N,N-diethyl-N'-phenyl-N'-trimethylsilyl urea | 1146-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-N'-phenyl-N'-trimethylsilyl urea
• 英文别名: N-Trimethylsilyl-N-phenyl-N',N'-diethyl-harnstoff；1,1-Diethyl-3-phenyl-3-trimethylsilylurea
• CAS: 1146-59-4
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂OSi
• 分子量: 264.443
• InChiKey: RCBWTNLROCMHDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-N'-phenyl-N'-trimethylsilyl urea 生成 环己基异氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  KOZYUKOV, V. P.;MIRONOV, V. F., HOB. OBL. PRIMENENIYA METALLORGAN. SOEDIN., MOSKVA, 1983, 5-21

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸苯酯 、 三甲基硅烷基二乙胺 反应 3.0h， 以79%的产率得到N,N-diethyl-N'-phenyl-N'-trimethylsilyl urea
  参考文献：
  名称：

  使用基于脲配体的超价硅化合物在硅上进行亲核取代建模

  摘要：

  具有脲配体的五配位硅化合物3的X射线晶体结构显示出部分Si–O键形成和Si–Cl裂解。具有不同离去基团的相关系列化合物的溶液NMR参数提供了结构信息，可用于模拟硅的取代。相应的硫脲显示出N-Si键的形成，而硅仍保持四配位。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00562-3

文献信息

• Insertion of phenyl isocyanate into mono- and diaminosilanes
  作者：Konstantin Kraushaar、Marcus Herbig、Dana Schmidt、Jörg Wagler、Uwe Böhme、Edwin Kroke

  DOI：10.1515/znb-2017-0149

  日期：2017.11.27

  sec-butylamino (NHsBu), n-octylamino (NHnOct), n-dodecylamino (NHnDodec), allylamino (NHAll), tert-butylamino (NHtBu), diethylamino (NEt2), and anilino (NHPh) were synthesized and their reactions with phenyl isocyanate were studied. In all cases of these silanes Me3SiNRR′ and Me2Si(NRR′)2 formal insertion of the –NCO group into their Si–N bonds was observed, i.e. formation of products with Si–N (rather than

  摘要 氨基硅烷 MenSi(NRR')4−n (n=2,3) 与 NRR'=乙氨基 (NHEt)、正丙氨基 (NHnPr)、仲丁氨基 (NHsBu)、正辛氨基 (NHnOct)、n-合成了十二烷基氨基 (NHnDodec)、烯丙基氨基 (NHAll)、叔丁基氨基 (NHtBu)、二乙基氨基 (NEt2) 和苯胺基 (NHPh)，并研究了它们与异氰酸苯酯的反应。在所有这些硅烷 Me3SiNRR' 和 Me2Si(NRR')2 的情况下，观察到 -NCO 基团正式插入到它们的 Si-N 键中，即发现形成具有 Si-N（而不是 Si-O）键的产物。在某些情况下，产品可以结晶，其分子结构已通过单晶 X 射线衍射分析阐明。
• Modelling nucleophilic substitution at silicon using hypervalent silicon compounds based on di and tri halosilanes
  作者：Alan R. Bassindale、Moheswar Borbaruah、Simon J. Glynn、David J. Parker、Peter G. Taylor

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00263-1

  日期：2000.7

  range of N-(amidomethyl)-polyhalosilanes have been measured in solution and the extent of SiO bond formation and pentacoordination determined. The larger the number of electronegative groups attached to the silicon the greater the extent of pentacoordination achievable by the silicon. Thus with trichlorosilanes a ‘tight’ pentacoordinate silicon is observed where the SiO bond is almost fully formed.

  已在溶液中测量了一系列N-（酰胺甲基）-聚卤硅烷的29 Si和13 C-NMR光谱参数，并确定了SiO键形成和五配位的程度。附着在硅上的负电性基团的数目越多，硅可达到的五配位的程度就越大。因此，对于三氯硅烷，观察到“紧密”的五配位硅，其中SiO键几乎完全形成。
• A Distorted Trigonal Antiprismatic Cationic Silicon Complex with Ureato Ligands: Syntheses, Crystal Structures and Solid State ²⁹ Si NMR Properties
  作者：Dana Schöne、Daniela Gerlach、Conny Wiltzsch、Erica Brendler、Thomas Heine、Edwin Kroke、Jörg Wagler

  DOI：10.1002/ejic.200900784

  日期：2010.1

  cationic hexacoordinate silicon complex 3s + [tris-κ-O,N'-(N,N-diethyl-N'-phenylureato)siliconium] as chloride salt, which was characterized crystallographically. The cationic complex 3s + exhibits a distorted trigonal antiprismatic coordination sphere about the silicon atom with fac arrangement of the three N-atoms (and the three O-atoms) relative to one another. This C 3 -symmetric complex undergoes

  将异氰酸苯酯插入 N-（三甲基甲硅烷基）二乙胺的 Si-N 键中生成 N'-甲硅烷基化的 N,N-二乙基-N'-苯基脲 1，其与 SiCl 4 发生甲硅烷基转移生成 C 3 对称阳离子六配位硅配合物 3s + [tris-κ-O,N'-(N,N-diethyl-N'-phenylureato)silium] 作为氯化物盐，其晶体学表征。阳离子配合物 3s + 在硅原子周围表现出扭曲的三角反棱柱配位球，三个 N 原子（和三个 O 原子）彼此相对排列。该C 3 对称络合物在CDCl 3 溶液中经历异构化成其不对称异构体3a + （NNN或000相对于彼此的链节排列）。因此，在 1 H 和 13 C NMR 光谱中出现两个 29 Si NMR 信号和四组信号。
• Reaction of O-phenylchloromethylisothiocyanatothiophosphonate with silylated carbamide
  作者：A. M. Pudovik、R. Kh. Bagautdinova

  DOI：10.1134/s107036320808029x

  日期：2008.8

  N'-diethylcarbamide II [4] at heating. We succeeded in performing only the reaction between compounds I and II giving phospholine IV as a final product. In the reaction considered in the first stage the addition product III was formed that during the process suffered cyclization into IV as a result of intramolecular interaction of chloromethyl and thiocarbonyl groups with elimination of trimethylchlorosilane

  已知甲硅烷基胺和硅氮烷很容易添加到有机异氰酸酯中，从而生成 N-甲硅烷基化尿素 [1]。磷酸化异氰酸酯和异硫氰酸酯与甲硅烷基化胺的反应产生相应的含磷和含硅尿素 [2]。P(III) 酸的线性和环状异氰酸酯与甲硅烷基胺的反应发生在异氰酸酯基团被二乙氨基一取代 [3]。没有关于磷酸化异（硫）氰酸酯与脲及其甲硅烷基化衍生物反应机会的公开数据。我们研究了 O-苯基氯甲基异氰酸基膦酸酯和 O-苯基氯甲基异硫氰酸基硫代膦酸酯 I 与 N-苯基N',N'-二乙基脲和 N-苯基-N-三甲基甲硅烷基 N,N'-二乙基脲 II [4] 在加热时的一些反应。我们成功地仅进行了化合物 I 和 II 之间的反应，得到了磷化氢 IV 作为最终产物。在第一阶段考虑的反应中，由于氯甲基和硫代羰基的分子内相互作用以及三甲基氯硅烷的消除，形成了加成产物 III，该产物在该过程中环化为 IV。DOI: 10.1134/S107036320808029X
• Zhinkin,D.Ya. et al., Doklady Chemistry, 1964, vol. 158, p. 934 - 937
  作者：Zhinkin,D.Ya. et al.

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