bromodi(tert-butyl)phosphane | 39106-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 烷基卤代膦
• 英文名称: bromodi(tert-butyl)phosphane
• 英文别名: Di-tert-butylbromophosphine；bromo(ditert-butyl)phosphane
• CAS: 39106-95-1
• 化学式: C₈H₁₈BrP
• 分子量: 225.109
• InChiKey: DFXVHMWBGFOKIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2901100000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bromodi(tert-butyl)phosphane 在 三乙胺 作用下， 反应 18.0h， 生成 N,N-diisopropyl-N'-(di-tert-butylphosphoroselenoyl)formamidine trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  N-(二叔丁基膦酰基)-和N-(二叔丁基磷硒酰)甲脒盐的简便方法：卡宾前体

  摘要：

  研究了(二叔丁基膦酰基)胺和P,P-二叔丁基膦硒酸酰胺与Alder's二聚体的反应。对于二叔丁基膦酰胺，反应通过 Alder 二聚体在磷原子上的初级亲电攻击进行，以提供双阳离子盐 3。3 的去质子化导致 N-膦酰甲脒5（“磷酰胺”）。烷基（二叔丁基膦酰基）胺与阿尔德氏二聚体以 2:1 的摩尔比反应，得到 N-膦酰基甲脒盐；第二当量的（烷基氨基）膦作为碱。(芳氨基)膦与Alder的二聚体反应得到苯氮杂磷衍生物。为了指导阿尔德二聚体在氮原子上的亲电攻击，使用了膦硒酸酰胺。他们与阿尔德反应 硒原子上的二聚体，然后是硒-磷位移，得到 N-（二叔丁基磷硒酰）甲脒盐。具有庞大取代基（金刚烷基，tBu）的膦亚硒酰胺经历了 N-烷基键的断裂，得到了磷酰胺。分离和表征了各种关键中间体，例如 3 和 22b。开发了一种合成卡宾前体 PIII 和 PV N-取代甲脒盐的简便方法。

  DOI：

  10.1002/ejic.201301365
• 作为产物：
  描述：

  氯代叔丁烷 在 magnesium 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 bromodi(tert-butyl)phosphane
  参考文献：
  名称：

  WO2007/148136

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Stable N-Heterocyclic Carbenes: N-Alkyl-N′-phosphanylbenzimidazol-2-ylidenes
  作者：Anatoliy P. Marchenko、Heorgiy N. Koidan、Anastasiia N. Hurieva、Igor I. Pervak、Svitlana V. Shishkina、Oleg V. Shishkin、Aleksandr N. Kostyuk

  DOI：10.1002/ejoc.201200282

  日期：2012.7

  Three original approaches to the synthesis of N-alkyl-N′-phosphanylbenzimidazolium salts, which are precursors of the corresponding carbenes, were developed. New stable N-alkyl-N′-phosphanylbenzimidazol-2-ylidenes were prepared in good yields. X-ray analysis of a carbene was made and the chemical properties of the carbenes were studied. The reactions with O-, N-, and C-nucleophiles were found to proceed

  开发了三种合成 N-烷基-N'-膦酰基苯并咪唑鎓盐的原始方法，它们是相应卡宾的前体。以良好的收率制备了新的稳定的 N-烷基-N'-膦酰基苯并咪唑-2-亚基。对卡宾进行了 X 射线分析并研究了卡宾的化学性质。发现与 O-、N- 和 C-亲核试剂的反应在 P-N 键断裂或不断裂的情况下进行。卡宾的热重排得到 2-磷酸化的苯并咪唑。
• A novel, rigid diphosphine with an active NHC spacer; di- and trinuclear complexes of d¹⁰coinage metals
  作者：Pengfei Ai、Andreas A. Danopoulos、Pierre Braunstein、Kirill Yu. Monakhov

  DOI：10.1039/c3cc47370h

  日期：——

  A novel N,N′-diphosphanyl-imidazol-2-ylidene acts as a stable, hybrid PCNHCP ligand for M2 or linear M3 (M = Cu, Ag, Au) arrays with metallophilic interactions.

  一种新型N,N′-二膦基咪唑-2-亚基作为稳定的混合PCNHCP配体，用于具有金属间相互作用的M2或线性M3（M = Cu、Ag、Au）阵列。
• Investigation of N- and C-Phosphanylation of [1,2,4]Triazolo[4,3-<i>a</i>]pyridines
  作者：Anatoliy P. Marchenko、Heorgiy N. Koidan、Andrey A. Kirilchuk、Alexander B. Rozhenko、Aleksandr A. Yurchenko、Aleksandr N. Kostyuk

  DOI：10.1002/hc.21258

  日期：2015.7

  Synthesis and deprotonation of N-phosphanylated[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridinium triflates were investigated. Phosphanylation by t-Bu2PCl proceeds at N1 of starting triazolo-pyridines. According to density functional theory calculations, deprotonation of the formed salt gives abnormal carbenes, which decompose by opening of the triazole cycle. Treatment by chlorodiphenylphosphane leads to an equilibrium

  研究了 N-膦酰化 [1,2,4] 三唑并 [4,3-a] 吡啶鎓三氟甲磺酸盐的合成和去质子化。t-Bu2PCl 的磷酸化在起始三唑并吡啶的 N1 处进行。根据密度泛函理论计算，形成的盐的去质子化产生异常的卡宾，其通过打开三唑循环而分解。用氯二苯基膦处理导致 N1- 和 N2- 膦酰化盐的平衡混合物，在加入碱的情况下产生正碳烯，其迅速重排形成 C-膦酰化产物。讨论了反应机理。
• Palladium(<scp>ii</scp>) complexes with chelating N-phosphanyl acyclic diaminocarbenes: synthesis, characterization and catalytic performance in Suzuki couplings
  作者：Anatoliy Marchenko、Georgyi Koidan、Anastasiya Hurieva、Yurii Vlasenko、Aleksandr Kostyuk、Andrea Biffis

  DOI：10.1039/c5dt02250a

  日期：——

  Complexes of palladium(II) with newly disclosed, N-phosphanyl acyclic diaminocarbene ligands are synthesized for the first time and structurally characterized. The ligands coordinate palladium(II) in a chelating fashion, yielding remarkably stable complexes which can be stored without special precautions in the solid state. Related palladium(II) complexes with an isomerized chelating ligand, formed

  钯（II）与新公开的N-膦酰基无环二氨基卡宾配体的配合物是首次合成并进行了结构表征。所述配体以螯合方式配位钯（II），产生显着稳定的络合物，无需特殊的预防措施就可以固态形式储存。相关钯（II）在某些情况下还分离了具有异构化的螯合配体的复合物，所述螯合配体是在膦酰基从氮开始的1，2-迁移到相邻的碳原子后形成的，并在结构上进行了表征。该配合物有效地充当芳基氯的Suzuki偶联反应的前催化剂，其生产率可与相关的具有无环二氨基卡宾配体的钯配合物的生产率相媲美。另外，该配合物显示出形成副产物形成芳基氯的还原均偶联产物的明显趋势。该观察结果以及临时进行的对照测试表明，Pd胶体参与了催化活性物质的形成。
• Method of manufacturing phosphine compound
  申请人：Ineos Acrylics UK Limited

  公开号：US06335471B1

  公开（公告）日：2002-01-01

  A method of preparing a compound (I) of general formula (R3—C)2P—L1—X—L2—P—(C—R3)2, in which R is independently a pendant, optionally substituted, organic group through which the group is linked to tertiary carbon atoms C; L1 and L2 are independently, a linking group selected from an optionally substituted lower alkylene chain connecting the respective phosphorous atom to the group X, and X is a bridging group comprising an optionally substituted aryl moiety to which the phosphorous atoms are linked on available adjacent carbon atoms; comprising: (i) reacting together a compound (II) of formula A—L1—X—L2—A, in which A is a halogen atom, with a metal M in a suitable solvent or form an intermediate compound (III) of formula: A—M—L1—X—L2—M—A; (ii) reacting said intermediate compound (III) with a compound (IV) of formula: (R3—C)2P—A1, wherein A1 is a halogen atom which may be the same as or different from A, to form said compound (I).

  一种制备通式（R3—C）2P—L1—X—L2—P—（C—R3）2的化合物（I）的方法，其中R独立地是一个吊挂的、可选择取代的有机基团，通过该基团与三级碳原子C相连；L1和L2分别是选择自可选择取代的较低烷基链连接到X基团的磷原子的连接基团，X是一个桥接基团，包括一个可选择取代的芳基部分，磷原子与相邻的碳原子连接；包括：（i）将通式为A—L1—X—L2—A的化合物（II）与金属M在适当的溶剂中反应，形成中间化合物（III）的步骤：A—M—L1—X—L2—M—A；（ii）将所述中间化合物（III）与通式为（R3—C）2P—A1的化合物（IV）反应，其中A1是一种卤素原子，可以与A相同也可以不同，形成所述的化合物（I）。