3-Methyl-1-phenyl-4-<2-chlor-benzyl>-pyrazolon-(5) | 101440-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Methyl-1-phenyl-4-<2-chlor-benzyl>-pyrazolon-(5)
• 英文别名: 4-(2-chloro-benzyl)-5-methyl-2-phenyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one；4-[(2-chlorophenyl)methyl]-5-methyl-2-phenyl-4H-pyrazol-3-one
• CAS: 101440-92-0
• 化学式: C₁₇H₁₅ClN₂O
• 分子量: 298.772
• InChiKey: XOABSXKQEBXFFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-1-phenyl-4-<2-chlor-benzyl>-pyrazolon-(5) 在 过氧化氢异丙苯 、 奎宁 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 19.0h， 以95%的产率得到(S)-4-(2-chlorobenzyl)-4-hydroxy-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  天然金鸡纳生物碱催化4-取代吡唑啉酮的不对称羟化反应

  摘要：

  已开发出一种天然的奎宁催化，高效且实用的4-取代吡唑啉酮不对称α-羟基化反应，可提供广谱的吡唑啉酮，其在C-4处带有氧连接的碳立体中心，且收率高且对映选择性极好。广泛的底物范围，容易获得的催化剂，易于操作以及有价值的产物转化突出了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601070
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(2-chlorobenzyl)-3-oxobutanoate 、 苯肼 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 3-Methyl-1-phenyl-4-<2-chlor-benzyl>-pyrazolon-(5)
  参考文献：
  名称：

  发现吡唑啉酮作为新型羧酸酯酶 2 抑制剂，可有效抑制细胞脂肪生成

  摘要：

  羧酸酯酶 2 (CES2) 是羧酸酯酶家族中最重要的 I 期药物代谢酶之一。它在口服酯类前药的生物利用度和一些抗癌药物如伊立替康 (CPT11) 和卡培他滨的治疗效果中起着至关重要的作用。除了众所周知的 CES2 在异生物质代谢中的作用外，该酶还参与内源性代谢和脂质的产生。在这项研究中，我们合成了一系列吡唑啉酮并在体外测定了它们对 CES2 的抑制作用。这些吡唑啉酮的构效关系分析表明，4-甲基苯基单元（R 1）、4-甲基苄基（R 2）和环己基（R 3) 部分有利于 CES2 抑制。根据这些 SARs 结果，设计并合成了1-cyclohexyl-4-(4-methylbenzyl)-3-p-tolyl-1H-pyrazol-5(4H)-one ( 27 )。进一步的研究表明，化合物27表现出更强的CES2抑制活性，IC 50值更低（0.13 μM）。抑制动力学研究表明，化合物27通过非竞争性抑制来抑制

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116187

文献信息

• Highly Z-Selective Asymmetric Conjugate Addition of Alkynones with Pyrazol-5-ones Promoted by N,N′-Dioxide-Metal Complexes
  作者：Zhen Wang、Zhenling Chen、Sha Bai、Wei Li、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201109130

  日期：2012.3.12

  Highly selective: The title reaction is achieved with high enantiomeric and geometric control and thermodynamically unstable (Z)‐enone derivatives are obtained as the major products (see scheme). The procedure tolerates a wide range of substrates to generate optically active pyrazolones with vinyl‐substituted quaternary stereocenters.

  高度选择性：通过高度对映体和几何控制可实现标题反应，并获得热力学不稳定的（Z）-烯酮衍生物作为主要产物（参见方案）。该程序可耐受各种底物，以产生具有乙烯基取代的季立体中心的旋光吡唑啉酮。
• Asymmetric α-Amination of 4-Substituted Pyrazolones Catalyzed by a Chiral Gd(OTf)₃/<i>N,N′</i>-Dioxide Complex: Highly Enantioselective Synthesis of 4-Amino-5-pyrazolone Derivatives
  作者：Zhigang Yang、Zhen Wang、Sha Bai、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ol102804p

  日期：2011.2.18

  The asymmetric α-amination of 4-substituted pyrazolones with azodicarboxylates was investigated for the first time, employing an N,N′-dioxide gadolinium(III) complex as the catalyst. The novel transformations exhibited high yield, and 4-amino-5-pyrazolone derivatives bearing a chiral quaternary center were obtained in excellent yields (up to 99%) and enantioselectivities (90%−97% ee) for a broad scope

  首次研究了N，N'-二氧化物（（III）配合物作为偶氮二羧酸酯对4-取代吡唑啉酮的不对称α-胺化反应。新的转化表现出高收率，在广泛的5-吡唑啉酮范围内，以优异的收率（高达99％）和对映选择性（90％-97％ee）获得了带有手性季中心的4-氨基-5-吡唑啉酮衍生物。通过使用1mol％或仅0.05mol％的催化剂。