N-(5-(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazinan-2-ylidene)nitramide | 1200835-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(5-(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazinan-2-ylidene)nitramide
• CAS: 1200835-88-6
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₂
• 分子量: 249.272
• InChiKey: YRTBCFQTYBXUII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.77
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazinan-2-ylidene)nitramide 、 2-氯-5-氯甲基噻唑 在 cesium chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 66.0h， 以39.4%的产率得到1-((2-chlorothiazol-5-yl)methyl)-5-(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-hexahydrotriazine-2-(N-nitro)imine
  参考文献：
  名称：

  1,5-二取代-1,3,5-六氢三嗪-2-（N-硝基）亚胺的合成，杀虫活性和分子对接研究

  摘要：

  一系列新颖新烟碱类似物分别通过修改吡虫啉至缀合至nitroimine 1,3,5-六氢三嗪（NNO药效设计2），并在5位上引入苯基或芳基甲基，和它们的杀虫活性进行了评价。在5位引入杂环甲基可提高杀虫活性，而其他苯基，苯甲基或苯乙基取代基则不利于杀虫活性。还进行了分子对接研究，以阐明最有效的类似物1-（（6-氯吡啶基-3-基）甲基）-5-（3-吡啶基甲基）-1,3,5-六氢三嗪-2-（N -硝基）亚胺（7s）与目标烟碱乙酰胆碱受体，这解释了观察到的结构-活性关系在体外，并揭示了进一步开发杀虫剂的可能性。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.642
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基苯胺盐酸盐 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(5-(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazinan-2-ylidene)nitramide
  参考文献：
  名称：

  1,5-二取代-1,3,5-六氢三嗪-2-（N-硝基）亚胺的合成，杀虫活性和分子对接研究

  摘要：

  一系列新颖新烟碱类似物分别通过修改吡虫啉至缀合至nitroimine 1,3,5-六氢三嗪（NNO药效设计2），并在5位上引入苯基或芳基甲基，和它们的杀虫活性进行了评价。在5位引入杂环甲基可提高杀虫活性，而其他苯基，苯甲基或苯乙基取代基则不利于杀虫活性。还进行了分子对接研究，以阐明最有效的类似物1-（（6-氯吡啶基-3-基）甲基）-5-（3-吡啶基甲基）-1,3,5-六氢三嗪-2-（N -硝基）亚胺（7s）与目标烟碱乙酰胆碱受体，这解释了观察到的结构-活性关系在体外，并揭示了进一步开发杀虫剂的可能性。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.642

文献信息

• Novel (E)-β-Farnesene Analogues Containing 2-Nitroiminohexahydro-1,3,5-triazine: Synthesis and Biological Activity Evaluation
  作者：Yaoguo Qin、Jingpeng Zhang、Dunlun Song、Hongxia Duan、Wenhao Li、Xinling Yang

  DOI：10.3390/molecules21070825

  日期：——

  substituted NHT rings with (E)-1-chloro-3,7-dimethylocta-2,6-diene. All the compounds were characterized by 1H-NMR, 13C-NMR, IR, and high resolution mass spectroscopy (HRMS). The bioassay results showed that all the analogues displayed different repellent and aphicidal activities against green peach aphid (Myzus persicae). Particularly, the analogue 4r exhibited obvious repellent activity (repellent proportion:

  为了发现具有良好防治蚜虫活性的新型环保化合物，选择了蚜虫警报信息素的主要成分（E）-β-法呢烯（EβF）作为先导化合物。通过引入2-硝基亚氨基-六氢-1,3,5-三嗪部分（简称NHT）代替EβF不稳定的共轭双键系统，通过取代NHT反应合成了一系列含有NHT部分的新型EβF类似物环与 (E)-1-氯-3,7-二甲基辛基-2,6-二烯。所有化合物均通过 1H-NMR、13C-NMR、IR 和高分辨率质谱 (HRMS) 进行表征。生物测定结果表明，所有类似物对桃蚜（Myzus persicae）表现出不同的驱避和杀蚜活性。特别是类似物4r表现出明显的驱避活性（驱避比例：78. 43%) 以及与商业化合物吡蚜酮 (80.07%) 相似的针对桃蚜的杀蚜活性（死亡率：82.05%）。还进行了初步的构效关系 (SAR) 研究，为进一步设计新的 EβF 类似物提供了有价值的线索。