bromodifluoromethyl[tris(dimethylamino)]phosphonium bromide | 58310-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: bromodifluoromethyl[tris(dimethylamino)]phosphonium bromide
• 英文别名: [(Me2N)3PCF2Br]+Br-；bromodifluoromethyl(tris(dimethylamino))phosphonium bromide；[Bromo(difluoro)methyl]-tris(dimethylamino)phosphanium;bromide
• CAS: 58310-30-8
• 化学式: Br*C₇H₁₈BrF₂N₃P
• 分子量: 373.019
• InChiKey: DHSCSVFBBPZLHU-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.62
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-O-(四异丙基二硅氧烷-1,3-二基)-2'-氧代尿苷 、 bromodifluoromethyl[tris(dimethylamino)]phosphonium bromide 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.42h， 以55%的产率得到2'-deoxy-2'-difluoromethylene-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  制备2'-和3'-二氟亚甲基尿苷的3'-和2'-亚磷酰胺的新方法

  摘要：

  尿苷2a，2b，7a和7b的2'-和3'-酮衍生物与溴代二氟甲基[三（二甲基氨基）] phosph溴化物（13）和锌的一步反应，得到相应的2'-和3'-二氟亚甲基核苷图3a，3b，8a和8b具有良好的产率。除去甲硅烷基基团得到二氟亚甲基化的尿苷4a，4b，9a和9b。4a和9a的磷酸化提供了用于寡核苷酸合成的目标2'-和3'-亚磷酰胺5和10。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00364-x
• 作为产物：
  描述：

  二溴二氟甲烷 、 三(二甲胺基)膦 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到bromodifluoromethyl[tris(dimethylamino)]phosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生物中二氟甲基官能团取代异头羟基的简便策略

  摘要：

  通过使相应的内酯与二溴二氟甲烷，三（二甲基氨基）膦和锌反应，可以容易地制备一系列碳水化合物的宝石-二氟烯醇醚。随后的催化氢化提供了二氟甲基C-糖苷类似物，其中环外氧原子已被二氟亚甲基单元取代。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88029-7

文献信息

• Synthesis of 3'-Difluoromethylene-3'-deoxythymidine and Some Derivatives
  作者：Pawel J. Serafinowski、Colin L. Barnes

  DOI：10.1055/s-1997-1170

  日期：1997.2

  Ultrasound-assisted reaction of the 3'-oxo derivative of thymidine (1) with bromodifluoromethyl[tris(dimethylamino)phosphonium] bromide (8) and zinc, gives the corresponding 3'-difluoromethylene nucleoside 5. Subsequent removal of the dimethoxytrityl group provides hitherto unreported 3'-difluoromethylene-3'-deoxythymidine (6), a new analogue of AZT.

  超声辅助下，胸苷的3'-氧代衍生物(1)与二氟甲基[三(二甲胺)膦]溴化锌(8)反应，得到相应的3'-二氟亚甲基核苷5。随后除去二甲氧三苯甲基，获得迄今未报道的3'-二氟亚甲基-3'-脱氧胸苷(6)，这是一种新的AZT类似物。
• Synthetic and mechanistic aspects of halo-F-methylphosphonates
  作者：Richard M. Flynn、Donald J. Burton

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.05.034

  日期：2011.10

  The synthesis of a variety of new halo-F-methylphosphonates has been achieved by a Michaelis–Arbuzov type reaction between a halo-F-methane and a trialkyl phosphite. This synthesis has proved to be of wide scope and utility for the high yield preparation of a number of heretofore unknown compounds. The 1H, 19F, 13C and 31P NMR spectroscopic properties are reported in detail. The mechanism for the formation

  卤代F-甲烷与亚磷酸三烷基酯之间的Michaelis-Arbuzov型反应已实现了多种新的卤代F-甲基膦酸酯的合成。已证明该合成对于高产率制备许多迄今未知的化合物具有广泛的范围和实用性。的1 H，19男，13 C和31种P NMR光谱性质报告于细节。溴二氟甲基膦酸酯的形成机理已证明是通过二氟卡宾：CF 2的中间体来进行的。已显示膦酸酯产物与多种试剂反应。氟化物和醇盐离子通过攻击在磷反应与碳-磷键的裂解和形成[：CF 2 ]从bromodifluoromethylphosphonates和CFBR 2 -从dibromofluoromethylphosphonates阴离子。碘离子和叔膦通过攻击酯碳反应生成稳定的膦酸酯盐。用50％的HCl水溶液水解膦酸酯，得到预期的膦酸。三甲基甲硅烷基溴化物侵蚀磷酰基氧，得到双（三甲基甲硅烷基）酯。
• C12 Modified erythromycin macrolides and ketolides having antibacterial activity
  申请人：——

  公开号：US20030125266A1

  公开（公告）日：2003-07-03

  Antimicrobial macrolide compounds are provided having formulas II: 1 as well as pharmaceutically acceptable salts, esters or prodrugs thereof; pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of treating bacterial infections by the administration of such compounds; and processes for the preparation of the compounds.

  提供具有II:1式的抗微生物大环内酯化合物，以及其药用盐、酯或前药；包含这类化合物的药物组合物；通过给予这类化合物治疗细菌感染的方法；以及这类化合物的制备方法。
• New Method for the Preparation of Some 2′- and 3′-Trifluoromethyl-2′,3′-dideoxyuridine Derivatives
  作者：Pawel J Serafinowski、Catherine A Brown

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01007-8

  日期：2000.1

  corresponding 2′- and 3′-difluoromethylene derivatives 3 and 11. Attempted removal of the 3′- and 2′-O-trimethylsilylethoxymethyl (SEM) groups from compounds 3 and 11, with tetrabutylammonium fluoride in tetrahydrofuran (THF), resulted in fluorination at the unsaturated difluoromethylene carbon with loss of the SEM group and formation of hitherto unreported 2′,3′-didehydro-2′,3′-dideoxy-5′-O-dimeth

  5'-的反应ö二甲氧基三苯甲基-2'-氧代-3' - Ö -trimethylsilylethoxymethyluridine（2）和5'- Ô二甲氧基三苯甲基-3'-氧代-2' - ø -trimethylsilylethoxymethyluridine（10）中，用溴二[三（二甲氨基）]溴化phosph和锌得到相应的2'-和3'-二氟亚甲基衍生物3和11。试图从化合物3和11中除去3'-和2'- O-三甲基甲硅烷基乙氧基甲基（SEM）基团，与四丁基氟化铵的四氢呋喃（THF）中，在所述不饱和二氟亚甲基的碳导致氟化与SEM基团的损失和地层迄今未报告的2'，3'-二脱氢-2'，3'-二脱氧-5'-的ø -二甲氧基三苯甲基-2'-三氟甲基尿苷（5）和2'，3'-二氢-2'，3'-二脱氧-5'- O-二甲氧基三苯甲基-3'-三氟甲基尿苷（13）。的脱三苯甲基化5和13，得到2'，3'-二脱氢-2'，3'-二脱氧-2'（3'）
• Pyridyl substituted ketolide antibiotics
  申请人：Burger T. Matthew

  公开号：US20050009764A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  Antimicrobial macrolide and ketolide compounds are provided having formulas XII: as well as pharmaceutically acceptable salts, esters or prodrugs thereof; pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of treating bacterial infections by the administration of such compounds; and processes for the preparation of the compounds.

  提供具有XII式的抗微生物大环内酯和酮内酯化合物，以及其药学上可接受的盐、酯或前药；包含这些化合物的药物组合物；通过给予这些化合物的途径治疗细菌感染的方法；以及制备这些化合物的过程。