3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranosurononitrile | 70448-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranosurononitrile
• 英文别名: 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranurononitrile；(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbonitrile
• CAS: 70448-47-4
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄
• 分子量: 275.304
• InChiKey: BVRARFSIUUAPKL-XJFOESAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranosurononitrile 在 sodium azide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以98%的产率得到5-[(1R,2R,3S,4S)-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidenetetrofuranos-4-yl]tetrazole
  参考文献：
  名称：

  轻松合成含糖的氧代/硫代嘧啶和四唑CC，作为新型无毒抗氧化剂乙酰胆碱酯酶抑制剂

  摘要：

  报道了微波辅助合成的羰基/硫代嘧啶和四唑与具有D-木糖基和D-核糖构型的呋喃糖酶，以及与D-半乳糖基吡喃糖连接，并与常规方法进行了比较。在300 W的微波辐射下，二呋喃呋喃糖酶和二吡喃吡喃糖与β-酮酯和脲或硫脲的反应在10分钟内以高收率得到了含有2-氧代-或2-硫代-嘧啶环的目标分子。通过使甲酰基与盐酸羟胺，硫酸铜，三乙胺和二环己基碳二亚胺反应，分两步获得源自四唑的化合物，得到中间体腈，然后将其用叠氮化钠处理。与常规加热下数小时相比，在后续步骤中使用微波辐照还导致了相当短的反应时间（10分钟），以获得完全的起始原料转化。对于浓度为100μg/ mL的化合物，乙酰胆碱酯酶的抑制作用范围为20％至80％，这表明该家族化合物对控制阿尔茨海默氏病症状的潜力。大多数化合物在β-胡萝卜素/亚油酸测定中显示出抗氧化活性，其中一些化合物的IC（50）值与没食子酸相同。使用适用于非贴壁细胞的MTT方法，该生

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.11.006
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylopentadialdoximefuranose 在 copper(II) sulfate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.206 g的产率得到3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranosurononitrile
  参考文献：
  名称：

  轻松合成含糖的氧代/硫代嘧啶和四唑CC，作为新型无毒抗氧化剂乙酰胆碱酯酶抑制剂

  摘要：

  报道了微波辅助合成的羰基/硫代嘧啶和四唑与具有D-木糖基和D-核糖构型的呋喃糖酶，以及与D-半乳糖基吡喃糖连接，并与常规方法进行了比较。在300 W的微波辐射下，二呋喃呋喃糖酶和二吡喃吡喃糖与β-酮酯和脲或硫脲的反应在10分钟内以高收率得到了含有2-氧代-或2-硫代-嘧啶环的目标分子。通过使甲酰基与盐酸羟胺，硫酸铜，三乙胺和二环己基碳二亚胺反应，分两步获得源自四唑的化合物，得到中间体腈，然后将其用叠氮化钠处理。与常规加热下数小时相比，在后续步骤中使用微波辐照还导致了相当短的反应时间（10分钟），以获得完全的起始原料转化。对于浓度为100μg/ mL的化合物，乙酰胆碱酯酶的抑制作用范围为20％至80％，这表明该家族化合物对控制阿尔茨海默氏病症状的潜力。大多数化合物在β-胡萝卜素/亚油酸测定中显示出抗氧化活性，其中一些化合物的IC（50）值与没食子酸相同。使用适用于非贴壁细胞的MTT方法，该生

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.11.006

文献信息

• Ti-Mediated Synthesis of Aminocyclopropyl-Substituted Carbohydrates
  作者：Christophe Laroche、Jean-Bernard Behr、Jan Szymoniak、Philippe Bertus、Richard Plantier-Royon

  DOI：10.1002/ejoc.200500406

  日期：2005.12

  Carbohydrates bearing aminocyclopropyl moieties were conveniently prepared from the corresponding nitriles by titanium-mediated addition of Grignard reagents. A wide range of protective groups are tolerated.

  通过钛介导的格氏试剂加成，由相应的腈方便地制备带有氨基环丙基部分的碳水化合物。可以容忍范围广泛的保护基团。
• Simple and efficient conversion of N,N-dimethylhydrazones and aldehydes to nitriles.
  作者：Rosario Fernández、Consolacíon Gasch、Jose-María Lassaletta、José-Manuel Llera、Juan Vázquez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60078-3

  日期：1993.1

  Aldehyde N,N-dimethylhydrazones undergo facile oxidative cleavage to nitriles on reaction with magnesium monoperoxyphtalate hexahydrate (MMPP)

  与单过氧邻苯二甲酸镁六水合物（MMPP）反应后，醛N，N-二甲基hydr容易发生氧化裂解为腈
• A Simple System for Preparation of Protected Glycosidic Carbohydrate Nitriles from Corresponding Oximes
  作者：Vikas N. Telvekar、Krishnacharya G. Akamanchi

  DOI：10.1081/scc-120039485

  日期：2004.1.1

  Abstract Glycosidic nitriles of protected carbohydrates were prepared efficiently and rapidly from the corresponding oximes using thionyl chloride/benzotriazole combination as dehydrating system.

  摘要 以亚硫酰氯/苯并三唑组合为脱水体系，以相应的肟为原料，高效、快速地制备了受保护碳水化合物的糖苷腈。
• New One-Carbon Degradative Transformation of β-Alkyl-β-azido Alcohols
  作者：Qiu-Hua Fan、Nan-Ting Ni、Qin Li、Li-He Zhang、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1021/ol0601996

  日期：2006.3.2

  A new transformation of 2-azido-l-hydroxy-containing compounds to nitriles with one carbon less than the starting materials by oxidation was reported. The reaction can be performed under mild conditions.
• UNUSUAL CONVERSION OF SUGAR-OXIMES TO SUGAR-NITRILES WITH RUTHENIUM CATALYSTS
  作者：Arindam Talukdar

  DOI：10.1081/scc-120014784

  日期：2002.1

  Unusual conversion of Sugar-oximes to sugar-nitriles in the presence of ruthenium catalysts such as Cl-2(PCy3)(2)Ru=CHPh, Cl2Ru(PPh3) and RuCl3 in benzene at 60degreesC was reported.