7-fluoro-3-phenylquinazolin-4(3H)-one | 1228882-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-fluoro-3-phenylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 7-Fluoro-3-phenylquinazolin-4-one；7-fluoro-3-phenylquinazolin-4-one
• CAS: 1228882-99-2
• 化学式: C₁₄H₉FN₂O
• 分子量: 240.237
• InChiKey: NXJKOSGMMOWASC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙酮对甲苯磺酰腙 、 7-fluoro-3-phenylquinazolin-4(3H)-one 在 2,2'-联吡啶 、 copper(l) iodide 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到7-fluoro-3-phenyl-2-(1-phenylethyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  铜（I）/ Bpy催化​​喹唑啉-4（3H）-one与N-甲苯磺酰hydr的C-2-H苯甲酰化

  摘要：

  研究了在依赖配体的铜体系中，喹唑啉-4（3 H）-酮与N-甲苯磺酰hydr的区域选择性C-2-H苄基化。将一系列取代的喹唑啉-4（3 H）-酮与衍生自芳基酮的各种N-甲苯磺酰hydr有效地偶联，以中等至良好的产率提供烷基化产物。这是构造C（sp 2）–C（sp 3）键的有用，省时且可扩展的过程。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000244
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氟苯甲酸 在 氧气 、 1-羟基苯并三唑 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 7-fluoro-3-phenylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  在无金属和无过氧化物的条件下用于合成杂环的可持续次甲基源

  摘要：

  首次将TsOH·H 2 O / O 2和适当的双亲核试剂组合使用，将醇和醚确定为可持续的次甲基来源，用于合成喹唑啉酮和苯并咪唑衍生物。氘标记研究清楚地证明了合成杂环的C 2氢来自次甲基。这些独特的反应条件已成功地用于合成棘金龙酮（2e'），2f'（rutaecarpine和（±）evodiamine的常见前体）和二咪唑（6d）。该方法的显着特征包括低毒性，使用商业原料作为底物，成本低，对官能团的耐受性强以及对多种双亲核起始原料的适用性。

  DOI：

  10.1039/c8gc03839b

文献信息

• TBHP as Methyl Source under Metal-Free Aerobic Conditions To Synthesize Quinazolin-4(3<i>H</i> )-ones and Quinazolines by Oxidative Amination of C(sp³ )-H Bond
  作者：Sushobhan Mukhopadhyay、Dinesh S. Barak、Sanjay Batra

  DOI：10.1002/ejoc.201800495

  日期：2018.6.15

  tert‐Butyl hydroperoxide (TBHP) served as the methyl source under metal‐free aerobic conditions in the oxidative amination of a C(sp3)–H bond to provide quinazolin‐4(3H)‐one and quinazoline derivatives.

  在无金属好氧条件下，叔丁基过氧化氢（TBHP）在C（sp 3）-H键的氧化胺化反应中作为甲基源，提供了quinazolin-4（3 H）-one和quinazoline衍生物。
• <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylformamide as Carbon Synthons for the Synthesis of <i>N</i>-Heterocycles: Pyrrolo/Indolo[1,2-<i>a</i>]quinoxalines and Quinazolin-4-ones
  作者：Shichen Li、Jianing Ren、Chengcheng Ding、Yishou Wang、Chen Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02067

  日期：2021.12.3

  N-dimethylformamide (DMF) as synthetic precursors contributing especially the methyl, acyl, and amino groups has played a significant role in heterocycle syntheses and functionalization. In this protocol, a wide range of pyrrolo/indolo[1,2-a]quinoxalines and quinazolin-4-ones were obtained in moderate to good yields by using elemental iodine without any metal or peroxides. We considered that N-methyl and

  N , N-二甲基甲酰胺 (DMF) 作为合成前体，尤其是甲基、酰基和氨基，在杂环合成和功能化中发挥了重要作用。在该协议中，通过使用不含任何金属或过氧化物的元素碘，以中等至良好的收率获得了范围广泛的 pyrrolo/indolo[1,2 - a ]quinoxalines 和 quinazolin-4-ones。我们认为DMF的N-甲基和N-酰基通过不同的机理分别参与并完成反应，这表明DMF的潜力仍有待探索。
• Metal-free oxidative synthesis of quinazolinones via dual amination of sp³ C–H bonds
  作者：Dan Zhao、Teng Wang、Jian-Xin Li

  DOI：10.1039/c4cc02648a

  日期：——

  A novel metal-free synthesis of quinazolinones via dual amination of sp³ C–H bonds was developed. The sp³ carbon in methylarenes or adjacent to a heteroatom in DMSO, DMF or DMA was used as the one carbon synthon.

  一种新型无金属合成喹唑啉酮的方法通过对sp³ C-H键进行双胺化而开发。在二甲基亚砜（DMSO）、二甲基甲酰胺（DMF）或二甲基乙酰胺（DMA）中，甲基芳烃中的sp³碳或邻近杂原子的碳被用作一个碳合成物。
• Pd/C as an efficient heterogeneous catalyst for carbonylative four-component synthesis of 4(3H)-quinazolinones
  作者：Kishore Natte、Helfried Neumann、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c5cy00907c

  日期：——

  activated charcoal (Pd/C) as a heterogeneous catalyst was investigated for the carbonylation of 2-iodoanilines with trimethyl orthoformate and amines via a multicomponent reaction approach, which provided excellent yields of 4(3H)-quinazolinones. It avoids the use of expensive phosphine ligands with an additional advantage of catalyst recovery. Furthermore, >5 new quinazolinone scaffolds containing the trifluoroethyl

  喹唑啉酮在药物和药物化学领域中是令人感兴趣的。通过多组分反应方法研究了钯在活性炭（Pd / C）上作为多相催化剂对2-碘苯胺与原甲酸三甲酯和胺的羰基化反应的应用，该反应提供了出色的4（3 H）-喹唑啉酮收率。它避免了使用昂贵的膦配体，并具有催化剂回收的额外优势。此外，通过该程序引入了> 5个新的含三氟乙基的喹唑啉酮骨架；克规模的实验也成功进行。
• Direct Synthesis of N-Aryl Derivatives of Quinazolin-4(3H)-ones Employing Arylboronic Acids in the Presence of Cu(OAc)2
  作者：Parthasarathi Das、Kintali Sreeramamurthy、Ettam Ashok、Velisoju Mahendar、Gourishetti Santoshkumar

  DOI：10.1055/s-0029-1219385

  日期：2010.3

  Copper-promoted N-arylation of quinazolin-4(3H)-ones with boronic acid at room temperature in the presence of air has been investigated. This method is general and can be applied to synthesizing derivatives of quinazolin-4(3H)-one with medicinal values.

  研究人员在室温、空气存在的条件下，研究了铜促进喹唑啉-4(3H)-酮与硼酸的 N-芳基化反应。该方法具有通用性，可用于合成具有药用价值的喹唑啉-4(3H)-酮衍生物。