N-甲基-2-(4-甲氧基苯基)吡啶碘化物 | 87573-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: N-甲基-2-(4-甲氧基苯基)吡啶碘化物
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-1-methylpyridin-1-ium iodide
• 英文别名: N-methyl-2-(4-methoxyphenyl)pyridinium iodide；2-(4-methoxyphenyl)-1-methylpyridin-1-ium;iodide
• CAS: 87573-11-3
• 化学式: C₁₃H₁₄NO*I
• 分子量: 327.165
• InChiKey: YYSZKACPTQASOP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.81
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-2-(4-甲氧基苯基)吡啶碘化物 在 甲胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 40.0h， 以47%的产率得到2-(4-甲氧基苯基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  N-（4-甲氧基亚苄基）-N，N-二烷基亚铵盐和2-（4-甲氧基苯基）吡啶鎓盐与脂族胺的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00472485
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)吡啶 、 碘甲烷 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到N-甲基-2-(4-甲氧基苯基)吡啶碘化物
  参考文献：
  名称：

  由碘化吡啶鎓盐合成2-甲酰基吡咯。

  摘要：

  据报道，由I 2介导的从吡啶鎓盐中合成2-甲酰基吡咯。该方案能够在操作简单的条件下以高收率合成各种取代的2-甲酰基吡咯。详细的机理研究表明，该反应是通过吡啶鎓盐的新颖的H 2 O触发的开环和随后的分子内亲核加成序列进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02178

文献信息

• Regioselective Direct C–H Trifluoromethylation of Pyridine
  作者：Xiao Yang、Rui Sun、Shun Li、Xueli Zheng、Maolin Yuan、Bin Xu、Weidong Jiang、Hua Chen、Haiyan Fu、Ruixiang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02413

  日期：2020.9.18

  A highly efficient and regioselective direct C–H trifluoromethylation of pyridine based on an N-methylpyridine quaternary ammonium activation strategy has been developed. A variety of trifluoromethylpyridines can be obtained in good yield and excellent regioselectivity by treating the pyridinium iodide salts with trifluoroacetic acid in the presence of silver carbonate in N,N-dimethylformamide. The

  基于N-甲基吡啶季铵活化策略，开发了一种高效且区域选择性的吡啶直接CH H三氟甲基化方法。通过在N，N-二甲基甲酰胺中在碳酸银存在下用三氟乙酸处理碘化吡啶鎓盐，可以以良好的产率和优异的区域选择性获得各种三氟甲基吡啶。该协议具有良好的功能组兼容性，易于获得的起始材料以及操作简便的特点。对照实验表明，该反应可能涉及亲核三氟甲基化机理。
• 一种构建中氮茚衍生物的方法
  申请人：长江师范学院

  公开号：CN113880835B

  公开（公告）日：2023-05-23

  本发明适用化工合成技术领域，提供一种高效构建中氮茚衍生物的制备方法，包括以下步骤；将钯催化剂、氧化剂、碱、吡啶类化合物、丙烯酸酯和溶剂依次放入密封耐压管中，接着排除反应体系的氧气，恒温搅拌，TLC检测反应，终止反应，反应混合液用乙酸乙酯稀释，再经过滤，水洗，干燥，减压蒸馏浓缩除去溶剂，得到粗产品；然后粗产品快速柱层析分离获得中氮茚类化合物；本发明提供了一种新的催化系统，实现副产物零污染，进而降低企业生产的成本，同时实现环境友好型合成。
• C₆ -Selective Direct Arylation of 2-Phenylpyridine <i>via</i> an Activated <i>N</i> -methylpyridinium Salt: A Combined Experimental and Theoretical Study
  作者：Changzhen Yin、Kangbao Zhong、Wenjing Li、Xiao Yang、Rui Sun、Chunchun Zhang、Xueli Zheng、Maolin Yuan、Ruixiang Li、Yu Lan、Haiyan Fu、Hua Chen

  DOI：10.1002/adsc.201800666

  日期：2018.10.18

  incorporation studies revealed that the C−H bond acidity is improved significantly in N‐methylpyridinium salts compared with their N‐Oxide and N‐iminopyridinium ylide counterparts, thus solving the long‐standing problem associated with previous strategies for the synthesis of diaryl pyridines. Finally, the control experiments and DFT calculations supported a Pd‐catalyzed and Cu‐mediated mechanism in

  已经开发出一种优雅的预活化策略，该方法基于使用Pd / Cu协同催化作用，对2-苯基吡啶进行C 6选择性直接芳基化而形成的N-甲基吡啶碘化物盐。通过这种方法，合成了具有高反应活性和区域选择性以及良好的官能团耐受性的各种不对称的2，6-二芳基吡啶。特别地，带有给电子基团（EDG）的具有挑战性的底物，例如OMe，NMe 2，也成功地用于该反应中。氘掺入研究表明，与N-氧化物和N相比，N-甲基吡啶鎓盐中的CH键酸度显着提高亚氨基吡啶鎓叶立德的对应物，从而解决了与以前的二芳基吡啶合成策略相关的长期问题。最后，控制实验和DFT计算支持了Pd催化和Cu介导的机制，其中由N甲基吡啶鎓盐原位形成的类胡萝卜素铜种参与Pd催化的芳基化反应，然后由碘化物促进的N脱甲基过程。
• Stereodivergent Synthesis of Alkenylpyridines via Pd/Cu Catalyzed C–H Alkenylation of Pyridinium Salts with Alkynes
  作者：Wenjing Li、Juan Tang、Shun Li、Xueli Zheng、Maolin Yuan、Bin Xu、Weidong Jiang、Haiyan Fu、Ruixiang Li、Hua Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02679

  日期：2020.10.16

  The first Pd/Cu catalyzed selective C2-alkenylation of pyridines with internal alkynes has been developed via the pyridinium salt activation strategy. Importantly, the configuration of the product alkenylpyridines could be tuned by the choice of the proper N-alkyl group of the pyridinium salts, thus allowing for both the Z- and E-alkenylpyridines synthesized with good regio- and stereoselectivity.

  通过吡啶鎓盐活化策略已开发了具有内部炔烃的吡啶的第一个Pd / Cu催化的选择性C2-烯基化反应。重要的是，可以通过选择吡啶鎓盐的合适的N-烷基来调节产物烯基吡啶的构型，从而允许以良好的区域和立体选择性合成Z-和E-烯基吡啶。基于Hammett研究和KIE实验，提出了一个合理的机制。
• Hydroxyphenyl-1-methylpyridinium-jodide als potentielle Reaktivatoren von mit Organophosphor-Verbindungen vergifteten Acetylcholinesterasen
  作者：Gaetano Riggio、Wolfgang Herbert Hopff、Alfred Andr� Hofmann、Peter Gaudenz Waser

  DOI：10.1002/hlca.19830660406

  日期：1983.6.15

  Hydroxyphenyl-1-methylpyridinium-iodide as Potential Reactivators of Acetylcholinesterase Poisoned with Organophosphorus Compounds.

  有机磷化合物中毒的乙酰胆碱酯酶的潜在活化剂-羟基苯基-1-甲基碘化碘。