N-methyl-N,P,P-triphenylphosphinic amide | 63528-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N,P,P-triphenylphosphinic amide
• 英文别名: Diphenylphosphinsaeure-N-methylanilid；N-Methyl-N-phenyl-diphenyl-phosphinsaeureamid；Diphenylphosphinsaeure-(methyl-phenyl-amid)；Diphenylphosphinsaeure-(N-methyl-anilid)；N-diphenylphosphoryl-N-methylaniline
• CAS: 63528-23-4
• 化学式: C₁₉H₁₈NOP
• 分子量: 307.332
• InChiKey: NHNIVHQWYXZGSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-118 °C
• 沸点：
  439.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Diphenylphosphinyl-1-phenyltriazen 在 三氯化铝 、 sodium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-methyl-N,P,P-triphenylphosphinic amide
  参考文献：
  名称：

  Kreher, Richard; Halpaap, Reinhard, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1982, vol. 37, # 9, p. 1178 - 1183

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lewis Acid or Alkyl Halide Promoted Rearrangements of Phosphor- and Phosphinimidates to N,N-Disubstituted Phosphor- and Phosphinamidates
  作者：Christian Hackenberger、Ina Wilkening、Giuseppe del Signore、Wiebke Ahlbrecht

  DOI：10.1055/s-0030-1260141

  日期：2011.9

  Lewis Acid Catalyzed Rearrangement of Phosphin- and Phosphorimidates 2.3 One-Pot Procedure for the Formation of N,N-Disubstituted Phosphoramidates from Alkyl Halides 3 Conclusion Staudinger reaction - phosphorimidate rearrangement - phosphoramidates - phosphinamidate - one-pot procedure - Lewis acid catalysis

  在本文中，我们描述了通过烷基卤化物或路易斯酸催化的磷酰胺或膦酰亚胺酸酯的重排合成N，N-二取代的磷酰胺和膦酰胺酸酯。此外，我们介绍了一种新颖的一锅法，用于合成N，N-二取代的氨基磷酸酯，可防止分离潜在爆炸性的烷基叠氮化物衍生物。在该反应顺序中，将几种烷基卤化物原位转化为相应的叠氮化物，并与亚磷酸酯反应生成亚磷酸亚氨酸酯。最后向混合物中加入催化量的路易斯酸，得到的N，N-二取代的氨基磷酸酯具有良好的至优异的总产率。 1引言 2 N，N-二取代的磷酸酯和膦酰胺的合成 2.1烷基卤催化的膦和亚磷酰胺的重排 2.2 Lewis酸催化膦和亚磷酰胺的重排 2.3一锅法从烷基卤化物中形成N，N-双取代的氨基磷酸酯 3结论 施陶丁格反应-亚磷酸酯重排-氨基磷酸酯-亚氨基膦酸酯-一锅法-Lewis酸催化
• 10.1021/acs.joc.3c02970
  作者：Shi, Da-Wei、Yue, Hui-Qi、Li, Ming、Liu, Jie、Wang, Chang-Cheng、Yang, Shang-Dong、Yang, Bin

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02970

  日期：——

  a Tf2O-mediated approach for the direct amination of either P(O)–OH or P(O)–H reagents with a variety of aliphatic or aromatic amines. Without the requirement of precious metals and toxic reagents, this protocol provides an alternative route to various phosphinamides and phosphoramides. The reaction proceeds under simple and mild conditions and can be effectively scaled up with similar efficiency.

  我们开发了一种 Tf 2 O 介导的方法，用于将 P(O)–OH 或 P(O)–H 试剂与各种脂肪族或芳香族胺直接胺化。该方案不需要贵金属和有毒试剂，为各种膦酰胺和磷酰胺提供了替代途径。该反应在简单温和的条件下进行，并且可以以类似的效率有效地扩大规模。
• Horner, L; Gehring, R., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1981, vol. 11, p. 157 - 176
  作者：Horner, L、Gehring, R.

  DOI：——

  日期：——
• Zwierzak,A.; Podstawczynska,I., Angewandte Chemie, 1977, vol. 89, p. 737 - 738
  作者：Zwierzak,A.、Podstawczynska,I.

  DOI：——

  日期：——
• US7195865B2
  申请人：——

  公开号：US7195865B2

  公开（公告）日：2007-03-27