N-(4-fluorobenzyl)formamide | 84174-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-fluorobenzyl)formamide
• 英文别名: N-[(4-fluorophenyl)methyl]formamide
• CAS: 84174-25-4
• 化学式: C₈H₈FNO
• mdl: MFCD00764467
• 分子量: 153.156
• InChiKey: MTXKMAASSRHJEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-fluorobenzyl)formamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到N-甲基-4-氟苄胺
  参考文献：
  名称：

  N-亚硝基-N-（对位取代的苄基）甲胺的致突变性和化学性质。

  摘要：

  测试了鼠伤寒沙门氏菌TA 1535中N-亚硝基-N-（对位取代的苄基）甲胺的相对诱变性，以确定生物活性是否受到亚硝胺α碳上的电子密度的影响。效力的顺序如下：X = Cl大于CN大于Br大于NO2大于H大于CH3O大于CH3大于F大于COOH。没有直接的相关性是明显的，在生物活性和α-碳上碱催化的氢-氘交换的程度之间也没有任何明显的相关性。

  DOI：

  10.1021/jm00357a001
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 对氟苯腈 在 C₄₆H₄₈N₂OP₂Ru 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到N-(4-fluorobenzyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  使用甲醇作为C1源的腈和胺的无氢受体和无碱N甲酰化

  摘要：

  描述了一种使用甲醇作为C 1源，无化学计算量的活化剂的N甲酰化方法。腈和胺可以直接用作底物。N杂环卡宾配位的二氢化钌（II）配合物催化该反应，该配合物介导甲醇脱氢，腈还原和CN键形成，而无需任何外部碱，氢受体或氧化剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400982

文献信息

• [EN] PYRIDINE CARBOXAMIDE AND METHODS FOR INHIBITING HIV INTEGRASE<br/>[FR] CARBOXAMIDE DE PYRIDINE ET METHODES PERMETTANT D'INHIBER L'INTEGRASE DU VIH
  申请人：VIROCHEM PHARMA INC

  公开号：WO2005042524A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  Compounds of formula (I): wherein R1, R2, R4, R10, R11, and Q are as defined herein, and their pharmaceutically acceptable salts, are useful in the prevention or treatment of HIV infections.

  式(I)的化合物：其中R1、R2、R4、R10、R11和Q如本文所定义，并且它们的药用盐，在预防或治疗HIV感染方面是有用的。
• Catalytic Enantioselective Michael Addition of α-Aryl-α-Isocyanoacetates to Vinyl Selenone: Synthesis of α,α-Disubstituted α-Amino Acids and (+)- and (−)-Trigonoliimine A
  作者：Thomas Buyck、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201306663

  日期：2013.11.25

  title reaction in the presence of the catalyst 1 afforded Michael adducts in excellent yields and enantioselectivities. The adducts were readily converted into α,α′‐disubstituted α‐amino acids. The enantioselective total synthesis of both (+)‐ and (−)‐trigonoliimine A was accomplished using one of the Michael adducts derived from this methodology. M.S.=molecular sieves.

  就像迈克：在催化剂1的存在下进行标题反应，可以以出色的收率和对映选择性提供迈克尔加合物。加合物易于转化为α，α'-二取代的α-氨基酸。（+）-和（-）-三角果碱亚胺A的对映选择性全合成是使用衍生自该方法的迈克尔加合物之一完成的。MS ＝分子筛。
• Graphene Oxide: A Metal‐Free Carbocatalyst for the Synthesis of Diverse Amides under Solvent‐Free Conditions
  作者：Khushbu P. Patel、Eknath M. Gayakwad、Vilas V. Patil、Ganapati S. Shankarling

  DOI：10.1002/adsc.201801673

  日期：2019.4.23

  solvent‐free reaction conditions providing desired products in good to excellent yields. The one‐pot synthesis of 2,3‐Dihydro‐5H‐benzo[b]‐1,4‐thiazepin‐4‐one moiety by GO catalyzed Aza Michael addition followed by intramolecular transamidation is also described. A plausible reaction mechanistic pathway involving H‐bonding is discussed. The graphene oxide can be recycled and reused up to five cycles without

  证明了环保，廉价，碳催化剂，氧化石墨烯（GO）促进了各种羧酰胺与脂肪族，环状和芳香族胺的高效无金属氨基转移。该协议同样适用于邻苯二甲酰亚胺，尿素和硫代酰胺，以确定其适应性。存在于氧化石墨烯表面的羰基（-C = O），环氧（-O-），羧基（-COOH）和羟基（-OH）等氧化官能团赋予催化剂酸性。氧化石墨烯本质上是多相的，可以在无溶剂的反应条件下有效地工作，从而以高至优异的收率提供所需的产物。还描述了GO催化的Aza Michael加成反应，然后进行分子内氨基转移，一锅法合成2,3-二氢-5H-苯并[b] -1,4-噻吩并-4-酮部分。讨论了涉及氢键的可能的反应机理途径。氧化石墨烯可以循环使用多达五个周期，而催化活性却没有太大损失。
• Scope and limitations of reductive amination catalyzed by half-sandwich iridium complexes under mild reaction conditions
  作者：Dat P. Nguyen、Rudolph N. Sladek、Loi H. Do

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152196

  日期：2020.8

  broad assortment of carbonyl-containing compounds. In aqueous media, selective reduction of carbonyls to 1° amines was achieved in the absence of acids. Unfortunately, at Ir catalyst concentrations of <1 mM in water, reductive amination efficiency dropped significantly, which suggest that this catalytic methodology might be not suitable for aqueous applications where very low catalyst concentration is

  使用甲酸铵作为氮源和氢化物源的半夹心铱配合物可以促进醛和酮向 1°胺的转化。为了优化这种绿色化学合成方法，我们在生理温度 (37 °C) 和环境压力下在常见极性溶剂中测试了各种羰基底物。我们发现，在甲醇中，对于广泛种类的含羰基化合物，可以实现胺对醇/酰胺产物的优异选择性。在水性介质中，在不存在酸的情况下，羰基化合物选择性还原为 1° 胺。不幸的是，在水中 Ir 催化剂浓度 <1 mM 时，还原胺化效率显着下降，
• Catalyst free <i>N</i>-formylation of aromatic and aliphatic amines exploiting reductive formylation of CO₂ using NaBH₄
  作者：Arun Kumar、Pankaj Sharma、Nidhi Sharma、Yashwant Kumar、Dinesh Mahajan

  DOI：10.1039/d1ra04848a

  日期：——

  Herein, we report a sustainable approach for N-formylation of aromatic as well as aliphatic amines using sodium borohydride and carbon dioxide gas. The developed approach is catalyst free, and does not need pressure or a specialized reaction assembly. The reductive formylation of CO2 with sodium borohydride generates formoxy borohydride species in situ, as confirmed by 1H and 11B NMR spectroscopy.

  在此，我们报告了一种使用硼氢化钠和二氧化碳气体对芳香胺和脂肪胺进行 N-甲酰化的可持续方法。所开发的方法无需催化剂，并且不需要压力或专门的反应装置。 1H 和 11B NMR 光谱证实，CO2 与硼氢化钠的还原甲酰化会原位生成甲氧基硼氢化物物质。甲氧基硼氢化物的原位形成在甲酰胺基溶剂中非常突出，对于 N-甲酰化反应的成功至关重要。还发现甲氧基硼氢化物作为竞争途径促进转酰胺基反应，同时 CO2 与胺的还原官能化导致胺的 N-甲酰化。