S-propyl 2-bromoethanethioate | 623945-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-propyl 2-bromoethanethioate
• CAS: 623945-66-4
• 化学式: C₅H₉BrOS
• 分子量: 197.096
• InChiKey: PVSVMJVTQKVZOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  203.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.456±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-propyl 2-bromoethanethioate 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-oxo-2-(propylthio)ethyl 8-oxo-3-(propylthio)-8H-acenaphtho[1,2-b]pyrrole-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于ena [1,2 - b ]吡咯的选择性成纤维细胞生长因子受体1（FGFR1）抑制剂：设计，合成和生物活性。

  摘要：

  设计并合成了一系列新颖的of [1,2- b ]吡咯衍生物，作为成纤维细胞生长因子受体1（FGFR1）的有效抑制剂和选择性抑制剂。在计算机靶标中预测，酪氨酸激酶可能是代表性化合物2的潜在靶标，随后通过酶联免疫吸附测定（ELISA）验证了其对多种酪氨酸激酶的选择性和活性FGFR1抑制作用。结构-活性关系（SAR）分析通过分子对接模拟在ATP结合位点辅助证明苊并[1,2- b ]吡咯羧酸酯（2 - 5）是具有IC FGFR1的有效抑制剂50值范围从19到77 nM。此外，这些化合物对表达FGFR的癌细胞系表现出有利的生长抑制特性，其IC 50值范围从微摩尔到亚微摩尔。Western印迹分析表明，化合物2，3，和图2b FGFR1的活化抑制和细胞外信号调节激酶1/2（ERK1 / 2）。

  DOI：

  10.1021/jm200258t
• 作为产物：
  描述：

  丙烷-1-硫醇 、 溴乙酰溴 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 S-propyl 2-bromoethanethioate
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂对α，β-γ，δ-二烯酮和α，β-γ，δ-二烯基硫酚酯的区域选择性1,4-共轭加成

  摘要：

  除t BuMgCl外，烷基格氏试剂（Et，n Bu，i Pr，环己基）对α，β-γ，δ-不饱和酮进行排他或极高区域选择性的1,4-加成反应，而芳基和杂芳基格氏试剂给出混合的结果，范围从排他的1,4-加成（1-萘基，2- N-甲基吡咯基）到区域选择性的1,2-加成（2-呋喃基，2：1）。所检查的所有烷基，芳基和杂芳基格氏试剂均与α，β-γ，δ-不饱和硫醇酯进行了1,4-加成反应，但t除外。BuMgCl，得到1：4：1,6-加成产物的80:20混合物。对于这些反应观察到的高化学选择性和区域选择性归因于烷基格氏试剂的自由基或类似自由基的途径，以及芳基格氏试剂的碳负离子途径。α，γ-二烯基硫醇酯提供了一个一锅串接的1,4-加成-亲核酰基取代反应序列，从而提供了3个取代的4-烯酮部分。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02769

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of 6-Substituted-3-(4-methanesulfonylphenyl)-4-phenylpyran-2-ones:  A Novel Class of Diarylheterocyclic Selective Cyclooxygenase-2 Inhibitors
  作者：P. N. Praveen Rao、Mohsen Amini、Huiying Li、Amgad G. Habeeb、Edward E. Knaus

  DOI：10.1021/jm0302391

  日期：2003.11.1

  (alkoxy or alkylthio)-4-aryl-3-(4-methanesulfonylphenyl)pyran-2-ones (14a-v), possessing either a H or F substituent at the para-position of the C-4 phenyl ring, were designed for evaluation as selective cyclooxygenase-2 (COX-2) inhibitors with in vivo antiinflammatory-analgesic activities. Although 6-ethylthio-3-(4-methanesulfonylphenyl)-4-phenylpyran-2-one (14s) exhibited a very high in vitro COX-2

  一组6-烷基（烷氧基或烷硫基）-4-芳基-3-（4-甲磺酰基苯基）吡喃-2-酮（14a-v），在C-的对位具有H或F取代基设计了4个苯环作为具有体内抗炎镇痛活性的选择性环氧合酶2（COX-2）抑制剂进行评估。尽管6-乙硫基-3-（4-甲磺酰基苯基）-4-苯基吡喃-2-酮（14s）表现出非常高的体外COX-2抑制能力（IC（50）= 0.0032μM）和COX-2选择性（SI大于120 000），在角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿试验中，与塞来昔布相比，有14s表现出中等的抗炎活性。相反，效力较低（IC（50）= 0.10μM），选择性较低（SI = 2880）的COX-2抑制剂6-乙氧基-3-（4-甲磺酰基苯基）-4-苯基吡喃-2-酮（14i）表现出良好的抗炎活性，其中1 mg / kg的口服剂量可减轻炎症32和相对于参考药物塞来昔布，在给药后3和5 h时有67％的人在3和5 h各自的时间段口服剂量50
• Catalyst-Controlled, Enantioselective, and Diastereodivergent Conjugate Addition of Aldehydes to Electron-Deficient Olefins
  作者：S. B. Jennifer Kan、Hiroki Maruyama、Matsujiro Akakura、Taichi Kano、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/anie.201705546

  日期：2017.8.1

  A chiral-amine-catalyzed enantioselective and diastereodivergent method for aldehyde addition to electron-deficient olefins is presented. Hydrogen bonding was used as a control element to achieve unusual anti selectivity, which was further elucidated through mechanistic and computational studies.

  提出了一种手性胺催化的对映选择性和非对映异构性的方法，用于将醛加成至缺电子烯烃中。氢键被用作控制元件以实现不同寻常的抗选择性，这通过机理和计算研究得到了进一步阐明。
• Simple <i>Aza</i>-Conjugate Addition Methodology for the Synthesis of Isoindole Nitrones and 3,4-Dihydroisoquinoline Nitrones
  作者：Lucy R. Peacock、Robert S. L. Chapman、Adam C. Sedgwick、Mary F. Mahon、Dominique Amans、Steven D. Bull

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00103

  日期：2015.2.20

  reactive N-hydroxy-carbinolamine intermediates that undergo intramolecular aza-conjugate addition reactions to afford isoindole nitrones and 3,4-dihydroisoquinoline nitrones in good yield. Conditions have been developed to reduce these isoindole nitrones to their corresponding hydroxylamine, enamine, and amine derivatives. Isoindole nitrones react with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) via a [4

  含有邻位取代的α，β-不饱和羧酸衍生物的芳醛与羟胺反应，以提供反应性的N-羟基-甲醇胺中间体，使它们进行分子内的氮杂-共轭加成反应，从而以高收率获得异吲哚腈和3,4-二氢异喹啉腈。已经开发了将这些异吲哚腈还原为它们相应的羟胺，烯胺和胺衍生物的条件。异吲哚硝酮通过[4 + 2]-环加成/脱氨基途径与乙酰二甲酸二甲酯（DMAD）反应，得到取代的萘衍生物，而3,4-二氢异喹啉硝酮通过[1,3]-偶极环加成途径与DMAD反应，得到萘衍生物。三环杂芳烃。
• Regioselective 1,4-Conjugate Addition of Grignard Reagents to α,β–γ,δ-Dienones and α,β–γ,δ-Dienyl Thiol Esters
  作者：Emmanuel Amoah、R. Karl Dieter

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02769

  日期：2017.3.17

  exclusive 1,4-addition reactions with α,β–γ,δ-unsaturated thiol esters, with the exception of tBuMgCl, which gave an 80:20 mixture of 1,4:1,6-addition products. The high chemo- and regioselectivity observed for these reactions is attributed to a radical or radical-like pathway for the alkyl Grignard reagents and possibly a carbanion pathway for aryl Grignard reagents. The α,γ-dienyl thiol esters provide

  除t BuMgCl外，烷基格氏试剂（Et，n Bu，i Pr，环己基）对α，β-γ，δ-不饱和酮进行排他或极高区域选择性的1,4-加成反应，而芳基和杂芳基格氏试剂给出混合的结果，范围从排他的1,4-加成（1-萘基，2- N-甲基吡咯基）到区域选择性的1,2-加成（2-呋喃基，2：1）。所检查的所有烷基，芳基和杂芳基格氏试剂均与α，β-γ，δ-不饱和硫醇酯进行了1,4-加成反应，但t除外。BuMgCl，得到1：4：1,6-加成产物的80:20混合物。对于这些反应观察到的高化学选择性和区域选择性归因于烷基格氏试剂的自由基或类似自由基的途径，以及芳基格氏试剂的碳负离子途径。α，γ-二烯基硫醇酯提供了一个一锅串接的1,4-加成-亲核酰基取代反应序列，从而提供了3个取代的4-烯酮部分。
• Acenaphtho[1,2-<i>b</i>]pyrrole-Based Selective Fibroblast Growth Factor Receptors 1 (FGFR1) Inhibitors: Design, Synthesis, and Biological Activity
  作者：Zhuo Chen、Xin Wang、Weiping Zhu、Xianwen Cao、Linjiang Tong、Honglin Li、Hua Xie、Yufang Xu、Shaoying Tan、Dong Kuang、Jian Ding、Xuhong Qian

  DOI：10.1021/jm200258t

  日期：2011.6.9

  series of acenaphtho[1,2-b]pyrrole derivatives as potent and selective inhibitors of fibroblast growth factor receptor 1 (FGFR1) were designed and synthesized. In silico target prediction revealed that tyrosine kinases might be the potential targets of the representative compound 2, which was subsequently validated by enzyme-linked immunosorbent assay (ELISA) for its selective and active FGFR1 inhibition

  设计并合成了一系列新颖的of [1,2- b ]吡咯衍生物，作为成纤维细胞生长因子受体1（FGFR1）的有效抑制剂和选择性抑制剂。在计算机靶标中预测，酪氨酸激酶可能是代表性化合物2的潜在靶标，随后通过酶联免疫吸附测定（ELISA）验证了其对多种酪氨酸激酶的选择性和活性FGFR1抑制作用。结构-活性关系（SAR）分析通过分子对接模拟在ATP结合位点辅助证明苊并[1,2- b ]吡咯羧酸酯（2 - 5）是具有IC FGFR1的有效抑制剂50值范围从19到77 nM。此外，这些化合物对表达FGFR的癌细胞系表现出有利的生长抑制特性，其IC 50值范围从微摩尔到亚微摩尔。Western印迹分析表明，化合物2，3，和图2b FGFR1的活化抑制和细胞外信号调节激酶1/2（ERK1 / 2）。