o-nitro-α-bromoethyl benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-nitro-α-bromoethyl benzene
• 英文别名: (1-Bromo-2-nitroethyl)benzene
• 化学式: C₈H₈BrNO₂
• 分子量: 230.061
• InChiKey: GVIISCQLGDYUIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六甲基磷酰三胺 、 o-nitro-α-bromoethyl benzene 在 sodium bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 以91%的产率得到2-硝基苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  Process for the production of substituted benzaldehydes

  摘要：

  一种生产在其邻位被电泳性基团R取代的苯甲醛的方法，包括在惰性溶剂中用可见光照射溴化式I的邻位取代化合物，其中R代表亚硝基，氰基，1至8个碳原子的烷氧基或卤素原子，以得到式II的溴化物，通过在惰性溶剂中用碱性溴化物处理所得的溴化物，将其转化为式III的苯乙烯化合物，然后在惰性溶剂中臭氧化该化合物以得到式IV的化合物。

  公开号：

  US04213920A1
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 lithium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以79 %的产率得到o-nitro-α-bromoethyl benzene
  参考文献：
  名称：

  不饱和烃的电子驱动硝化

  摘要：

  在此，我们提出了由硝酸铁产生硝基自由基的概念，硝基自由基由电化学引入的亚化学计量的电子驱动。该方案除了以高水平的化学和区域选择性促进原位硝化反应和硝基环化外，还能够从不饱和烃（包括烯烃、炔烃和芳烃）获得各种硝基衍生分子。

  DOI：

  10.1002/anie.202300533

文献信息

• Benzazepin-2-one, Verfahren zu ihrer Herstellung, pharmazeutische Präparate die diese Verbindungen enthalten, sowie die Verbindungen zur therapeutischen Verwendung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0072352A1

  公开（公告）日：1983-02-16

  Die Erfindung betrifft Angiotensin-umwandelbares Enzym Inhibitor-Verbindungen der Formel I worin RA und RB einen Rest der Formel darstellen, worin Ro Carboxy oder ein funktionell modifiziertes Carboxy darstellt; R1 Wasserstoff, niedrig-Alkyl, Amino-(niedrig)-alkyl, Aryl, Aryl-(niedrig)alkyl, Cycloalkyl oder Cycloalkyl-(niedrig)alkyl bedeutet; R2 Wasserstoff oder niedrig-Alkyl ist; R3 und R4 unabhängig Wasserstoff, niedrig-Alkyl, niedrig-Alkoxy, niedrigAlkanoyloxy, Hydroxy, Halogen oder Trifluormethyl darstellen oder R3 und R4 gemeinsam niedrig-Alkylendioxy bedeuten; R5 Wasserstoff oder niedrig-Alkyl ist und X Oxo, zwei Wasserstoffatome oder gleichzeitig mit einem Wasserstoffatom eine Hydroxygruppe bedeutet; und worin der carbocyclische Ring auch Hexahydro oder 6,7,8,9-Tetrahydro sein kann; deren Salze, Komplexe und Stereoisomeren. Sie können z. B. durch Reduktion einer der Formel 1 entsprechenden Verbindung, die in 3-Stellung eine zusätzliche Doppelbindung aufweist, hergestellt werden.

  本发明涉及式 I 的血管紧张素转换酶抑制剂化合物 其中 RA 和 RB 代表式中的基团 其中 Ro 是羧基或经功能修饰的羧基；R1 是氢、低级烷基、氨基-（低级）烷基、芳基、芳基-（低级）烷基、环烷基或环烷基-（低级）烷基；R2 是氢或低级烷基；R3 和 R4 独立地是氢、低级烷基、低级烷氧基、低级烷酰氧基、羟基、卤素或三氟甲基，或 R3 和 R4 一起是低级烷二氧基；R5 为氢或低级烷基，X 为氧代、两个氢原子或与一个氢原子同时为羟基；碳环也可以是六氢或 6、7、8、9-四氢；它们的盐、络合物和立体异构体。例如，它们可以通过还原在 3 位上具有额外双键的与式 1 相对应的化合物来制备。
• Cervinka, Otakar; Kriz, Otomar, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1983, vol. 48, # 10, p. 2952 - 2964
  作者：Cervinka, Otakar、Kriz, Otomar

  DOI：——

  日期：——
• US4213920A
  申请人：——

  公开号：US4213920A

  公开（公告）日：1980-07-22
• Process for the production of substituted benzaldehydes
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04213920A1

  公开（公告）日：1980-07-22

  A process for the production of benzaldehydes which are substituted in the ortho-position by an electrophilic group R, which comprises brominating an ortho-substituted compound of the formula I ##STR1## in which R represents the nitro group, the cyano group, an alkoxy group of 1 to 8 carbon atoms or a halogen atom, under irradiation with visible light in an inert solvent, to give the bromide of the formula II ##STR2## converting the resulting bromide by treatment with an alkali bromide in an inert solvent into a styrene compound of the formula III ##STR3## and ozonising this latter compound in an inert solvent to give the compound of the formula IV ##STR4##

  一种生产在其邻位被电泳性基团R取代的苯甲醛的方法，包括在惰性溶剂中用可见光照射溴化式I的邻位取代化合物，其中R代表亚硝基，氰基，1至8个碳原子的烷氧基或卤素原子，以得到式II的溴化物，通过在惰性溶剂中用碱性溴化物处理所得的溴化物，将其转化为式III的苯乙烯化合物，然后在惰性溶剂中臭氧化该化合物以得到式IV的化合物。
• Electron‐Driven Nitration of Unsaturated Hydrocarbons
  作者：Subrata Patra、Ivan Mosiagin、Rahul Giri、Thomas Nauser、Dmitry Katayev

  DOI：10.1002/anie.202300533

  日期：2023.7.10

  substoichiometric amounts of electrons, introduced electrochemically. This protocol enables access to a variety of nitro-derived molecules from unsaturated hydrocarbons including alkenes, alkynes, and arenes, in addition to promoting ipso-nitration reactions and nitrative cyclizations with high levels of chemo- and regioselectivity.

  在此，我们提出了由硝酸铁产生硝基自由基的概念，硝基自由基由电化学引入的亚化学计量的电子驱动。该方案除了以高水平的化学和区域选择性促进原位硝化反应和硝基环化外，还能够从不饱和烃（包括烯烃、炔烃和芳烃）获得各种硝基衍生分子。