-4-(trimethylsiloxy)butane；(4-Bromobutoxy)trimethylsilane；4-bromobutoxy(trimethyl)silane
• CAS: 18292-36-9
• 化学式: C₇H₁₇BrOSi
• 分子量: 225.201
• InChiKey: AEXPXGDAFHOTPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  82-84°C / 12
• 密度：
  1.1748 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-溴丁氧基)三甲基硅烷 在 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2,2,13,13-四甲基-3,12-二氧杂-2,13-二硅杂十四烷
  参考文献：
  名称：

  Reactions d'halogeno-2, -3 et -4 alcoxysilanes avec le magnesium: resultants experimentaux et etude du mecanisme

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)84722-1
• 作为产物：
  描述：

  四氢呋喃 在 一溴化碘 三甲基溴硅烷 作用下， 反应 0.83h， 以59%的产率得到(4-溴丁氧基)三甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  Interhalogen-catalyzed cleavages of ethers and esters with trimethylsilyl bromide or chloride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00158a018

文献信息

• .alpha.-Amino acids as chiral educts for asymmetric products. A general synthesis of D-.alpha.-amino acids from L-serine
  作者：Peter J. Maurer、Hiroki Takahata、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/ja00316a047

  日期：1984.2

  Synthese en particulier de l'allo-threonine, norleucine, dihydroxy-3,4 phenylalanine et de l'acide amino-2 heptanedioique

  合成这些特殊的异-苏氨酸、正亮氨酸、二羟基-3,4 苯丙氨酸和氨基-2庚烷二酸
• Cyclische Ether als Edukte zur Synthese von Schmetterlings-Pheromonen
  作者：Helmut Poleschner、Matthias Heydenreich、Dieter Martin

  DOI：10.1055/s-1991-28425

  日期：——

  Cyclic Ethers as Educts for the Synthesis of Lepidoptera Pheromones ω-Iodo(trialkylsiloxy)alkanes 2 prepared by ring opening of cyclic ethers with iodotrimethylsilane, are useful starting materials for the synthesis of pheromone components. Reaction with triphenylphosphine to give the corresponding Wittig reagent and subsequent coupling with lithium (Z)-dihex-1-enylcuprate gives (Z)-alken-1-ols 5 and 7, after deprotection, in good yields. The direct coupling of 2 with alkynes failed because of competition reactions, however, the more stable ω-iodo-1-(tert-butyldimethylsiloxy)alkanes were able to undergo C,C-coupling with alkynes. The thus formed 1-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-decyne (13c) was hydrogenated and deprotected to give (E)-5-decen-1-ol (15c).

  环醚作为合成鳞翅目昆虫信息素的起始物 — 由环醚与碘三甲基硅烷开环制备的ω-碘(三烷基硅氧基)烷烃2，是合成信息素成分的有用起始材料。与三苯基膦反应生成相应的Wittig试剂，随后与锂(Z)-二己-1-烯基铜酸盐偶联，经过脱保护步骤后得到(Z)-烯-1-醇5和7，收率良好。直接将2与炔烃偶联失败，因为存在竞争反应，然而，更稳定的ω-碘-1-(叔丁基二甲基硅氧基)烷烃能够与炔烃进行C,C-偶联。由此形成的1-(叔丁基二甲基硅氧基)-5-癸炔(13c)经过氢化和脱保护后生成(E)-5-癸烯-1-醇(15c)。
• Mild olefin formation <i>via</i> bio-inspired vitamin B₁₂ photocatalysis
  作者：Radha Bam、Alexandros S. Pollatos、Austin J. Moser、Julian G. West

  DOI：10.1039/d0sc05925k

  日期：——

  Herein we report a light-driven B12-based catalytic system that leverages this reactivity to convert alkyl electrophiles to olefins under incredibly mild conditions using only earth abundant elements. Further, this process exhibits a high level of regioselectivity, producing terminal olefins in moderate to excellent yield and exceptional selectivity. Finally, we are able to access a hitherto-unknown

  脱卤化氢或消除卤化氢等价物仍然是安装生物学上重要的烯烃官能团的最简单方法之一。然而，这种转化通常需要苛刻的强碱性条件、稀有贵金属或两者兼而有之，限制了其在复杂分子合成中的适用性。Nature 在新型维生素 B 12依赖性光感受器 CarH 中寻求一种补充方法，其中钴-碳键的光解导致在温和的生理相关条件下选择性形成烯烃。在这里，我们报告了一个光驱动的 B 12基于催化系统，利用这种反应性在极其温和的条件下仅使用地球丰富的元素将烷基亲电子试剂转化为烯烃。此外，该工艺表现出高水平的区域选择性，以中等至优异的收率和出色的选择性生产末端烯烃。最后，我们能够使用两种钴催化剂串联使用迄今为止未知的转化，远程消除来生产具有优异区域选择性的亚末端烯烃。我们一起展示了维生素 B 12是开发温和烯烃形成反应的强大平台。
• A New Strategy for Construction of Eight-Membered Carbocycles by Brook Rearrangement Mediated [6 + 2] Annulation
  作者：Kei Takeda、Hidekazu Haraguchi、Yasushi Okamoto

  DOI：10.1021/ol0353767

  日期：2003.10.1

  text] A newly developed strategy for construction of eight-membered carbocycles via [6 + 2] annulation that involves the combination of beta-alkenoyl acylsilanes and a vinyllithium derivative is described. A unique feature of this annulative approach is that it enables in one operation and a stereoselective manner construction of eight-membered ring systems containing useful functionalities for further

  [反应：见正文]描述了一种新开发的策略，该策略通过[6 + 2]环构法构建八元碳环，该方法涉及β-链烯基酰基硅烷和乙烯基锂衍生物的组合。这种环形方法的独特之处在于，它可以一次操作和立体选择性地构建八元环系统，该系统包含有用的功能性，可以从容易获得的六碳和二碳组分中进一步合成精制。
• Carbocyclizations employing 2-sily1-1,3-dithians
  作者：Douglas B. Grotjahn、Niels H. Andersen

  DOI：10.1039/c39810000306

  日期：——

  Dithianyl anions capable of carbocyclization via either direct or Michael addition to a carbonyl unit can be generated from 2-trimethylsilyl-1,3-dithians.

  能够通过直接或迈克尔加成到羰基单元上而能够进行碳环化的二噻吩基阴离子可以由2-三甲基甲硅烷基-1,3-二噻烷生成。