((9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-2-yl)methyl)triphenylphosphonium bromide | 99049-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-2-yl)methyl)triphenylphosphonium bromide
• 英文别名: 9,10-anthraquinone-2-methyltriphenylphosphine bromide；2-((triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)methyl)anthracene-9,10-dione；2-((triphenyl-5-phosphanylidene)methyl)anthracene-9,10-dione；TB-E12；2-[(triphenylphosphonium bromide)methyl]-9,10-anthraquinone；[(9,10-Dioxo-9,10-dihydroanthracen-2-yl)methyl]triphenylphosphanium bromide；(9,10-dioxoanthracen-2-yl)methyl-triphenylphosphanium;bromide
• CAS: 99049-43-1
• 化学式: Br*C₃₃H₂₄O₂P
• 分子量: 563.43
• InChiKey: BYRQHDFPBRIJOD-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-2-yl)methyl)triphenylphosphonium bromide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碘 、 sodium hydride 作用下， 80.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 Acetic acid 2-acetoxy-5-[2-(9,10-dioxo-9,10-dihydro-anthracen-2-yl)-ethyl]-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Marguerettaz, Xavier; Redmond, Gareth; Rao, S. Nagaraja, Chemistry - A European Journal, 1996, vol. 2, # 4, p. 420 - 428

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲基苯甲酰)苯甲酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 palladium on activated charcoal 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 ((9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-2-yl)methyl)triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  (E)-2-Styrylanthracene-9,10-dione：一种新型荧光探针核心及其在特异性线粒体成像中的应用

  摘要：

  在此，开发了一种新型荧光探针核心，( E )-2-styrylanthracene-9,10-dione ( EK01 )，其具有很强的荧光量子产率（DMF 中 Φ = 0.867；丙酮中 Φ = 0.561；Φ = 0.616在CH 2氯2 ;Φ= 0.265在DMSO中），良好的光稳定性，大的斯托克斯频移（90纳米-120纳米）和摩尔消光系数（0.5875×10 4 -0.7609×10 4 摩尔-1  1立方厘米-1）。在细胞检测和共定位实验中，EK01对 MCF-10A（人乳腺上皮细胞系）和 HT-29（人结肠直肠腺癌细胞系）显示出优异的细胞膜通透性和低细胞毒性。特别是，我们令人惊讶地发现EK01可以选择性地在线粒体中聚集并以绿色发射荧光形式对其进行特异性染色，这意味着EK01可以成为具有高信噪比的活细胞中线粒体的实时特异性监测器。因此，建立了一种新的线粒体成像方法，将EK01与活细胞以

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2021.109797

文献信息

• Chromo-Fluorogenic Detection of Nerve-Agent Mimics Using Triggered Cyclization Reactions in Push-Pull Dyes
  作者：Ana M. Costero、Margarita Parra、Salvador Gil、Raúl Gotor、Pedro M. E. Mancini、Ramón Martínez-Máñez、Félix Sancenón、Santiago Royo

  DOI：10.1002/asia.201000058

  日期：——

  results in a hypsochromic shift of the absorption band of the dyes. Similar reactivity studies are also carried out with other “non‐toxic” organophosphorus compounds, but no changes in the UV/Vis spectra were observed. The emission behaviour of the reagents in acetonitrile and water–acetonitrile 3:1 v/v mixtures is also studied in the presence of nerve‐agent simulants and other organophosphorous derivatives

  偶氮和二苯乙烯衍生物（的家族1，2，3，4，5，6，7，8，9）的合成，并且在神经剂模拟物，磷酸二乙酯的存在下（DCP）其色光荧光行为，二异丙基（DFP）和乙腈中的氰基磷酸二乙酯（DCNP），以及用MES缓冲的pH 5.6的水/乙腈（3：1 v / v）混合溶液。制备的化合物包含2-（2- N，N-二甲基氨基苯基）乙醇或2-[（2- N，N-二甲基氨基）苯氧基]乙醇反应性基团，是染料共轭π-系统的一部分，能够与膦酸酯底物发生酰化反应，随后发生快速的分子内N反应烷基化。神经药模拟触发的环化反应将二甲基氨基基团转变为季铵盐，从而引起离域系统电子性质的变化，从而导致染料吸收带的变色移动。其他“无毒”有机磷化合物也进行了类似的反应性研究，但未观察到UV /​​ Vis光谱的变化。在存在神经试剂模拟剂和其他有机磷衍生物的情况下，还研究了乙腈和水-乙腈3：1 v / v混合物中试剂的发射行为。之间的反
• 2-(2-Arylvinyl)-9,10-anthraquinones: combined electro- and photo-chromic properties for molecular switching
  作者：Allison K. Newell、James H. P. Utley

  DOI：10.1039/c39920000800

  日期：——

  Easily prepared and novel anthraquinone derivatives, containing photochemically isomerisable 4′-substituted stilbene functions, may be interconverted electrochemically between four states, each capable of existing as cis- or trans-isomers.

  易于制备的新型蒽醌衍生物含有可进行光化学异构的 4′-取代二苯乙烯官能团，可在四种状态之间进行电化学相互转换，每种状态均可作为顺式或反式异构体存在。
• Electron-Transfer Chemistry and Redox-Switching of Stilbene-Like Heteroaromatic Compounds — Syntheses, Optoelectrochemical and ESR/ENDOR Studies
  作者：Hubert Spreitzer、Markus Scholz、Georg Gescheidt、Jörg Daub

  DOI：10.1002/jlac.199619961218

  日期：1996.12

  groups were employed as acceptors. The synthesis of the push-pull-substituted stilbenes 1a, 1b, 1c, 2a, 2b and 2c was achieved by Wittig coupling of the heterocyclic aldehydes with the anthraquinoyl or phenyl phosphonium salts. The diastereoisomers were separated either by chromatography or by crystallization. — The redox potentials of the (Z) and (E) isomers differ only slightly. Spectroelectrochemical

  合成了其中电子供体和受体亚基通过亚乙烯基间隔基共价连接的氧化还原活性化合物，并通过循环伏安法，光谱电化学和ESR / ENDOR光谱研究了它们的性质。将10-甲基吩噻嗪基，10-甲基苯恶嗪基和苯并噻吩基用作给电子基团，而将9,10-蒽醌-2-基和苯基用作受体。推挽取代的对苯二甲酸酯1a，1b，1c，2a，2b和2c的合成是通过杂环醛与蒽醌或苯基phospho盐的Wittig偶联实现的。通过色谱法或结晶分离非对映异构体。—（Z）和（E的氧化还原电位）异构体仅略有不同。光谱电化学测量表明，吩噻嗪和吩恶嗪衍生物的自由基阳离子经历了从（Z）到（E）异构体的重排。另一方面，电子附着导致构型稳定的自由基阴离子。根据由ESR / ENDOR光谱建立的超精细数据所反映的电子分布，可以合理化这种行为。
• 一类D-A型四氰基蒽醌二甲烷光电功能材料及其制备方法和应用
  申请人：河南省化工研究所有限责任公司

  公开号：CN111807992A

  公开（公告）日：2020-10-23

  本发明提供了一类新型的D‑A型四氰基蒽醌二甲烷类小分子受体材料，及其制备方法和应用，所述受体材料结构如式I所示。该类小分子受体材料具有良好的溶解性和稳定性，吸收光谱与太阳光谱匹配良好，可用于太阳能电池材料领域。
• (E)-2-styrylanthracene-9,10-dione derivatives as novel fluorescent probes: synthesis, photophysical properties and application in mitochondria imaging
  作者：Zhao-ran Wang、Ting-jian Zhang、Qiu-yin Wang、En-yu Xu、Xu Zhang、Zhen-hao Zhang、Peng-fei Lu、Hai-yang Zhao、Lin Wang、Fan-hao Meng

  DOI：10.1016/j.saa.2022.121988

  日期：2023.2

  by introducing some substituents onto the 2-styryl moiety. The structure-photophysical property relationship analysis suggested that TZ03 is an excellent fluorescent molecular building block with the property of fluorescent “turn-on” effect after the modification of acylation, and TZ07 is an excellent fluorescent dye with a series of advantages such as high fluorescence intensity (Fmax = 4049.0 in CH2Cl2

  我们之前的工作首先报道了 ( E )-2-styrylanthracene-9,10-dione 是一种新型荧光核心 ( EK01 )，具有特定的线粒体成像能力。在这项工作中，我们主要关注这种新型荧光化学型的结构-光物理性质关系及其在细胞成像中的应用。通过在2-苯乙烯基部分引入一些取代基，设计并合成了一系列结构衍生物（TZ系列）。结构-光物理性质关系分析表明，TZ03是一种优良的荧光分子结构单元，酰化修饰后具有荧光“开启”效应，而TZ07是一种优良的荧光染料，具有高荧光强度（F max  = 4049.0 in CH 2 Cl 2 , 25.80 μM），适中的摩尔消光系数（3.77 × 10 3 -5.93 × 10 3  mol −1 ∙L∙ cm -1 )，强荧光量子产率(Φ max  = 0.739 in CH 2 Cl 2 )，大斯托克斯位移(99.0 nm-161.8 nm)和