(R,R)-3,3'-[methyliminobis(methylene)]bis(1,1'-binaphtylene-2,2'-diol) | 1203460-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R,R)-3,3'-[methyliminobis(methylene)]bis(1,1'-binaphtylene-2,2'-diol)
• 英文别名: (R,R)-N-Me-BIPAM；(R)-N-Me-bipam；N-Me-BIPAM；10-[[[13-(dimethylamino)-12,14-dioxa-13-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaen-10-yl]methyl-methylamino]methyl]-N,N-dimethyl-12,14-dioxa-13-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaen-13-amine
• CAS: 1203460-46-1
• 化学式: C₄₇H₄₁N₃O₄P₂
• 分子量: 773.808
• InChiKey: FXOMAFGHRJYPIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.6
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三(二甲胺基)膦 、 (R,R)-3,3'-[methyliminobis(methylene)]bis(1,1'-binaphthylene-2,2'-diol) 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以73%的产率得到(R,R)-3,3'-[methyliminobis(methylene)]bis(1,1'-binaphtylene-2,2'-diol)
  参考文献：
  名称：

  用于铑催化芳基硼酸不对称 1,4-加成到 α,β-不饱和酮的 N-连接双齿亚磷酰胺配体 (N-Me-BIPAM)

  摘要：

  合成了一种基于 Shibasaki 的 N-linked BINOL 的新型双齿亚磷酰胺 (N-Me-BIPAM)。该配体对于铑催化的芳基硼酸与α,β-不饱和烯酮的不对称共轭加成非常有效。邻位取代的芳基硼酸与无环和环状烯酮的反应以良好的产率和对映选择性提供相应的产物。

  DOI：

  10.3390/molecules18010014
• 作为试剂：
  描述：

  4-methyl-N-(4-trifluoromethylbenzylidene)-benzenesulfonamide 、 苯硼酸 在 bis(ethylene)rhodium acetylacetonate 、 (R,R)-3,3'-[methyliminobis(methylene)]bis(1,1'-binaphtylene-2,2'-diol) 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到(S)-(+)-N-[(4-trifluoromethylphenyl)phenylmethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一个Ñ -连接的二齿亚磷酰胺配位体（N- ME-BIPAM）为芳基硼酸的铑催化不对称加成N- Sulfonylarylaldimines

  摘要：

  手性N-连接的C 2-对称的二齿亚磷酰胺（N -Me-BIPAM）是新开发的，用于铑催化的对N-磺酰亚胺基的芳基硼酸的对映选择性加成。除了在N-甲苯磺酰基和N-壬基芳基醛亚胺中添加芳基硼酸外，该配体还实现了84-99％ee范围内的高对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800631

文献信息

• An N-Linked Bidentate Phosphoramidite Ligand (N-Me-BIPAM) for Rhodium-Catalyzed Asymmetric 1,4-Addition of Arylboronic Acids to α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Yasunori Yamamoto、Kazunori Kurihara、Yoshinori Takahashi、Norio Miyaura

  DOI：10.3390/molecules18010014

  日期：——

  on Shibasaki’s N-linked BINOL was synthesized. This ligand appears to be highly effective for rhodium-catalyzed asymmetric conjugated addition of arylboronic acids to α,β-unsaturated enones. The reaction of ortho-substituted arylboronic acid with acyclic and cyclic enones provides the corresponding products in good yields and enantioselectivities.

  合成了一种基于 Shibasaki 的 N-linked BINOL 的新型双齿亚磷酰胺 (N-Me-BIPAM)。该配体对于铑催化的芳基硼酸与α,β-不饱和烯酮的不对称共轭加成非常有效。邻位取代的芳基硼酸与无环和环状烯酮的反应以良好的产率和对映选择性提供相应的产物。
• An N-Linked Bidentate Phosphoramidite Ligand (N-Me-BIPAM) for Rhodium-Catalyzed Asymmetric Addition of Arylboronic Acids to N-Sulfonylarylaldimines
  作者：Kazunori Kurihara、Yasunori Yamamoto、Norio Miyaura

  DOI：10.1002/adsc.200800631

  日期：2009.1

  A chiral N-linked C2-symmetric bidentate phosphoramidite (N-Me-BIPAM) was newly developed for the rhodium-catalyzed enantioselective addition of arylboronic acids to N-sulfonylimines. This ligand achieved high enantioselectivities in a range of 84–99% ee in additions of arylboronic acids to N-tosyl- and N-nosylarylaldimines.

  手性N-连接的C 2-对称的二齿亚磷酰胺（N -Me-BIPAM）是新开发的，用于铑催化的对N-磺酰亚胺基的芳基硼酸的对映选择性加成。除了在N-甲苯磺酰基和N-壬基芳基醛亚胺中添加芳基硼酸外，该配体还实现了84-99％ee范围内的高对映选择性。