diethyl 2,3-diazabicyclo<2.2.2>oct-5-ene-2,3-dicarboxylate | 3310-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: diethyl 2,3-diazabicyclo<2.2.2>oct-5-ene-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 2,3-diazabicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2,3-dicarboxylate；2,3-diaza-bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2,3-dicarboxylic acid diethyl ester；2,3-Diaza-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2,3-dicarbonsaeure-diaethylester；2,3-Diaza-bicyclo<2.2.2>-Δ⁵-octen-2,3-dicarbonsaeure-diethylester；2,3-Diaza-bicyclo<2.2.2>octen-(5)-dicarbonsaeure-(2,3)-diethylester；2,3-Diazabicyclo<2.2.2>octen-(5)-dicarbonsaeure-(2,3)-diethylester
• CAS: 3310-58-5
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₄
• 分子量: 254.286
• InChiKey: CVYKYVYECCGZDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2,3-diazabicyclo<2.2.2>oct-5-ene-2,3-dicarboxylate 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到2,3-Diaza-bicyclo<2.2.2>octan-2,3-dicarbonsaeure-diethylester
  参考文献：
  名称：

  Mellor, John M.; Smith, Neil M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 12, p. 2927 - 2931

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  diethyl azodicarboxylate 生成 diethyl 2,3-diazabicyclo<2.2.2>oct-5-ene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-Eliminierung an quartären hydraziniumsalzen, eine neue methode zur darstellung unsymmetrisch alkylierter diamine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91401-7

文献信息

• Anatomy of ene and Diels–Alder reactions between cyclohexadienes and azodicarboxylates
  作者：Gérard Jenner、Ridha Ben Salem

  DOI：10.1039/p29900001961

  日期：——

  high-pressure kinetics of the ene reaction between cyclohexa-1,4-diene and diethyl azodicarboxylate show a concerted transition state. The discrepancy is assigned to the enhanced rigidity of the cyclohexadiene molecule with orthogonal hydrogen transfer to the nitrogen atom. Cyclohexa-1,3-diene reacts with diethyl azodicarboxylate according to a concerted Diels–Alder reaction.

  与其他（CH 3 H = N）氢转移相反，环己-1,4-二烯与偶氮二羧酸二乙酯之间的烯反应的高压动力学表现出一致的过渡态。差异归因于环己二烯分子具有增加的刚性，且氢垂直转移至氮原子。根据一致的Diels-Alder反应，环己-1,3-二烯与偶氮二羧酸二乙酯反应。
• A Facile and Convenient Synthesis of 1,2,3,6-Tetrahydropyridazines Using Azodicarboxylates under Lanthanum Triflate Catalysis
  作者：Massimo Curini、Francesco Epifano、Maria Carla Marcotullio、Ornelio Rosati

  DOI：10.3987/com-01-9272

  日期：——

  The hetero-Diels-Alder reaction catalyzed by lanthanum triflate hydrate using diethyl azodicarboxylate as dienophile, yielding differently substituted 1,2,3,6-tetrahydropyridazines, is described.
• Pirsch; Joergl, Chemische Berichte, 1935, vol. 68, p. 1324,1329
  作者：Pirsch、Joergl

  DOI：——

  日期：——
• De novo syntheses of enantiopure glycosyl donors of D-/L-azapurpurosamine C type — enzymatic asymmetrizations
  作者：Stefan Grabowski、Horst Prinzbach

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01831-x

  日期：1996.10

  Glycosyl donors of type 1 are synthesized starting from known cycloadducts of 1,3-cyclohexadiene with azo dienophiles and by utilizing biocatalytic asymmetrizations as access to the pure antipodes. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• JENNER, GERARD;SALEM, RIDHA BEN, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 2,(1990) N1, C. 1961-1964
  作者：JENNER, GERARD、SALEM, RIDHA BEN

  DOI：——

  日期：——