N-(2,4-dimethylphenyl)pyridin-2-amine | 64019-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,4-dimethylphenyl)pyridin-2-amine
• 英文别名: 2,4-Dimethyl-N-(pyridyl-2)-anilin；N-(2,4-Dimethylphenyl)-2-pyridinamine
• CAS: 64019-00-7
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂
• mdl: MFCD01143317
• 分子量: 198.268
• InChiKey: YFFWPRQWMXLDJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2,2,2-trifluoroethyl) 2-diazomalonate 、 N-(2,4-dimethylphenyl)pyridin-2-amine 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 lithium acetate dihydrate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 以61%的产率得到5,7-dimethyl-1-pyridin-2-yl-3H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用重氮化合物铱催化级联合成氧化吲哚：快速入门 C-7 功能化氧化吲哚

  摘要：

  使用吡啶基保护的苯胺和双 (2,2,2-三氟乙基) 2-重氮丙二酸酯实现了级联铱催化的羟吲哚合成。开发的协议简单且可扩展，具有广泛的范围和出色的区域选择性。吡啶基导向基团可以很容易地去除。该方法进一步扩展到以直接的方式得到 C-7 官能化的羟吲哚衍生物。已经探索了双 (2,2,2-三氟乙基) 2-重氮丙二酸酯在羟吲哚制备中的作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700214
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,4-Dimethylanilino)pyridine-3-carbonitrile 在 盐酸 作用下， 反应 22.5h， 生成 N-(2,4-dimethylphenyl)pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  新合成1 H，3 H吡啶[2,3- d ]嘧啶二酮-2,4

  摘要：

  Danset等人在《新物理原理》和《新物理》上发表了吡啶吡啶[2,3- d ]嘧啶二酮-2,4单或双歧的化学书。daccess-ods.un.org daccess-ods.un.org

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170206

文献信息

• Rhodium(III)-catalyzed intermolecular cyclization of anilines with sulfoxonium ylides toward indoles
  作者：Zhihao Shen、Chao Pi、Xiuling Cui、Yangjie Wu

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.01.033

  日期：2019.7

  Abstract Rhodium(III)-catalyzed synthesis of indole derivatives has been realized via cascade reaction of C H alkylation/nucleophilic cyclization starting from readily available N-phenylpyridin-2-amines and sulfoxonium ylides. Notably, this transformation could smoothly proceed with high yields, good regioselectivity, and feature broad group tolerance and under redox-neutral condition to avoid external

  摘要通过CH烷基化/亲核环化的级联反应，从易于获得的N-苯基吡啶-2-胺和sulf基亚砜开始，通过铑（III）催化合成吲哚衍生物。值得注意的是，该转化可以高收率，良好的区域选择性，具有宽泛的基团耐受性以及在氧化还原中性条件下避免外部氧化剂而平稳进行。通过各种化学转化，标题产品是有机合成中潜在的重要组成部分。
• Nucleophilic addition to 2,3-pyridyne and synthesis of benzonaphthyridinones
  作者：Yuesi Fang、Richard C. Larock

  DOI：10.1016/j.tet.2012.02.002

  日期：2012.4

  A study of the nucleophilic addition of amines to 2,3-pyridyne has been carried out. 2-Aminopyridines have been generated exclusively. A series of benzonaphthyridinones have been synthesized by reacting 2,3-pyridyne and o-aminobenzoates. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• BRUNEL S.; MONTGINOUL C.; TORREILLES E.; CIRAL L., J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO 2, 235-240
  作者：BRUNEL S.、 MONTGINOUL C.、 TORREILLES E.、 CIRAL L.

  DOI：——

  日期：——
• Iridium-Catalysed Cascade Synthesis of Oxindoles Using Diazo Compounds: A Quick Entry to C-7-Functionalized Oxindoles
  作者：Ujjwal Karmakar、Debapratim Das、Rajarshi Samanta

  DOI：10.1002/ejoc.201700214

  日期：2017.5.18

  A cascade iridium-catalysed oxindole synthesis was achieved using pyridyl-protected anilines and bis(2,2,2-trifluoroethyl) 2-diazomalonate. The developed protocol is simple and scalable, and has a broad scope and excellent regioselectivity. The pyridyl directing group can easily be removed. The method was further extended to give C-7-functionalized oxindole derivatives in a straightforward manner.

  使用吡啶基保护的苯胺和双 (2,2,2-三氟乙基) 2-重氮丙二酸酯实现了级联铱催化的羟吲哚合成。开发的协议简单且可扩展，具有广泛的范围和出色的区域选择性。吡啶基导向基团可以很容易地去除。该方法进一步扩展到以直接的方式得到 C-7 官能化的羟吲哚衍生物。已经探索了双 (2,2,2-三氟乙基) 2-重氮丙二酸酯在羟吲哚制备中的作用。
• Synthese de nouvelles 1<i>H</i>,3<i>H</i>pyrido[2,3-<i>d</i>] pyrimidinediones-2,4
  作者：Suzanne Brunel、Claude Montginoul、Eliane Torreilles、Louis Giral

  DOI：10.1002/jhet.5570170206

  日期：1980.3

  Dans cet article les auteurs décrivent la synthèse et les propriétés physico-chimiques de nouvelles pyrido[2,3-d]pyrimidinediones-2,4 mono ou disubstituées.

  Danset等人在《新物理原理》和《新物理》上发表了吡啶吡啶[2,3- d ]嘧啶二酮-2,4单或双歧的化学书。daccess-ods.un.org daccess-ods.un.org