N-甲基-2-(4-甲基苯基)-2-氧代-N-苯基乙酰胺 | 86896-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-甲基-2-(4-甲基苯基)-2-氧代-N-苯基乙酰胺
• 英文名称: p-toluoyl-formic N-methylanilide
• 英文别名: N-methyl-2-oxo-N-phenyl-2-(p-tolyl)acetamide；p-tolyl-glyoxylic acid-(N-methyl-anilide)；p-Tolyl-glyoxylsaeure-(N-methyl-anilid)；N-methyl-2-(4-methylphenyl)-2-oxo-N-phenylacetamide
• CAS: 86896-38-0
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: YFAHPJFZBCNZGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-2-(4-甲基苯基)-2-氧代-N-苯基乙酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 1-methyl-3-(p-tolyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  氰基钯钯催化的Friedel-Crafts型环化负载3-芳基吲哚衍生物

  摘要：

  3-芳基吲哚衍生物是通过Friedel-Crafts型环化合成的。该反应由三甲基甲硅烷基氰化物和Pd（OAc）2原位生成的三甲基甲硅烷基三氰基钯酸酯络合物催化。来自N-芳基扁桃酰胺的磷酸二乙酯种类繁多，几乎定量地转化为羟吲哚。当使用N，N-二苄基酰胺代替苯胺基物时，得到苯并稠合的δ-内酰胺。羟吲哚产物进行取代反应，得到具有两个不同芳基的3，3-二芳基羟吲哚。

  DOI：

  10.1055/a-1373-7017
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酸乙酯 在 copper diacetate 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-甲基-2-(4-甲基苯基)-2-氧代-N-苯基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过 α-(N-甲基苯胺基)-乙腈与酯的反应，然后使用乙酸铜 (II) 进行水解，有效合成 α-酮酰胺

  摘要：

  建议将酯转化为 α-酮酰胺的有效序列涉及 α-(N-甲基苯胺基)-乙腈与酯反应得到 β-羟基-α-氰胺，其中使用乙酸铜 (II) 水解得到相应的α-酮酰胺收率良好。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.859

文献信息

• Photoredox‐Catalyzed Tandem Demethylation of <i>N</i> , <i>N</i> ‐Dimethyl Anilines Followed by Amidation with α‐Keto or Alkynyl Carboxylic Acids
  作者：Pritha Das、Hasina Mamataj Begam、Samir Kumar Bhunia、Ranjan Jana

  DOI：10.1002/adsc.201900525

  日期：2019.9.3

  for highly selective monodemethylation of N,N‐dimethyl anilines to generate secondary amines and subsequent coupling with α‐ketocarboxylic acids or alkynyl carboxylic acids to form α‐ketoamides or alkynamides respectively under visible light photoredox catalyst in a single operation. From the deuterium‐labeling experiment, it was probed that demethylation is the slowest step in this tandem process

  我们在此报告了一种仿生方法，该方法可在单个可见光光氧化还原催化剂下，在N，N-二甲基苯胺上进行高选择性单脱甲基化以生成仲胺，然后与α-酮羧酸或炔基羧酸偶联，分别形成α-酮酰胺或炔酰胺。手术。从氘标记实验可以看出，脱甲基是该串联过程中最慢的步骤。而对照实验和光谱研究表明，光氧化还原催化剂也参与了随后的酰胺化步骤。反应在室温下平稳进行，提供中等至极好的偶联产物收率。酰胺也已转化为一系列具有生物活性的螺环化合物。
• Adams; Bramlet; Tendick, Journal of the American Chemical Society, 1920, vol. 42, p. 2374
  作者：Adams、Bramlet、Tendick

  DOI：——

  日期：——
• TAKAHASHI, KAZUMASA;SHIBASAKI, KENICHIRO;OGURA, KATSUYUKI;IIDA, HIROTADA, CHEM. LETT., 1983, N 6, 859-862
  作者：TAKAHASHI, KAZUMASA、SHIBASAKI, KENICHIRO、OGURA, KATSUYUKI、IIDA, HIROTADA

  DOI：——

  日期：——
• AN EFFICIENT SYNTHESIS OF α-KETO AMIDES VIA REACTION OF α-(<i>N</i>-METHYLANILINO)-ACETONITRILE WITH ESTERS FOLLOWED BY HYDROLYSIS USING COPPER (II) ACETATE
  作者：Kazumasa Takahashi、Kenichiro Shibasaki、Katsuyuki Ogura、Hirotada Iida

  DOI：10.1246/cl.1983.859

  日期：1983.6.5

  An efficient sequence proposed for the conversion of esters to α-keto amides involves the reaction of α-(N-methylanilino)-acetonitrile with esters to afford β-hydroxy-α-cyanoenamines of which hydrolysis using copper (II) acetate gives the corresponding α-keto amides in good yields.

  建议将酯转化为 α-酮酰胺的有效序列涉及 α-(N-甲基苯胺基)-乙腈与酯反应得到 β-羟基-α-氰胺，其中使用乙酸铜 (II) 水解得到相应的α-酮酰胺收率良好。
• Silyl Cyanopalladate-Catalyzed Friedel–Crafts-Type Cyclization Affording 3-Aryloxindole Derivatives
  作者：Taiga Yurino、Takeshi Ohkuma、Hamdiye Ece、Yuji Tange

  DOI：10.1055/a-1373-7017

  日期：2021.6

  Friedel–Crafts-type cyclization. The reaction was catalyzed by a trimethylsilyl tricyanopalladate complex generated in situ from trimethylsilyl cyanide and Pd(OAc)2. Wide varieties of diethyl phosphates derived from N-arylmandelamides were converted almost quantitatively into oxindoles. When N,N-dibenzylamide was used instead of an anilide substrate, a benzo-fused δ-lactam was obtained. An oxindole product was subjected

  3-芳基吲哚衍生物是通过Friedel-Crafts型环化合成的。该反应由三甲基甲硅烷基氰化物和Pd（OAc）2原位生成的三甲基甲硅烷基三氰基钯酸酯络合物催化。来自N-芳基扁桃酰胺的磷酸二乙酯种类繁多，几乎定量地转化为羟吲哚。当使用N，N-二苄基酰胺代替苯胺基物时，得到苯并稠合的δ-内酰胺。羟吲哚产物进行取代反应，得到具有两个不同芳基的3，3-二芳基羟吲哚。