2-<3,5-Bis(hydroxymethyl)-4H-1,2,4-triazol-4-yl>-5-chlorobenzophenone | 54485-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-<3,5-Bis(hydroxymethyl)-4H-1,2,4-triazol-4-yl>-5-chlorobenzophenone
• 英文别名: 2-(3,5-bis-hydroxymethyl-[1,2,4]triazol-4-yl)-5-chloro-benzophenone；5-chloro-2-[3,5-bis(hydroxymethyl)-4H-1,2,4-triazol-4-yl]benzophenone；5-Chlor-2-<3,5-bis(hydroxymethyl)-4H-1,2,4-triazol-4-yl>benzophenon；[2-[3,5-Bis(hydroxymethyl)-1,2,4-triazol-4-yl]-5-chlorophenyl]-phenylmethanone
• CAS: 54485-86-8
• 化学式: C₁₇H₁₄ClN₃O₃
• 分子量: 343.769
• InChiKey: XFOGNFPUZNSRCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 2-<3,5-Bis(hydroxymethyl)-4H-1,2,4-triazol-4-yl>-5-chlorobenzophenone 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以71.6%的产率得到N,N'-<<4-(2-Benzoyl-4-chlorophenyl)-4H-1,2,4-triazol-3,5-diyl>dimethylene>diphthalimide
  参考文献：
  名称：

  药理学上重要的1-取代的6-苯基-4 H - s-三唑并[4,3- a ] [1,4]苯并二氮杂s的新颖合成

  摘要：

  几种6-苯基-4 H - s-三唑并[4,3- a ] [1,4]苯并二氮杂pine在实验动物和人类中均具有有用的生物学活性。该手稿描述了从不具有预先形成的苯并二氮杂ring环系统的中间体新颖合成这些化合物的方法。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170331
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 埃司他仑杂质2 以 xylene 为溶剂， 反应 1.33h， 以87.6%的产率得到2-<3,5-Bis(hydroxymethyl)-4H-1,2,4-triazol-4-yl>-5-chlorobenzophenone
  参考文献：
  名称：

  药理学上重要的1-取代的6-苯基-4 H - s-三唑并[4,3- a ] [1,4]苯并二氮杂s的新颖合成

  摘要：

  几种6-苯基-4 H - s-三唑并[4,3- a ] [1,4]苯并二氮杂pine在实验动物和人类中均具有有用的生物学活性。该手稿描述了从不具有预先形成的苯并二氮杂ring环系统的中间体新颖合成这些化合物的方法。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170331

文献信息

• Intermediates and process for the production of certain
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US03947466A1

  公开（公告）日：1976-03-30

  A multi-step process for the preparation of 1-[(amino - or substituted amino)methyl]-6-phenyl-4H-s-triazolo-[4,3-a][1,4]benzodiazepines of the formula VI: ##SPC1## wherein R' is hydrogen or alkyl of 1 to 3 carbon atoms, inclusive, and wherein the rings A and B are unsubstituted or substituted by one or two substituents selected from the group consisting of chloro, fluoro, bromo, nitro, and trifluoromethyl, which comprises: treating a compound of the formula I: ##SPC2## wherein rings A and B are defined as above, with acetic anhydride and formic acid to obtain compound II: ##SPC3## wherein A and B rings have the significance as above, treating compound II with sufficient formaldehyde to produce compound III, the 3,5-bis(hydroxymethyl)derivative of II; treating III with phthalimide, triphenylphosphine and diethyl azodicarboxylate to give compound IV, the 3,5-bis(phthalimidomethyl) derivative of II; and treating IV with hydrazine hydrate to obtain a compound of formula V ##SPC4## wherein rings A and B are defined, as herein above. Compound V can then be alkylated in known manner to give those compounds of formula VIa which corresponds to formula VI when R' is desired to be alkyl. The compounds of formula VI have antidepressant and antianxiety effects in mammals and birds.

  一种用于制备公式VI中1-[(氨基或取代氨基)甲基]-6-苯基-4H-s-三唑并[4,3-a][1,4]苯二氮杂平的多步骤过程：其中R'是氢或含有1至3个碳原子的烷基，环A和环B未取代或取代为来自氯、氟、溴、硝基和三氟甲基的一个或两个取代基，包括以下步骤：将公式I的化合物：用乙酸酐和甲酸处理以获得化合物II；将化合物II与足够的甲醛处理以产生化合物III，II的3,5-双(羟甲基)衍生物；将III与邻苯二甲酰亚胺、三苯基膦和双乙酰双氨基甲酸酯处理以给出化合物IV，II的3,5-双(邻苯二甲酰亚胺基)衍生物；将IV与水合肼处理以获得公式V的化合物，其中A和B环如上定义。然后，可以以已知方式烷基化化合物V，以给出当R'需要是烷基时对应于公式VI的公式VIa的那些化合物。公式VI的化合物在哺乳动物和鸟类中具有抗抑郁和抗焦虑作用。
• HESTER J. B. JR., J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO 3, 575-581
  作者：HESTER J. B. JR.

  DOI：——

  日期：——
• US3947466A
  申请人：——

  公开号：US3947466A

  公开（公告）日：1976-03-30
• Novel synthesis of the pharmacologically important 1-substituted-6-phenyl-4<i>H</i>-<i>s</i>-triazolo[4,3-<i>a</i>][1,4]benzodiazepines
  作者：Jackson B. Hester

  DOI：10.1002/jhet.5570170331

  日期：1980.5

  Several 6-phenyl-4H-s-triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepines have useful biological activity both in experimental animals and in man. This manuscript describes a novel synthesis of these compounds from intermediates that do not have a pre-formed benzodiazepine ring system.

  几种6-苯基-4 H - s-三唑并[4,3- a ] [1,4]苯并二氮杂pine在实验动物和人类中均具有有用的生物学活性。该手稿描述了从不具有预先形成的苯并二氮杂ring环系统的中间体新颖合成这些化合物的方法。