1-(furan-2-yl)-2-methylpropane-1,3-diol | 181996-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-(furan-2-yl)-2-methylpropane-1,3-diol
• CAS: 181996-64-5
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: CLGSHDWHQHEAIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛二甲缩醛 、 1-(furan-2-yl)-2-methylpropane-1,3-diol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 以64%的产率得到(2R,4R,5R)-4-(furan-2-yl)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  安沙霉素型抗癌药（+）-细胞三烯a的不对称全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200802079
• 作为产物：
  描述：

  3-furan-2-yl-3-hydroxy-2-methyl-propionaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(furan-2-yl)-2-methylpropane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸表面活性剂组合的有机催化剂，可用于醛的高度非对映体和对映体选择性水性直接羟醛缩合反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200601156

文献信息

• Asymmetric cross- and self-aldol reactions of aldehydes in water with a polystyrene-supported triazolylproline organocatalyst
  作者：Patricia Llanes、Sonia Sayalero、Carles Rodríguez-Escrich、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1039/c6gc00792a

  日期：——

  A polystyrene-immobilized triazolylproline has been prepared by a bottom-up approach involving co-polymerization with full regiocontrol. The resulting PS resin swells in water and has been applied to the enantioselective cross-aldol...

  聚苯乙烯固定的三唑基脯氨酸是通过自下而上的方法制备的，该方法涉及共聚合和完全区域控制。所得的PS树脂在水中溶胀，并已应用于对映选择性交叉醇醛树脂。
• Aldol reactions on solid phase. Sc(OTf)3-Catalyzed aldol reactions of polymer-supported silyl enol ethers with aldehydes providing convenient methods for the preparation of 1,3-diol, β-hydroxy carboxylic acid, and β-hydroxy aldehyde libraries
  作者：Shü Kobayashi、Iwao Hachiya、Masaru Yasuda

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01158-6

  日期：1996.7

  Aldol reactions on solid phase have been achieved. In the presence of a catalytic amount of scandium triflate (Sc(OTf)3), polymer-supported silyl enol ethers reacted with aldehydes to afford the corresponding β-hydroxy thioester derivatives, which were reduced to 1,3-diol and β-hydroxy aldehyde derivatives, or hydrolyzed to β-hydroxy carboxylic acid derivatives.

  已经实现了固相上的醛醇缩合反应。在催化量的三氟甲磺酸scan（Sc（OTf）3）存在下，聚合物负载的甲硅烷基烯醇醚与醛反应，得到相应的β-羟基硫代酯衍生物，将其还原为1,3-二醇和β-羟基醛衍生物，或水解为β-羟基羧酸衍生物。
• Catalytic Asymmetric Iterative/Domino Aldehyde Cross-Aldol Reactions for the Rapid and Flexible Synthesis of 1,3-Polyols
  作者：Luqing Lin、Kumiko Yamamoto、Harunobu Mitsunuma、Yamato Kanzaki、Shigeki Matsunaga、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/jacs.5b11192

  日期：2015.12.16

  aldehydes and stereoselectivity can be flexibly switched in a stepwise manner for the double-aldol reaction. Furthermore, asymmetric triple- and quadruple-aldol reactions are possible in one-pot using the appropriate amounts of donors and amine additives, rapidly elongating the carbon skeleton with controlling up to eight stereocenters. The method should be useful for straightforward synthesis of enantiomerically

  我们在这里报告了醛之间的催化不对称迭代和多米诺交叉羟醛反应，具有高度的稳健性、灵活性和通用性。Cu(I)-DTBM-SEGPHOS 复合物催化受体醛和由供体醛衍生的硼烯醇化物之间的不对称交叉羟醛反应，该反应是通过 Ir 催化的烯丙氧基硼酸酯异构化产生的。可以重复使用醛醇产物作为随后不对称醛醇反应的受体底物的单元过程。双醇醛反应的供体醛和立体选择性可以以逐步的方式灵活切换。此外，使用适量的供体和胺添加剂，可以在一锅法中进行不对称的三重和四重醛醇反应，通过控制多达八个立体中心快速拉长碳骨架。该方法可用于直接合成对映异构和非对映异构富集的 1,3-多元醇。
• Dry and wet prolines for asymmetric organic solvent-free aldehyde–aldehyde and aldehyde–ketone aldol reactions
  作者：Yujiro Hayashi、Seiji Aratake、Takahiko Itoh、Tsubasa Okano、Tatsunobu Sumiya、Mitsuru Shoji

  DOI：10.1039/b613262f

  日期：——

  Dry and wet prolines were found to catalyze the direct aldol reactions of aldehyde–aldehyde and aldehyde–ketone, respectively, to afford aldols with excellent diastereo- and enantioselectivities, and an organic solvent-free reaction was realized in some cases.

  研究发现，干脯氨酸和湿脯氨酸可分别催化醛与醛和醛与酮的直接醛醇反应，以优异的非对映和对映选择性生成醛醇，在某些情况下还实现了无有机溶剂反应。
• Surprising Role of Aryl Halides in Nickel-Catalyzed Reductive Aldol Reactions
  作者：Christa C. Chrovian、John Montgomery

  DOI：10.1021/ol063028+

  日期：2007.2.1

  [reaction: see text] A new nickel-catalyzed method for the reductive aldol addition of acrylates and aldehydes has been developed. An unexpected requirement for an aryl iodide additive was found in the process, and the effect was shown to be linked to an initiation step.

  [反应：见正文]已经开发了一种新的镍催化的丙烯酸酯和醛的醛醇缩合加成方法。在该方法中发现了对芳基碘化物添加剂的出乎意料的要求，并且显示出该效果与引发步骤有关。