(S)-2-hydroxyhex-5-en-1-yl 4-methylbenzenesulfonate | 127102-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-hydroxyhex-5-en-1-yl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: (S)-1-(tosyloxy)-5-hexen-2-ol
• CAS: 127102-62-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄S
• 分子量: 270.35
• InChiKey: LGDWYHCLAZGPGR-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-hydroxyhex-5-en-1-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 2,2'-(((2S,2'S)-((oxybis(ethane-2,1-diyl))bis(oxy))bis(hex-5-ene-1,2-diyl))bis(oxy))bis(tetrahydro-2H-pyran)
  参考文献：
  名称：

  Enantiomeric recognition of organic ammonium salts by chiral dialkyl-, dialkenyl-, and tetramethyl-substituted pyridino-18-crown-6 and tetramethyl-substituted bispyridino-18-crown-6 ligands: comparison of temperature-dependent proton NMR and empirical force field techniques

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00297a031
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-but-3-enyl-2,2-dimethyl[1,3]dioxolane 在 水 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 47.83h， 生成 (S)-2-hydroxyhex-5-en-1-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Enantiomeric recognition of organic ammonium salts by chiral dialkyl-, dialkenyl-, and tetramethyl-substituted pyridino-18-crown-6 and tetramethyl-substituted bispyridino-18-crown-6 ligands: comparison of temperature-dependent proton NMR and empirical force field techniques

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00297a031

文献信息

• Identification and Enantiodivergent Synthesis of (5<i>Z</i>,9<i>S</i>)-Tetradec-5-en-9-olide, a Queen-Specific Volatile of the Termite<i>Silvestritermes minutus</i>
  作者：Aleš Machara、Jan Křivánek、Klára Dolejšová、Jana Havlíčková、Lucie Bednárová、Robert Hanus、Pavel Majer、Pavlína Kyjaková

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.8b00632

  日期：2018.10.26

  contact recognition based on cuticular hydrocarbons, long-range signals mediated by volatiles are expected to participate in queen signaling, especially in populous colonies of higher termites (Termitidae). In queens of the higher termite Silvestritermes minutus (Syntermitinae), we have detected a previously undescribed volatile. It is present in important quantities on the body surface and in the headspace

  社交昆虫的女王在生理学的许多方面与不育群体成员不同。除了与繁殖专长相关的改编和延长寿命外，皇后区还通过生产外分泌化学物质向巢穴发出信号来维持其生殖优势。蚁后特定线索在化学上的化学知识很少。除了基于表皮碳氢化合物的接触识别外，预计由挥发物介导的远程信号也会参与信号传递，特别是在高等白蚁（Termitidae）的种群中。在较高的白蚁Silvestritermes minutus（Syntermitinae）的皇后区，我们检测到先前未描述的挥发物。它大量存在于体表和顶空，卵巢，和体腔。MS和GC-FTIR数据分析使我们提出了该化合物的结构，该化合物应为大环内酯10-戊基-3,4,5,8,9,10-六氢-2 H-恶臭辛-2-酮。从对映纯（S）-甲苯磺酸缩水甘油酯开始，我们进行了两种可能的对映异构体的对映异构合成。合成序列涉及用钌清除剂淬灭的大环内酯封闭复分解。将该化合物的绝对和相对构型指定为（5 Z，9
• Total synthesis of proposed cephalosporolides H and I
  作者：Jinshan Li、Chuanfang Zhao、Jun Liu、Yuguo Du

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.025

  日期：2015.6

  efficient total synthesis toward spiroketal diastereomers of cephalosporolides H and I was achieved, respectively, taking advantage of intramolecular Wacker-type spiroketalization on the common olefin-containing dihydroxy-γ-lactone substrate. By comparing the physical data of natural products with synthetic samples, we suggest that the reported stereochemical assignments for cephalosporolides H and I are

  利用常见的含烯烃的二羟基-γ-内酯底物上的分子内Wacker型螺酮金属化，分别实现了对头孢类内酯H和I的螺酮非对映异构体的有效全合成。通过将天然产物的物理数据与合成样品进行比较，我们建议报道的头孢类内酯H和I的立体化学分配不正确。我们的工作表明，应该将核心螺环骨架C-6上的立体化学从其原来的R分配修改为S，并应重新考虑这些天然化合物的真实结构。
• 一种合成cephalosporolides E ,F ,H,I的新方法
  申请人：中国科学院生态环境研究中心

  公开号：CN106146530A

  公开（公告）日：2016-11-23

  本发明的目的在于提供了一种cephalosporolides类天然产物及其结构类似物的有机化学合成新方法。以D-葡萄糖内酯为原料，通过构建碘代螺缩酮核心结构，立体选择性地完成cephalosporolides E,F,H,I的全合成。该路线具有以下优点：1.原料价廉易得，所用试剂、溶剂均为工业常用试剂；2.操作简便，反应条件温和，收率高，适合大量制备；3.已得到的cephalosporolide I的光谱数据与旋光数据均与天然产物一致。该方法的特征在于包括以下关键步骤：。
• Enantiomeric recognition of organic ammonium salts by chiral dialkyl-, dialkenyl-, and tetramethyl-substituted pyridino-18-crown-6 and tetramethyl-substituted bispyridino-18-crown-6 ligands: comparison of temperature-dependent proton NMR and empirical force field techniques
  作者：Jerald S. Bradshaw、Peter Huszthy、Christopher W. McDaniel、Cheng Y. Zhu、N. Kent Dalley、Reed M. Izatt、Shneior Lifson

  DOI：10.1021/jo00297a031

  日期：1990.5